衛戍司令部突圍計劃的基本精神是國軍大部由正麵突圍，一部隨司令部由下關渡江。但在書麵命令分發後，唐生智又擔心精銳的德械部隊從正麵突圍傷亡太大，從而被蔣介石怪罪。又隨即下達了口頭指示，規定第87師、第88師、第74軍及教導總隊（南京守軍中的中央嫡係部隊）“如不能全部突圍，有輪渡時可過江，向滁州集結”。這就大大降低了命令的嚴肅性，也為不執行命令製造了借口。最後也導致了原計劃中規定的由正麵突圍的部隊，除廣東部隊第66軍及第83軍大部按命令實施突圍外，其餘各軍、師均未按命令執行。這就為此後的混亂無序和巨大傷亡埋下了隱患！
12月13日拂曉，日軍山田支隊未經戰鬥即占領了烏龍山；日海軍艦艇通過封鎖線到達下關江麵，日軍第16師團一部亦乘舟艇進至八卦洲附近江麵。大量正在渡江的中國軍隊官兵被日海軍及隨後趕來的日軍第16師團的火力和艦艇的衝撞所殺傷。憲兵副司令蕭山令死於亂軍之中。與此同時，日軍各師團分別由中山門、光華門、中華門、水西門等處攻入南京城內；原在鎮江的天穀支隊已渡過長江，正向揚州前進中；國崎支隊已至江浦，正向浦口前進。已渡至江北的中國軍隊沿津浦路向徐州方向撤退。
就這樣，固守了九天，廝殺了九天，僅僅由於蔣介石的一紙電文，死守變成了失控的潰逃。
此時方圓幾十裏的南京城已經被五路日軍圍個水泄不通，溝溝坎坎到處埋伏著日軍交叉的機槍火力網，別說是一支十餘萬人的大部隊，就是一隻兔子也難以逃脫日軍的火力封鎖線。隻有南京城北麵沒有日軍，可是卻有一條洶湧的大江斷絕了歸路。沒有橋梁、沒有船隻，隻有滾滾的江水奔騰而去。從正麵突圍吧，疲憊的部隊是難以衝出日軍強大的火力封鎖線的，從江麵北渡吧，又沒有相應的船隻。繼續戰鬥吧，已經接到撤退命令的十幾萬部隊在夜晚中本能地一齊湧到了沒有日軍的挹江門和下關一帶的狹小地帶，各個部隊擠在一起，兵找不到官，官找不兵，已經失去了任何建製的部隊是無法繼續戰鬥的。 一時間，在狹小的下關一帶，傷兵的咒罵聲，難民的哭嚎聲、遠處激烈的槍炮聲混雜在一起溶化在衝天的火光之中……，形勢陷入空前混亂。
與此同時，不甘心待斃的官兵開始利用各種漂浮工具渡江北撤。有利用老百姓木床的，有利用澡盆的，有利用糞桶的，有利用蘆葦的，有利用棺材的，還有個士兵揮著鞭子騎在一頭老牛背上強行渡江，剛遊不遠，老牛一撅屁股，士兵掉在江中被江水卷走。
僅存的幾百隻小木船上爬滿了企圖逃生的官兵，船到江中了，船弦邊還扒滿了幾十隻青筋暴跳的大手，而船上的軍官則揮著馬刀砍剁著扒船幫的手……滔滔的江水中，掙紮著船翻落水的人，泅水無力的人，倚在漂浮物半沉半浮的人，被下遊開來的日軍兵艦槍炮打中的人……江水摻著血水，活人夾著死人全部消失於滾滾東去的長江之中。
隻有極少數人從滔滔的江水和日艦的槍炮中狼狽而僥幸地逃到了江北。這裏麵就有從此離職休養，後來參加湖南和平起義的唐生智，有後來成為國民黨海軍總司令的桂永清；有後來成為國民黨總統府軍務局長的俞濟時，有後來成為國民黨王牌軍整編七十四師師長的張靈甫，有後來成為濟南警備司令的王耀武，有後來成為國民黨兵團司令的宋希濂等等。
沒能渡過江的官兵們在走頭無路的情況下，一半做了日軍的俘虜，另一關則化裝為難民躲在了各個難民區中。在這眾多的化裝難民中就有後來大名鼎鼎的國民黨兵團司令官邱清泉和廖耀湘。而另一個兵團司令官孫元良據說是冒充禿頭和尚躲在了寺廟中才得以脫生。
從正麵突圍的隻有廣東的66軍和83軍。這兩支部隊曆盡九死一生，衝破了層層日軍火力網，無數名官兵倒在了日軍預伏的機槍之下。最後，兩個軍僅有不到四千人突圍出去回到了後方，而66軍軍長葉肇和他的參謀長在突圍中則被日軍當做難民抓去做了幾天的挑夫，累得他倆趴在地下被一個日本大兵幾個扁踹之後索性裝死才得以脫逃。
經過12日1夜忙活，共撤出第74軍的5000多人（後又有2000人歸隊），第88師第264旅的輜重營在下關控製著一批木船搶運出去2000多人，教導總隊突圍 4000人，第36師突圍3000－4000人。後來官方統計的國軍突圍撤退的數字是32144人，僅占參與南京保衛戰的國軍總數的三分之一。