1989「關於愛情」(與馬玉芬合唱)為89年新加坡電台十大龍虎榜No.4.
1989演唱統一蘇活飲料廣告歌「O型的人」(此首後來有收錄在『真愛精選輯』)。
1990獲得『第一屆金曲獎最佳新人獎』。
1990出版第四張大碟『特別的愛給特別的你』,入圍第二屆金曲獎『最佳演唱專輯製作人獎』。
1990「特別的愛給特別的你」入圍金曲獎『年度歌曲』,在台灣,新加坡,香港各地排行榜居高不下。
1990「寂寞公路」獲得金曲獎『最佳錄音獎』。
1991出版『少年張三豐』電影原聲帶專輯。
1991出版第五張大碟『愛的過火』。
1991伍思凱作曲的「一生中最愛」獲得28屆金馬獎『最佳電影歌曲』。
1991演唱【可口可樂探親篇】廣告曲「相知」(收錄在『特別的愛給特別的你』)。
1992「愛的過火」入圍金曲獎『最佳男演唱人』。
1992演出【雅柏表】廣告片。
1992出版第六張大碟『不同』。
1993出版個人精選輯『我真的很不錯』。
1993「我真的很不錯」被選為『國家產品形象』主題曲,此後成為中華職棒開賽主題曲。
1993出版個人精選輯『真愛精選輯』。
1993加盟點將唱片公司。
1993推出全新風格大碟『最愛是你』。
1993「最愛是你」為衛視中文台日劇『最愛是你』主題曲。
1993演唱『77乳加巧克力』廣告曲「分享」。
1994演唱「曼陀珠」廣告曲。
1994在台北國父紀念館及台中中山堂與優客李林。張清芳。蔡琴合辦[五星點將]演唱會。
1994出版第八張大碟『愛與愁』。
1994「最愛是你」入圍第六屆金曲獎『年度歌曲』、『最佳國語男演唱人』、『最佳演唱專輯製作人』。
1995在拉斯維加斯與連麗閃電結婚。
1995出版第九張大碟『心動了』,並收錄了一些小伍曾被翻唱的作品『情網』、『不隻是朋友』。等等。
1996出版第十張大碟『你愛誰』。
1997出版第十一張大碟『舞月光』,單曲「玩火」為新加坡戒菸活動主題曲,並擔任張信哲唱片製作人。
1998前往美國波士頓Berklee音樂學院繼續進修專輯因故順延至1999年初年底返國製作唱片。
1999加盟EMI唱片公司出版第十二張大碟『怎麽做朋友』。