得意時須回首，意思是告誡人們在順暢或得到恩惠時，應保持清醒，不能忘乎所以地迷念或陶醉其中。正如不要功高震主，而應知功成身退等，如此，人生才能完美，仕途才能坦蕩。反之，則會導致另一結局。
孫武在曆史上的主要事跡發生在吳國。按道理，他應該留在自己的家鄉齊國發展才是，可是具有隱士之風的他可能看不慣齊國內部的爾虞我詐、爭名逐利的爭鬥，遂毅然離開了父母之邦。孫武到達吳國之時，吳國正值一個多事之秋。吳王闔閭是位胸有大誌、意欲有所作為的君主。他想使吳國崛起，首要的打擊目標就是既是近鄰也是強鄰的楚國。隻有打擊了楚國，吳國才有出頭之日。就這樣，闔閭的意圖與受到楚平王迫害從而全家被殺的伍子胥不謀而合，遂決意對楚一戰。麵對強大的楚國，伍子胥也沒有把握必勝，於是他找到了隱居於吳的孫武，認為有了他的幫助，滅楚報仇不成問題。
就這樣，伍子胥先後七次向吳王闔閭推薦孫武，盛讚孫武之文韜武略，認為若不攻楚便罷；若要興師滅楚，孫武首當其選。
就這樣，吳王決定召見孫武。晤談之下，孫武將他的兵法十三篇與吳王娓娓道來。吳王闔閭還算是個明白人，一聞之下連聲道好。兩人越談越投機，不知不覺十三篇兵法都講完了。
吳王立馬決定用孫武為將，籌備伐楚。
公元前506年，楚國派兵包圍了蔡國都城上蔡。蔡人拚命抵抗，並聯合唐國，向吳國求救。
於是，這年冬天，吳王以孫武、伍子胥為將，其弟夫概為先鋒，親率大軍進攻楚國。按照孫武早已籌劃好的布局，大軍6萬乘船從水路直抵蔡都，楚將囊瓦見吳軍勢大，不敢迎敵，慌忙退守漢水之南岸，蔡圍遂解。蔡、唐遂與吳軍合兵一處，向楚國進發。
吳軍迅速地通過大隧、直轅、冥危這三個險要的關隘，如神兵自天而降，突然出現在漢水之北岸。楚軍統帥囊瓦亂成一團，攻守不定。
先聽人獻計分兵去燒吳師舟楫，主力堅守不出，而後又下令渡江決戰。
於是率三軍渡過漢水，於大別山列陣以待吳軍。孫武令先鋒隊勇士300餘人，一概用堅木做成的大棒裝備起來，一聲令下，先鋒隊殺人楚陣揮棒亂打，這種非常規的戰法一下子打得楚軍措手不迭，陣式全亂，吳軍大隊掩殺過來，楚軍大敗。
初戰得勝，眾將皆來相賀。孫武卻說：“囊瓦乃鬥屑小人，一向貪功僥幸，今日受小挫，可能會來劫營。”乃令吳軍一部埋伏於大別山楚軍進軍必經之路，又令伍子胥引兵5千，反劫囊瓦營寨，並令蔡、唐軍隊分兩路接應。
再說囊瓦那邊，果然派出精兵萬人，人銜枚、馬去鈴，從問道殺出大別山，來劫吳軍大營。不用說，楚軍此番劫營反遭了孫武的道，被殺得丟盔棄甲，三停人馬去了兩停。好容易脫難逃回，營寨又讓吳軍劫了，隻好引著敗兵，一路狂奔到柏舉，方才鬆了一口氣。這時楚王又派來援兵，可援兵將領與囊瓦不和，兩個各懷一心，結果被吳軍先鋒夫概一陣衝殺，囊瓦軍四散逃命，囊瓦本人也逃到鄭國去了。
這時吳軍已進逼楚都郢城。楚昭王傾都城之兵出戰。兩軍最後決戰，又被孫武設計用奇兵大敗。吳軍直搗郢都，大獲全勝。
此次伐楚，雖然沒能最終滅掉楚國，但強大的、一直令中原諸國寢食不安的楚國，這次居然讓向來被人看不起的蠻夷之邦吳國攻破國都，這件事本身就夠震驚天下的了。從此楚國長時間一蹶不振，難有作為，吳國則開始了它的霸王生涯。
破楚凱旋，論功當然孫武第一，但是孫武非但不願受賞，而且執意不肯再在吳國掌兵為將，下決心歸隱山林。吳王心有不甘，再三挽留，孫武仍然執意要走。吳王乃派伍子胥去勸說，孫武見伍子胥來了，遂屏退左右，推心置腹地告訴伍子胥說：“你知道自然規律嗎？夏天去了則冬天要來的，吳王從此會仗著吳國之強盛，四處攻伐，當然會戰無不勝，不過從此驕奢淫逸之心也就冒出來了。要知道功成身不退，將有後患無窮。現在我非但要自己隱退，而且還要勸你也一道歸隱。”可惜伍子胥並不以孫武之言為然。孫武見話不投機，遂告退，從此，飄然隱去，不知所終。
後來，果如孫武所料，吳王闔閭與夫差兩代，窮兵黷武，不恤國力，最後養虎貽患，栽在越王勾踐手下，身死國滅。而那個不聽孫武勸告的伍子胥卻早在吳國滅亡之前就被吳王夫差摘下頭顱，掛在了城門上。
得意時早回頭，失敗時別灰心，這是人們根據長期生活積累而得到的經驗之談。尤其是第一句話，其含義很深。在封建社會，有“功成身退”的說法，因為“功高震主者身危，名滿天下者不賞”，“弓滿則折，月滿則缺”、“凡名利之地退一步便安穩，隻管向前便危險”都說明了“知足常樂，終生不辱，知止常止，終身不恥”。權力最能腐化人心，而人們由於貪戀名利，往往會招致身敗名裂的悲劇下場。而從做人角度看，得意時更要謹慎，不驕不躁。