至正二十五年，楊士奇出生在袁州，當年正是朱元璋鬧革命的時候，各地都兵慌馬亂，民不聊生，為了躲避饑荒，楊士奇的父母帶著他四處奔走，日子過得很苦。在楊士奇一歲半的時候，他的父親終於在亂世中徹底得到了解脫。
幼年的楊士奇不懂得悲傷，也沒有時間悲傷，因為他還要跟著母親繼續為了生存而奔走，上天還是公平的，他雖然沒有給楊士奇幸福的童年，卻給了他一個好母親。
楊士奇的母親是一個十分有遠見的人，即使在四處飄流的時候，她也不忘記做一件事——教楊士奇讀書。在那遍地烽火的歲月中，她丟棄了很多行李，但始終帶著一本書——《大學》。
讀書是要講天分的，楊士奇就十分有天分，可讀書還需要另一樣更為重要的東西，那就是錢。
沒有錢，就上不起私塾，就讀不了書，就不能上京考試，就不能當官，畢竟科舉考試並不是隻考《大學》。
洪武四年，楊士奇的母親改嫁了，楊士奇從此便多了一位繼父，一位嚴肅且嚴厲的繼父。
這位繼父叫羅性，他同時也兼任楊士奇的老師。
羅性，字子理，事實上，他並不是一個普通人，此人出生世家，當時已經是著名的名士，且有官職在身，性格耿直，但生性高傲，瞧不起人。
楊士奇懷揣著好奇和畏懼住進了羅性的家，當然，也是他自己的家。
起先，羅性對自己這個繼子沒什麼好感，這也是當然的，畢竟不是自己的親生兒子，誰會對他多好呢。
但是後來發生的一件小事，讓羅性徹底改變了對楊士奇的看法。
洪武六年，羅家舉行祭祀先祖的儀式，還是小孩的楊士奇被觸動了，他想起了自己故去的父親和顛沛流離的生活，他也想祭拜自己的父親和親人。
可是羅家的祠堂決不會有楊家的位置，而且如果他公開祭祀自己的家人，恐怕是不會讓繼父羅性高興的。
這個年僅八歲的小男孩卻並未放棄，他從外麵撿來土塊，做成神位的樣子，找到一個無人注意的角落，鄭重地向自己亡故的父親跪拜行禮。
楊士奇所不知道的是，他這自以為隱秘的行為被一個人看在了眼裏，這個人正是羅性。
不久之後，羅性找到了楊士奇，告訴他自己看到了他祭拜祖先的行為，還告知他從今往後，恢複他的楊姓，不再跟自己姓羅。
楊士奇十分驚慌，他以為是羅性不想再養他，要將他趕出門去。
羅性卻搖了搖頭，歎息道：“我的幾個兒子都不爭氣，希望你將來能夠略微照顧一下他們。你才八歲，卻能夠寄人籬下而不墮其誌，不忘祖先，你將來必成大器！你不必改姓了，將來你必定不會辱沒生父的姓氏。”
自此之後，羅性開始對楊士奇另眼相看，並著力培養他，供他讀書，也就因此，才會有了未來的楊士奇。
然而曆史一遍遍告訴我們，偉大的人前半生的人生一定不會一帆風順。僅僅一年之後，羅性因罪被貶職到遠方，楊士奇和他母親的生活又一次陷入了困境。然而在這艱苦的環境下，有誌氣的楊士奇卻沒有放棄希望，他仍然努力讀書學習，為自己的將來而奮鬥。
沒有功名的楊士奇仕途並不順利，他先在縣裏做了一個訓導，類似今天的縣教育局官員，訓導隻是個小官，就是整天在衙門裏混日子，可楊士奇做官實在很失敗，他連混日子都沒有混成。
不久之後，楊士奇竟然在工作中丟失了學印，在當年那個時代，丟失衙門印章是一件很大的事，比今天的警察丟槍還要嚴重得多，是有可能要坐牢的。此時，楊士奇顯示了他靈活的一麵。
如果是方孝孺丟了印，估計會寫上幾十份檢討，然後去當地政府自首，坐牢時還要時刻反省自己，楊士奇沒有這麼多花樣，他直接就棄官逃跑了。
這才真的不是書呆子啊。
之後逃犯楊士奇流浪江湖，他這個所謂逃犯是應該要畫引號的，因為縣衙也不會費時費力來追捕他，說得難聽一點，他連被追捕的價值都不具備，此後二十多年，他到處給私塾打工養活自己，值得欣慰的是，長年漂泊生活沒有讓他變成二混子，在工作之餘，他繼續努力讀書，其學術水平已達到了一個相當的高度。
在度過長期學習教書的流浪生活後，楊士奇終於等到了他人生的轉機。
建文二年，建文帝召集儒生撰寫《太祖實錄》，楊士奇由於其紮實的史學文學功底，被保舉為編撰。