退學以後，史東一身輕鬆，毫無牽掛地到密執安州各地去，為他母親所在的那家保險公司服務。他的成績顯著，每天可以拉到30多位客戶，多的時候能拉到40多位。比在學校時更上一層樓了。
在剛滿20歲的時候，他來到芝加哥，設立了自己的保險代理公司，給這個公司起名為聯合保險代理公司。實際上，公司成員隻有他一個人。公司開張的第一天就生意紅火，拉到了50多位客戶來投保。史東因此對自己更加充滿了信心。
後來，他又將業務範圍擴展到伊利諾斯州。生意前景越來越看好，有一天他居然拉到120多個客戶，真是叫人難以相信。然而，這卻是事實。
隨著公司經營範圍的不斷擴大，客戶的增多，史東開始感到人手不足是個主要問題了，於是決定招兵買馬——雇傭兼職人員來為他幹活。在這以前，他一直認為，隻要自己的力量還可以承擔，他就決不雇傭工作人員。事業剛剛起步，多一個人就多一份開支。可是現在不同了，他已經開始感到，要想進一步擴展事業，就非得要增加人員不可，否則，他將失去許多機會。他通過征聘的形式，從眾多的應聘者中選擇了幾名推銷員。
在那些應聘信中，有本地的，也有外地的，比如有來自印第安納州和威斯康星州的，盡管他沒有錄取這些人，卻使他從中受到啟發。他突然想到，為什麼不讓這些踴躍應征者在當地為他所代理的保險公司拉生意呢？好主意！他立刻將這一想法付諸實施，在那兩個州雇傭一些人，幫助公司展開業務。
從這以後，他由點到麵，四麵擴展，相繼在其它州也征聘推銷人員，從東到西，由北到南，覆蓋麵愈來愈大。到20世紀20年代末期，他的保險推銷人員已有1000多人了。
為了加強對廣大推銷人員的管理，史東任命了各州的負責人；然後，又任命區域性負責人來管理這些州負責人。自己身邊還有幫手，幫助統管全國和芝加哥總部的工作。他的經營局麵已基本打開，這時還不到30歲。
再幸運的人，也不可能永遠一帆風順。正當史東的保險代理公司蓬勃發展之際，卻出現了全國性的經濟不景氣。許多工商企業紛紛倒閉，這對保險事業無疑是個不小的打擊。因為在這樣的情況下，人們大多數已無錢投保，即使有一點錢，也首先要考慮眼前的生活問題，無暇顧及遙遠的未來的事了。
麵對這樣的現實，保險公司的許多推銷人員都失去了信心，感到悲觀失望。史東心裏也著急，不過他覺得這個時候必須給下麵的人鼓鼓氣。他對他們說：逆境中也是可以獲得成功的，秘訣就在於你自己必須是樂觀向上的，你一定不能失去信心和決心。推銷員的悲觀與樂觀都可能影響客戶。為了使自己的話更有說服力，他親自示範，到紐約州去推銷保險。事實證明，盡管市場不景氣，他仍能達到20年代升平世道的水平。
經過這次波折，史東自己也發現了這樣一個道理：在經濟上升時期，做什麼都容易，對手下的推銷人員不必操過多的心；可一旦遇上困難時期，麵臨真正的考驗，許多人就承受不了了。由此可見，提高推銷人員的心理素質是非常重要的。他決定大力向他們灌輸自己的那一套積極的精神態度，並開展首次推銷訓練運動。
在訓練運動中，他親自深入到第一線視察，與工作人員交流，並表演示範。盡管如此，還是有許多人振作不起來，紛紛辭職不幹了。1000名推銷員，到後來隻剩下1/35仍堅守崗位。這也是一種自然淘汰，留下來的200人個個都是好樣的，他們訓練有素，能接受史東的經營思想，工作效率也很高，到了全國經濟複蘇的時候，他們甚至創造了遠遠超過1000人時的輝煌成績。