奧拉朱旺的日漸老邁，讓火箭隊不得不進入痛苦的重建期，1998-1999賽季，火箭季後賽1:3不敵洛杉磯湖人，被淘汰出局，火箭老“三叉戟”中隻有巴克利發揮出了穩定的價值，斯科特-皮蓬打出無比低效的一輪係列賽，五場比賽場均18.3分投籃命中率是慘不忍睹的32.9%，三分球命中率是27.3%！這三分球命中率低到什麼程度？就連場均出手1.8次三分球的查爾斯-巴克利的命中率都要比皮蓬高！最重要的是皮蓬和巴克利天生八字不合，兩個人甚至曾經在大巴幾近動手！賽季結束，火箭隊馬不停蹄地把皮蓬換到了波特蘭開拓者隊，換來了一幫不錯的角色球員，此時距離巴克利試圖降薪拉攏皮蓬加盟不過過去了九個月的時間而已……
這些由皮蓬換回來的籌碼中有些人還是不錯的，其中就有頂上首發小前鋒位置的山頓-安德森和兩年後坐穩球隊首發中鋒的凱文-卡托，當然，現在在教練組混的風生水起的布萊恩-肖，當年也是這比交易的參與人之一，他從開拓者被交易到了火箭，但是他還沒來得及穿上火箭的球衣，又被交易到了洛杉磯湖人。
1999年的NBA選秀大會上，溫哥華灰熊在首輪第二號順位選擇了來自馬裏蘭大學的史蒂夫-弗朗西斯，但是後者明切表示，自己不會為灰熊打一場比賽，正當兩方僵持不下之時，火箭總經理卡羅爾-道森瞅準時機，果斷出手，用上賽季表現不錯的迪克森和未來的一個首輪選秀權把弗朗西斯帶到了休斯頓。
這NBA聯盟曆史上第一次由一個一場比賽還沒打的新秀逼迫球隊管理層交易自己的案例，所以在弗朗西斯進入聯盟之初，他就得到了一個非常霸氣的綽號，“Franchise（特權）”。
新秀賽季，弗朗西斯用他出色的表現證明了火箭管理層是做出了一件多麼明智的決定，新賽季他場均能夠貢獻18.0分5.3個籃板球和6.6次助攻，投籃命中率44.5%，三分球命中率34.5%，弗朗西斯身材不高，官方注冊191公分，但是實際上可能也就是188公分，他打球有很濃鬱的街球風格，運球低而快，身體素質勁爆，在比賽中失常能夠隔著對方的大個子暴扣，中投精準，疾速運球後的急停跳投乃是殺招，在比賽中無往而不利。
二年級新秀卡迪諾-莫布裏持續成長，他因為他名字前三個字母“CUT”而得到了一個頗具戲謔味道的綽號——“老貓”，新賽季“老貓”仍是作為替補出場，他場均能夠得到15.8分時NBA所有球隊裏替補席得分最多的球員，但是因為火箭隊糟糕的戰績，最終莫布裏在年度最佳第六人的評選中屈居第二，無緣獎杯。
這個賽季火箭隻取得了34場勝利，賽季結束以後，大傷了四個月的查爾斯-巴克利宣布退役，一代梟雄從此封劍掛靴，退隱江湖。
2000-2001賽季，弗朗西斯與晉升首發的莫布裏雙雙砍下19+，從快船隊投奔而來的莫裏斯-泰勒表現不俗，最終火箭這個賽季的戰績定格在45勝37負，樂透區冠軍。這個賽季弗朗西斯入選了全明星的扣籃大賽，而這一屆的扣籃大賽則是被全世界球迷所公認的成色最足的一次扣籃大賽，弗朗西斯憑借著勁爆的身體素質一路殺到決賽，最終惜敗於有著“人類UFO”之稱的文斯-卡特,後者在扣籃上造詣無需贅言，弗朗西斯雖敗猶榮。
2001年的選秀大會上，火箭在首輪第十三順位選擇了身體素質勁爆的理查德-傑弗森，首輪第十八順位選擇了內線防守大將賈森-柯林斯，首輪第23順位則是挑選了布蘭登-阿姆斯特朗但是三名年輕人均不在火箭未來的計劃之內，選秀還未結束，火箭便於新澤西籃網打成交易，三名新秀還籃網首輪第七順位的那名新秀，埃迪-格裏芬。
埃迪-格裏芬在高中的時候就名動全美，大一的時候被美國權威雜誌《體育新聞》評選為全美最佳新生，並且被眾多專家預測是選秀狀元的熱門人選，但是隨後，格裏芬因為一些雜七雜八的事情讓人們改變的對他的看法，吸毒，酗酒，與隊友鬥毆，超速行駛，這些場外麻煩讓在選秀大會上等待著選擇自己心儀球員的各隊經理們分分鍾止步，最終，格裏芬掉到了第七順位，並且被火箭下了大力氣交易了過來。