李香君“卻奩”之舉，很快傳遍了秦淮河，人人稱她為俠妓。侯方域亦讚不絕口：“這等見識，我倒不如，真乃侯生畏友也！”“俺看香君，天姿國色”，換上荊衣布裙，“十分容貌，又添十分，更覺可愛！”
然而李香君贏得剛烈美名的同時也埋下了禍根。阮大铖幾番示好不成，顏麵盡失，自此懷恨在心：“老夫有意與他們攀交，這些小子們竟如此氣傲，看老夫將來有朝一日，一定要給他們點顏色瞧瞧！”
沒多久，侯方域落第而歸。李香君為他置酒桃葉渡，唱《琵琶詞》送他，說：“公子才名文藻，雅不減中郎（指蔡邕），中郎學不補行，今《琵琶》所傳詞固妄，然嚐昵董卓，不可掩也。公子豪邁不羈，又失意，此去相見未可期，願終自愛，無忘妾所歌琵琶詞也，妾亦不複歌矣！”
李香君此話大有伯牙碎琴之誌，意在要求侯郎珍重名節，切莫像蔡邕一樣因投靠董卓而壞了一世英名。或許出於女人特有的直覺，她早料到兩人情深緣薄，怕難以長久，再見無期。不過，她的擔心最終還是變成了不爭的事實，此去數年，二人再也不曾見麵。
血染桃花扇
崇禎十七年（1644年）三月，李自成率農民軍攻占北京，崇禎皇帝自縊於煤山，曆時兩百多年的明王朝宣告滅亡。不久吳三桂勾結清兵入關，黃河以北地區陷入混亂之中。
五月十五日，原明朝的鳳陽總督馬士英勾結操江提督劉孔昭、南京守備徐弘基、靖南伯黃得功、總兵官劉澤清、劉良佐、高傑等人，擁戴崇禎皇帝的從兄福王朱由崧在南京即帝位，改元弘光，建立南明王朝，徒守著岌岌可危的半壁江山。
世事難料，不是東風壓倒西風，便是西風壓倒東風。馬士英因為擁立君主有功，官居內閣大學士兼兵部尚書，權傾朝野。阮大铖因與馬士英交好，隨即被啟用為兵部侍郎，繼而又升為兵部尚書。
時來運轉、大權重握的阮大铖得意揚揚地開始著手清除異己，瘋狂報複，陳貞慧、吳應箕等轉眼被捕下獄。又以侯方域暗中勾結左良玉為內應之由下令將其逮捕。與阮大铖沾親帶故的楊龍友趕來報信，催促侯方域趕快離開南京。侯方域知道自己難逃報複黑手，當即決定遠走避禍。
侯方域別過李香君後，即與元配常氏（明東平太守常維翰三女）至宜興陳貞慧家避難，並以己幼女許聘陳貞慧幼子。不久，弘光朝權奸馬士英、阮大铖派人至宜興捕走陳貞慧，侯方域遂赴江北投奔明將史可法，後又奉史可法令，入史可法部將高傑部（《清史稿·文苑一·侯方域傳》稱，“方域夜走依鎮帥高傑”）。
史可法是左光鬥的門生，為人忠貞耿直，在揚州加緊操練兵馬，準備抵擋南下的清軍。侯方域被安排在史可法身邊做文書工作，為抗清報國而效力。他與南京的李香君頻頻書信往來，傾訴相思，暢談抱負，正值多事之秋，二人隻能彼此安慰“兩情若是久長時，又豈在朝朝暮暮”。
自侯郎去後，李香君征得李貞麗的同意，洗盡鉛華，閉門謝客，獨守空房，天天凝視著那把訂情的絹扇，鐵心要等候公子歸來。雖說仍有許多名流顯貴慕名而來，但李香君態度決絕，客人們一一被擋在了樓外。
不久媚香樓又來了個指名香君姑娘服侍的人，此人就是僉都禦史田仰。此人乃馬士英的親戚，因督運漕糧由揚州來到南京立下大功，一舉成了弘光帝身邊的紅人。阮大铖在為田仰接風洗塵的盛大酒筵上，聽聞田仰表示久聞秦淮河名妓李香君色藝雙絕，此行想順便把她收為侍妾後，認定清算侯方域李香君的時機到了。此番若能讓田仰得償所願，不但拆散鴛鴦報複了侯李二人，更討好了紅人田仰，可謂一舉兩得。
於是阮大铖便開始想方設法替田仰奔走撮合，先是派人攜帶三百兩銀子前往媚香樓行聘。豈料李香君一口拒絕，她說：
“田公豈異於阮公乎？吾向之所讚於侯公子者謂何？今乃利其金而赴之，是妾賣公子矣？”（“姓田的和姓阮的有什麼區別？妾先前所以稱讚侯公子為的是什麼？若現在受利益驅動而接受姓田的邀請，那不是等於我出賣侯公子嗎！”）當年對侯公子的諄諄勸諫猶在耳旁，今天她如若接受重金聘禮，那麼豈不非但出賣了自己，也出賣了侯公子？