斯旺正在收拾自己的裝具，準備離開那架PBY。突然，中隊裏一名參謀喊道：“喂，斯旺，快到飛行室去，有你的魚雷攻擊任務。”斯旺是一位工作盡職的領航員。但是，飛了這麼長時間已經夠了。他堅決表示不去，說自己剛剛著陸。那位參謀查了查飛行安排表，決定斯旺當夜不必再飛。
要是由拉姆齊來安排，他是決不會安排斯旺或那個機組裏的任何其他成員執行他組織的這次夜間進攻的。拉姆齊要求執行這一任務的人精力越充沛越好。原來，B-17型轟炸機中隊徒勞回返後，賽馬德和拉姆齊想出一個主意：何不給幾架PBY掛上魚雷，派他們去對日運輸船實施夜間進攻？乍看起來，這個主意滑稽可笑：卡塔林納式飛機速度太慢，弱不經打，機上又沒有魚雷掛架：可供使用的機組人員均未受過魚雷投放訓練，且其中大多數人已精疲力竭；再說，這種辦法從來也沒有人用過。
但是，賽馬德和拉姆齊什麼辦法都想試一試。拉姆齊挑選了一些看來疲勞程度最輕的人湊成了四個機組。他手下不乏誌願者，但是選出的人除一名外，其餘都是那天下午才從珍珠港到島上來的，這充分說明當時人員緊張到了何種程度。這個例外者是他的VP44的主任參謀兼飛行指揮官W·L·理查茲海軍上尉。
20時左右，理查茲和另外3名駕駛員聽了情況簡介，明確了攻擊目標——先後順序為：航空母艦、戰列艦、運輸船。這些卡塔林納式飛機翼下掛著用奇特的機械方法裝上的魚雷，於21時15分隆隆地升入夜空。4架飛機上都裝有在黑暗中完成這項任務所必需的雷達。
不久，他們就遇上了壞天氣。用理查茲的話說，“一開始，天黑得像在煤窯裏，後來就真的什麼也看不見了。”駕駛著其中一架PBY的阿倫·羅森伯格海軍少尉午夜時與同伴失去了聯係。他勇敢地隻身繼續向目標飛去，兩次逃脫了敵防空炮火的攻擊，但是由於不能發現敵艦隊，看看油耗已經過半，隻好放棄尋找，掉頭返航。著陸前，他丟棄了攜帶的魚雷。
另外幾架PBY接近目標時，天突然放晴。他們看到約有10-12艘大型艦隻以兩路縱隊“像鵝一樣大搖大擺地前進著。理查茲發出信號：“1時30分整開始。攻擊。
駕駛三號機的G·D·普羅布斯特海軍少尉已經與編隊脫離，但他靠著保持原航向和原速度，找到了敵輸送船團。他向外飛了個大圈，沿水中月影方向接敵，選擇了看來是最大的一艘即縱隊中倒數第二艘作為目標，在50英尺高度投下了第一條魚雷。他說命中了一艘運輸船。後來他回憶道：“我拉起機頭時，敵人的高炮已經開火。天空通亮，就像慶祝獨立節時的科尼島一樣。”普羅布斯特躲著敵人高射炮和機槍的射擊，避開了一架日機——顯然是“一架艦載戰鬥機”，鑽進了雲層。
理查茲逆水中月影方向，朝著一艘“輪廓最大，根據已有報告可能是航空母艦”的艦船飛去。目標越來越近，他看清了，這是“一艘約7000噸的運輸船或貨船”。他從100英尺高度投下魚雷，之後他說：“打了個正著！”當飛機拉起，飛到船尾上空時，飛機當中的兩名乘員報告“聽到巨大的爆炸聲，看到濃煙升起”。理查茲朝集合點飛去，途中既未遭到高炮射擊，也未遇到敵機攔截。
道格拉斯·C·戴維斯中尉卻沒有這麼幸運。為尋找最好的投雷位置，他兩次從目標上空飛過。他投雷時，所有船隻都向他開火。戴維斯飛機中央左邊的射手用機槍朝目標的甲板掃射，打出子彈近60發。戴維斯的“飛機機頭被打穿了好幾個洞，投彈瞄準具被打壞，機身、機翼和機尾也被子彈打穿數處”。他想再次返回田中部隊上空看看戰果如何，但下麵的防空火力太猛，他隻好飛走。
雖然理查茲投放的魚雷爆炸了——對那個階段的美製魚雷來說，這已經很了不起了，但隻有普羅布斯特那一條魚雷命中了目標——“曙丸”油船被打中，速度下降，死傷23人。但該油船傷勢輕微，後來趕上了整個編隊。然而，一名疲憊不堪又從未受過投雷訓練的海軍少尉，駕駛一架本來並不能掛魚雷的飛機，竟然能用魚雷命中了比太平洋還要小的目標，這實在是技術高超、或吉星高照、或二者兼而有之的奇妙事例。
誠然，美軍的這些攻擊並未達到預期的目的，但其意義很大，表明美國人已知日軍艦隊就在附近並正向中途島開進。交戰已經開始。作為整個日軍大規模進攻的先頭部隊的機動部隊，其司令長官本應得到一切可能得到的情報。然而，南雲究竟得到了多少，至今仍不得而知。南雲本人當時曾對發山和收到的文電作過詳盡記錄，但從記錄中絲毫看不出山本的主力艦隊或田中的艦隊向他提過這次B-17型轟炸機的攻擊或卡塔林納式飛機的魚雷攻擊。據草鹿說，南去的幕僚曾聽說過PBY發現日軍一事，“但是我們堅信敵人並未發現我機動部隊。我們甚至樂觀地認為敵人會被我輸送船團纏住。”抱著這種態度，再多的情報恐怕也不會對機動部隊產生什麼影響。
四、重大的日子