在喬布斯的品牌思路裏，除了產品本身要精益求精、無可比擬外，顧客對產品的體驗是其最為看重、也最為倚重的要素。因為產品本身的好壞和顧客所能體驗的好壞有時候是截然不同的，而一件好產品的特點隻有通過消費者的體驗才能順利被市場認可和接納。消費者的體驗，和消費者能夠接受的價格共同構成了征服顧客的有力法寶。所以，為了讓更多的消費者體驗蘋果公司產品的個性，喬布斯總是不遺餘力，從產品的研製到生產，從各種宣傳產品的媒體廣告到產品展示的商店及櫃台，從產品的內外包裝甚至到從包裝箱中取出產品的過程都追求一種完美到極致的效果，更不用說是消費者將產品拿到手裏把玩體驗時的感受環節了。這樣，從一項產品的理論設想階段到最後成為消費者手裏的一項用品，所有的環節，事無巨細，蘋果公司都竭盡全力為消費者設身處地的考慮。
喬布斯不喜歡失去對任何事情的控製，尤其是關係到顧客體驗的事情。但是他麵臨著一個問題，在這個過程中有一個部分他還沒有控製到——那就是在商店裏購買蘋果產品的體驗。20世紀90年代，計算機行業的銷售已經從本地的計算機專賣店過渡到了大型連鎖商店和量販店，但是在這些地方，大部分店員既不具備蘋果產品的基本知識，也沒有意願去為顧客解釋產品的獨特性能。喬布斯說：“所有的銷售員都隻關心那50美元的銷售提成。”其他的計算機都很普通，但是蘋果計算機有一些創新的功能，價格也更高。他不希望iMac被放在戴爾和康柏的旁邊，然後不懂行的店員向顧客背誦出每台計算機的配置。“除非有辦法在商店裏就把我們的理念傳達給顧客，否則我們就完蛋了。”
1999年中後期，喬布斯開始秘密地麵試一些能開發蘋果零售店的管理人員。其中一個候選人——羅恩·約翰遜，他熱愛設計，就像是天生的零售商一般擁有著孩童般的熱情，後來他成為了蘋果零售店之王。約翰遜回憶他與喬布斯的第一次會麵時說：“喬布斯非常平易近人。他穿著高領衫和破舊的牛仔褲，開門見山地談起他為什麼想要開零售店。他告訴我，如果蘋果想要成功，那一定是通過創新取勝，但如果你無法把創新之處傳達給顧客，你就無法通過創新取勝。”喬布斯向他描述了邁克·馬庫拉的名言：一家好的公司要學會“灌輸”——它必須竭盡所能傳遞它的價值和重要性，從包裝到營銷。約翰遜很喜歡這個概念，這絕對可以應用到零售店中。他認為，零售店將成為品牌最強有力的實體表達。
蘋果公司產品的數量不多，不足以裝滿一個傳統意義上的商店，於是，喬布斯決定要建立一個以“少”為特色的商店，簡約、通透，給人們提供很多試用產品的位置。因為大多數人並不了解蘋果產品，他們認為蘋果是一個異類。蘋果如果想要轉變形象，從異類變成炫酷有趣，那麼建立一個能給人們提供試用空間的商店會有很大的幫助。另外，商店風格也將沿襲蘋果產品的特點：有趣、簡單、時髦、有創意，要拿捏好時尚與令人生畏之間的分寸。
當喬布斯說出他要開蘋果零售店的設想時，蘋果公司董事會成員並未露出喜悅之情。他們反對的原因是，捷威計算機在開了郊區的零售店之後就走向了衰落。但是喬布斯認為他能夠做得更好，因為蘋果零售店將開在地段更昂貴的購物中心裏，不過他的分析並沒讓董事會放心。“非同凡想”和“致瘋狂的人”可以拿來做不錯的廣告詞，但是董事會卻在猶豫是否該把它們當成公司的戰略方針。亞瑟·萊文森在2000年被喬布斯邀請加入董事會，他說：“這點子可真夠瘋狂的，我們是一家小公司，還比較邊緣化。我不敢確定自己會支持這種做法。”埃德·伍拉德當時也對此表示懷疑，“捷威就作過這樣的嚐試，最後失敗了，而戴爾並沒開零售店，通過直銷也取得了成功。”喬布斯沒有把董事會的阻撓放在心上。最後一次討論時，喬布斯已經換掉了董事會中的大部分成員。
在董事會裏麵，倒是有一個人一直都支持喬布斯。他就是GAP的前首席執行官米勒德·米基·德雷克斯勒。他在1999%年被喬布斯拉進了蘋果的董事會。他曾經把死氣沉沉的GAP連鎖店變成了美國休閑文化的標誌，他也是這個世界上極少數的在設計、形象和消費者需求方麵與喬布斯同樣成功和精明的人。另外，他還強調端到端的控製模式：GAP商店隻出售GAP品牌的產品，而且GAP產品幾乎隻能夠在GAP商店裏獨家銷售。德雷克斯勒說：“我不再把產品放進百貨商店，因為我必須要控製我自己的產品，從生產製作到最終銷售。喬布斯也是這樣的人，我想這也是他把我招進來的原因。”德雷克斯勒給了喬布斯一個建議：在蘋果園區附近秘密建立一個模擬商店，按照正式的店麵進行裝潢布置，然後就在那裏討論，直到有完善的想法。
一開始，蘋果專賣店的選址就定在了人流量大的街區，不過，這一決策當時遭到了普遍反對。原因很簡單，人流量大的街區的地價也貴得驚人。有人建議將蘋果專賣店開在租金較低的郊區的商業街，但是最終喬布斯還是把專賣店開到了高端購物商場和時尚購物中心，因為他懂得吸引客戶的機會是稍縱即逝的。喬布斯用了一個詞“冒險”來形容此次他的決策。一方麵，蘋果的核心用戶是時時刻刻生活在繁忙都市中的人，他們不可能為了購買蘋果的新電腦驅車到偏遠的郊區去。另一方麵，蘋果的潛在用戶需要蘋果公司將專賣店開在更靠近他們的地方，這樣蘋果公司才能獲得讓他們走進店裏挑選產品的機會。然後，蘋果公司才能使出渾身解數，迷住他們，讓他們成為自己的忠實用戶。關於專賣店選址的問題，喬布斯有自己的理由：“很簡單，蘋果的粉絲或許會為了購買蘋果產品，開車去蘋果專賣店，但是對於微軟的用戶來說，他們不會開車去什麼特別的地方，他們可能覺得自己不需要麥金塔電腦，沒必要專門花上20分鍾的時間開車去瞅瞅，他們擔心自己壓根就不喜歡蘋果。但是如果我們把店麵開在繁華的大商場裏或者大街上，人們就會經常走過路過，而我們就可以將20分鍾的車程縮短為20步的距離。然後呢，他們進來的可能性就大大地增加了，因為這樣不用付出什麼成本和時間，所以我們決定將專賣店開在人流密集的區域，它確實奏效。”