曹操是三國首屈一指的最強大君主，他的外號是“性別為雄性的巨鳥”（梟雄），他的個頭與拿破侖類似，可能會壯實一些。他最終統治著超過二分之一的中國領土，並曾經有機會占領另外二分之一。人們往往折服於這隻巨鳥的魅力和野心，也對他喜怒無常的個性感到膽戰心驚。他的敵人甚至稱呼他為“東方的尼祿”（尼祿是古羅馬暴君，外國翻譯者可能認為這樣更好理解）。
中國人說：三歲的時候就確定了你八十歲的成就。曹操三歲的時候，就經常成功欺騙成年人，因此父母為他取乳名“小欺騙”（阿瞞，瞞取“隱瞞”之意）。成長之後，由於曹操的欺騙手段高超，因此中國人又封給他外號“愛欺騙的雄性”（奸雄）。可憐天下父母心，曹操父母另外幫他取乳名叫“運氣好”（吉利），曆史證明，曹操一生確實是運氣相當好。
曹操有一個最大的嗜好，他喜歡收集勇於“決鬥”的騎士（應指“單挑”），他的收集方式是打敗其他君主，強搶他們的女人，順便也搶騎士，並視為親生兒子一般對待。他甚至還搶了蜀國的關羽，但人各有誌，關羽不甘心做曹操的兒子。
曹操手下有五大騎士，號稱“五個像兒子一樣忠誠的優秀將軍”（五子良將），分別名叫：張遼、張郃、徐晃、於禁、樂進。其中張遼是搶自一個小領主呂布，張郃是搶自一個大君主袁紹，徐晃是搶自一個軍閥楊奉，於禁是搶自另一個軍閥鮑信，剩下一個樂進可能是曹操“青訓營”培養——但曹操的“青訓營”就像皇馬、曼聯，效率低下，所以樂進也是五人之中不太出彩的一名兒子。
搶別人的騎士做自己的兒子，在三國裏是一種風俗。最厲害的騎士呂布，就曾經做過三個君主的兒子，所以張飛罵他“三個爸爸的奴仆”（三姓家奴）。由此可見，曹操搶騎士做兒子，隻是依照風俗，並不能說是很特別。
曹操真正特別之處：他是一位非常厲害的詩人，他和他的兩個兒子並稱為“三位最偉大的曹姓詩人”。他的許多詩作流傳到現在，人們在他的詩歌中看到的是一位充滿人文精神的反戰主義者——不過這位詩人偶爾也會對詩歌批評家痛下殺手，這一點在現代紐約已經變成了一項傳統。
盡管曹操的優缺點都相當明顯，但還是有許多政治家和軍隊參謀長聚集到他的麾下，出名的有荀彧、郭嘉、荀攸、賈詡、程昱。平心而論，曹操是一位具有人格魅力的領袖人物，而且在軍事上很有天分。他在經濟領域的一項成就，是組織軍隊耕種（屯田政策）最終幫助他解決了致命的後勤問題。
他還挾持皇帝作為人質，讓其他領主因顧忌皇帝的安危都不敢輕舉妄動（暈~）。經過漫長征戰，他的帝國到達了極限，比吳國和蜀國加起來都要大。
與極度擴張的帝國一樣，曹操的私生活也帶有強烈的侵略性。曹操除了搶劫別人的騎士，也喜歡搶劫別人的妻子。曹操本人曾經與一位投降領主張秀的嬸嬸強行發生一夜情，結果憤怒的張秀重新反叛並襲擊了曹操的住所，導致曹操一位忠誠的衛士長典韋和他的侄子因此喪命。
在打敗小領主呂布之後，曹操霸占了張遼這個厲害的騎士，但呂布手下另一位騎士秦宜祿，曹操卻看中他的夫人，這一次激怒的是同樣喜歡秦夫人的關羽，他最後選擇離開曹操，衝過五個關隘，並殺死了六名守將。這六名守將的上司，一個獨眼將軍夏侯敦找關羽決鬥，但由於騎士張遼趕來，讓這場決鬥未出現傷亡就已結束。
更為嚴重的是：曹操甚至對大喬和小喬抱有興趣，並為此發動了侵略吳國的戰爭——就如同討伐特洛伊的門內勞斯一樣。大喬是吳國皇帝哥哥的妃子，而小喬則是周瑜的愛妻。周瑜是著名的“赤壁之戰”的吳國主帥。完全可以想象“赤壁之戰”為何曹操遭遇到那麼慘重的失敗。
曹操的兒子曹丕完美繼承了他父親的這一血統，他的夫人原本是大君主袁紹第二個兒子的妻子甄妃，在大君主之間的對決“官渡之戰”之後，曹丕將她作為戰利品據為己有。