尹繼善祖居盛京（今遼寧沈陽市），其父尹泰被罷祭酒職後在老家居住。當時世宗尚在藩邸，奉康熙之命前往盛京，祭祀祖皇陵。恰逢天下大雨即在尹泰家居住，尹泰談起自己的第五子繼善在禮部任職，雍正就告訴尹泰讓尹繼善去找他。可時隔不久，雍正就登上了皇位，這件事也就作罷。雍正元年（公元1723年），尹繼善榮登進士，當被引進覲見雍正時，雍正得知他即尹泰之子，不禁大喜，稱讚繼善果然是大器之才，並讓他入翰林院。
事隔一年，授他為廣東按察使，在他上任後又升為副總河，半年後升為漢蘇巡撫。
尹繼善麵部白皙少須，頤豐口大，目秀而慈，嗓音清揚。年紀剛過三十即任封疆大臣，真可謂春風得意，但他將得意藏在心底，深藏不露，待人接物和藹而周全。他恪盡職守，謙遜處事，但這並不表明他處事唯唯諾諾，相反卻具有鮮明果斷的個性特征。尹繼善任江南河道時，世宗曾下令掘開天然壩，尹繼善卻認為不可。正好浙江省總督李衛入京路過清江，李衛對此事督促更嚴，李衛說自己已奏明皇上隻要水下掘壩是沒有問題的。尹繼善不僅沒有盲從於李衛的指令，而且上書雍正奏李衛不問河之深淺，隻問河水之大小，這不是懂河務的人，並一再表示河壩不可開。尹繼善的幕僚見主公不僅與當朝權貴爭，又與皇上爭，不禁暗暗地為他捏一把汗，甚至有人在另謀出路。而世宗見尹繼善的奏折，非常高興地說：“尹繼善如此有主見，我還有什麼可擔憂的呢？”立即加封他為太子太保。
至高宗即位後，乾隆對尹繼善更加倚重。尹繼善不負所托，一督雲南，二督廣東，三督川陝，四督江南，每一處都治理得井井有條。尹繼善頗具民主意識，善於吸納下屬的意見。每一項決策出台之前，他總是要召集監司以下官員，讓他們提出不同意見再由他解釋，解釋後再提意見，直至無可挑剔再施行，所以很少有行不通的事。
尹繼善所處理的大案，有雍正年間江蘇積欠四百餘曆案、乾隆年間盧魯生偽稿及各種邪教等案，牽連成千上萬的人，但尹繼善悉心甄別，從不妄戮一人。尹繼善又擅長奏對，世宗曾問他：“你知道督撫中有哪些人值得學習嗎？他們是李衛、田文鏡、鄂爾泰。”尹繼善卻回答說：“我要學李衛之勇氣，而不學他辦事粗心；要學田文鏡的勤勉，而不學他的苛刻；鄂爾泰優點不少，值得學的東西很多，但我不學他剛愎自用。”
從前麵對尹繼善外貌的描述，我們可知尹繼善外貌像佛，但他並不喜歡佛法。對於後進中有才學的人他總是極力提拔，如太史袁簡齋、相國劉石巷、狀元秦澗泉都是他所舉薦的。
尹繼善四督江南，江南人曾以諺語“吉甫再來天有眼”來褒喻他。一個擅長辭令的人，不僅言辭豐富優美，而且道理講得很透徹，能準確完整地表達自己的思想，使人信服，也使自己免於禍事，得到重用。
元世祖用郭守敬治水
鑒別人才的目的是為了用人，隻有用人之長，國家才能興旺；隻有讓人才發揮自己的特長，將才幹用到實處，才不會浪費人才。元世祖就善於用人之長，他用郭守敬治水，留下了識人、用人的佳話。
蒙古世袒中統三年（1262年），元世祖忽必烈召見中書左丞張文謙，商議興修水利。這必然關係到任用水利人才的問題，張文謙推薦說，要用“習水利，巧思絕人”者。接著他談到巡視河南、河北一帶時，幸虧帶了一位名叫郭守敬的年輕人，此人知識淵博，熟知地理，他對所到之處的地形、水係都作了詳細勘察，提出的水利方案令人耳目一新。