艾倫是蓋茨在湖濱中學的同學。其父親當過20多年的助理管理員，因此從小博覽群書。1968年，與蓋茨在湖濱中學相遇時，比蓋茨年長兩歲的艾倫以其豐富的知識折服了蓋茨，而蓋茨的計算機天分，又使艾倫傾慕不已。兩人成了好朋友，一同邁進了計算機王國，掀起一場軟件革命。
在談到他們之間的友誼時，蓋茨回憶說：“他讀了4倍於我的科幻小說，另外，他還有許多解釋自然奧秘的書，所以，我就問他有關‘槍炮工作原理’和‘原子反應堆’之類的問題，保羅把這些都講解得頭頭是道。後來，我們經常在一起做數學和物理作業，這就是我們何以會成朋友的原因。”
艾倫的特點是說起話來柔聲柔氣，為人很謙虛。這一點在最初的公司業務開展中起了很大的作用。在與羅伯茨合作改進BASIC程序的過程中，羅伯茨雖然敬重蓋茨的技術能力，但非常不喜歡他的對抗方式。羅伯茨說：“蓋茨是一個被寵壞了的孩子，這就是問題的所在。艾倫比蓋茨更富於創造性，蓋茨和我爭來爭去，但是一個好辦法也拿不出來，可是艾倫能。他對我們公司還是有一些幫助，而蓋茨隻能是添亂。”有了艾倫從中斡旋，最初的合作才不至於破裂。
艾倫是一個喜歡技術的人，所以他專注於微軟新技術和新理念。蓋茨則以商業為主，銷售員、技術負責人、律師、商務談判員及總裁一人全攬了，共同的理想使得兩位創始人配合默契。艾倫在研發BASIC語言和操作係統方麵顯示了充分的遠見。正是對於技術上的敏感，艾倫才不斷地向蓋茨提出創辦公司的要求，並一再鼓動蓋茨退學創業。
因為艾倫的謙讓性格使然，微軟公司開辦之初，蓋茨在合作協定中獲得了微軟公司大部分的權益。在公司股份中，蓋茨占60％，艾倫占40％。因為蓋茨可以證明他在BASIC語言的最初開發中做了更多，而艾倫也認可這一點。不久以後，這種比例又進一步調整為64∶36。但是，從股份的多少不能劃分的是：蓋茨和艾倫這個精幹的創業團隊，缺一不可。兩個人朝著軟件業的頂峰共同邁進。
艾倫為蓋茨製定了“先贏得客戶，再提供技術”的公司發展戰略。1981年，IBM的個人PC問世，急需一個配套操作係統。又是艾倫從西雅圖計算機公司搞到了SCP－DOS程序的使用權，兩人對該軟件程序作了擴展改編，重新命名為MS－DOS，再反銷給IBM。MS－DOS是微軟開始走向世界軟件業第一品牌的“發家寶”。
可以說艾倫是蓋茨創業道路上最大的推動力。正是他拿著登有微型計算機研製成功的消息的雜誌，去找蓋茨，成功地說服了蓋茨少打一些牌，而幹點正經事。也正是艾倫對技術的癡迷使得全新的BASIC語言最終得以出現，使微軟最終成為軟件領域的巨人。也正是艾倫和蓋茨研發的操作係統逼迫IBM後來不得不加入個人電腦的戰團中來。
“艾倫不是一個好的管理者，因為他優先考慮的不是業務，而是對技術本身的癡迷。”美國著名傳記作家勞拉·裏奇在這一點上也承認艾倫的重要作用：“微軟之所以能夠被載入商業史冊就是因為其操作係統的成功。”
1982年，艾倫在一次商業旅行中突然病倒，診斷結果表明有癌變的跡象，應立即進行化療和放射性治療。在患病期間，艾倫意識到自己無法給予蓋茨所要求的時間與精力。1983年，時任微軟副總裁的艾倫終於離開了蒸蒸日上的微軟。三年後，當微軟公開上市時，艾倫擁有的近40%的股票讓他成為全球頂級富豪之一。
人並不一定要找最優秀的同伴，但一定要找誌同道合的朋友做同伴，隻有誌同道合的朋友才能夠鼓勵和激勵自己在理想的路上走得更遠，而不會輕言放棄。誌同道合的朋友是值得交往的朋友，更是你在生意上不可缺少的助手。
有的朋友不能與他合作
與朋友一起合作，對自己來說是一種機會。但並不是什麼樣的朋友都可以合作的。很多時候，你常常被表象所迷惑，在與朋友合作後才看清對方的真麵目。所以，要想事業能夠成功，以下兩種朋友是絕不可與之合作的：
第一，自以為是、剛愎自用型的朋友。
三國時代的馬謖自認為從小熟讀兵書，深知用兵之道，在守街亭時不聽副將王平的勸阻，執意要把營寨建在高山之上，結果被魏軍團團圍住，幾次突圍都沒有成功，加上水源又被攔截，軍心動搖，終被魏軍擊敗，街亭失守。麵對魏軍的長驅直入，幸虧諸葛亮大智大勇，上演了一出空城計，方才轉危為安。馬謖的錯誤造成街亭失守，軍紀不容，諸葛亮不得不揮淚斬馬謖，從此，馬謖一直就成為自以為是、剛愎自用的典型人物。
在當今社會中，像馬謖這樣自以為是、剛愎自用的人依然很多，隻不過表現的形式有所不同罷了。這些人自認為自己比別人聰明，分析力比別人強，也不知道通過什麼手段搞些錢，或是開空頭支票，讓你鑽進圈套，與你進行所謂的合作，然後，他就發號施令起來，總以為自己的觀點與看法都是最好的，當你對他的一些觀點或看法提出不同的意見時，他常認為沒有必要進行修改。對你的意見或建議，輕易地給予否決，自己又提不出更好的方法來。思維方法是以偏概全、以點概麵，偏激、固執，不易與人合作。當出現這種情況，你應斷然與他分道揚鑣。