此時的喬布斯，最關心的問題仍是如何將蘋果拖出泥潭。這一次他得感謝比爾·蓋茨，蓋茨買下了蘋果價值1.5億美元的股票，換取喬布斯放棄繼續控告微軟侵犯版權。雖然喬布斯還是喜歡指責微軟和英特爾的“Wintel”聯盟築起了高牆，但這隻針對個人電腦這個戰場，它們還有其他戰役可以較量。喬布斯說，“我們必須打破隻有微軟失敗，蘋果才能贏這個觀點”——2006年，蘋果就推出了允許采用英特爾微處理器的Mac電腦運行微軟Windows XP的軟件“Boot Camp”，這讓各方都從中得利。
另一方麵，這一波互聯網泡沫也破裂得太快了。到2001年，“Napster”距離完全敗訴破產隻有不到一年的時間了，被美國在線收購的網景也半死不活。投資市場迅速地撤回了他們燃燒在互聯網裏的熱錢。
喬布斯則在2001年推出了他另一個極具革命性的作品：“iPod”。他不是迎合用戶需求，而是去創造需求，在此之前，以索尼為首的MP3產商總想著讓MP3更輕、更小，更像個U盤。但喬布斯讓“iPod”成為讓卡爾·拉格菲爾德（Karl Lagerfeld，著名設計師，時裝界的“愷撒大帝”）為之特意設計一款包的音樂播放器。這隻是喬布斯定義的“iGeneration”10年的開始。“iPod”和“iMac”一體機讓喬布斯和他的蘋果完成了一個任務：重回矽穀“酷公司”行列。
2003年，“iTunes”上線，讓傳統的內容提供商——最早是唱片公司——也嚐到了互聯網的甜頭，他們可以在上麵銷售數字音樂，而蘋果得到分成。現在，架構這樣一個完整的數字內容係統已不是什麼新鮮事，但在8年前，“iTunes”卻證明了一種可能性：互聯網不隻是強盜。
從很多方麵來看，喬布斯對互聯網的感覺都和其他公司不同。和他的同齡人蓋茨相比，微軟一直試圖在網絡上也構建一個微軟王國，MSN就是一個例子，雖然看起來並不太成功。但喬布斯卻從未真正試圖涉足互聯網，在他生命的最後階段，蘋果先後推出的“me.com”和“Ping”網絡音樂社區都宣告失敗。另一個細節是，蘋果在2009年10月發表的iMac的外箱包裝規格列表上，把原本的Apple網站“www.apple.com”更改為了“Macintosh Think Different”的字樣。
不過，這並未影響喬布斯從另一方麵與互聯網時代接軌。先後推出的“iPhone”和“iPad”都取得了巨大成功，和30年前一樣，喬布斯和蘋果再次開啟了移動互聯網接入設備時代的大幕。
這一次，他也幫助了其他的公司，那些矽穀的年輕人像七十年代的他一樣，迅速成長，又反過來刺激了蘋果。
無需贅述“iPod”養活了多少為其生產附帶設備的小公司，矽穀那些最聰明的人需要的不是這些。2006年8月，蘋果公司宣布，“Google”首席執行官埃裏克·施密特加入該公司董事會。幾個月後的2007年1月，第一代“iPhone”發布。同一年，“Google”發布了它們的安卓係統。矽穀科技評論家大衛·柯克帕特裏克對本刊記者說：“每個人都知道”Google“借鑒了蘋果，如果施密特不在蘋果的董事會，安卓絕對不會一開始就長得和”iOS“如此相似。”
另一個更好的例子是，蘋果開源出的“Webkit”內核不但讓它自己的瀏覽器“Safari”獲益，也讓“Google”的“Chrome”成為多個係統上最好的瀏覽器。
反過來，“Google”也幫助了蘋果。隨手拿起一台“iPhone”，如果去除它上麵的“Google”地圖，不允許它通過“Google”搜索，無法隨時接收“Gmail”，這台“iPhone”會損失多少精彩的功能？現在風頭正勁的LBS軟件也很難發揮作用。“iPhone”這台移動互聯網接入設備因為互聯網平台上各種無窮的可能性而受人矚目，它良好的用戶體驗多少得益於此。