在漢末亂世，要想稱之為“名士”，兩個條件不可或缺。一是長的帥，否則經常出沒於大庭廣眾之下，而對於醜人，細看是一種殘忍；二是出身好，漢末注重出身門第，寒門子弟走哪都是被人瞧不起的。
蔣幹恰恰都具備這兩個條件，並且他少年時既有才名，縱橫江淮之間，其辯才少有敵手。因此，曹操一見到他，馬上就想到了他是出使東吳，做客的最佳人選。
曹操對手下眾人的底細一清二楚：蔣幹也是出身於江東，他故鄉九江郡與周瑜的故鄉廬江郡相鄰，且蔣幹是周瑜少時的同窗好友，於是派蔣幹去見周瑜，希望能勸周瑜離開孫權投奔自己。
因此，蔣幹隻消一童隨行，二仆駕舟，一身葛巾布袍便到了周瑜帳中。
周瑜聞到蔣幹前來，趕忙迎進了帳中，雙方寒暄幾句，周瑜單刀直入地問道：“子翼良苦，遠涉江湖前來，是要為曹操作客？”
“不是，公瑾何時也變得如此多疑？”蔣幹大笑道，“我二人相隔江湖之遠，但也不過是一葉輕舟之遙，聽聞你做了大都督，特來拜訪敘舊。不知道可歡迎否？”
周瑜也笑道：“你休要騙我，你我少年相知，此番莫名前來，我雖不及夔、曠之才，但也能聞弦歌而知雅意。”
蔣幹也不否認，隻是輕笑幾聲。
周瑜卻也不介意，道：“子翼，既然你來了，我就請你見見江東群豪。”
當下文官武將，各穿錦衣，進賬與蔣幹相見。周瑜又名軍中裨將和將校等，都披上銀鎧，分兩行進入了中帳。一時間，中軍大帳中錦衣輝映，人人意氣風發，倒不似正在兩軍對峙，而是太平盛世一般。周瑜又大張筵席，叫了歌姬助興，輪換行酒，歡樂一場。
酒過三巡，蔣幹道：“公瑾，你的心意我已經盡知，我們二人相交多年，你也不必如此。”
周瑜哈哈大笑，一揮手止住了音樂，讓眾人退了下去，道：“子翼，你可是有心腹話要和我？”
“我此番前來，確實有當客之意。”蔣幹坦然道，“當日我和劉景升交厚，一直在他帳下效命。但荊州既淪落於曹操之手，我也隻能既來之則安之。但如今曹操兵力強盛，東吳兵馬雖強，但也難以擋曹操之鋒，遲早被他統一了下。你既然是聰明人，何不投降了曹操？”
周瑜沉吟半晌，眼角有了些許笑意：“子翼誠不欺我，這般真心話，我倒也是不好相欺。走，我帶你去看幾樣東西。”
他拉著蔣幹之手到了後堂之中，隻見地上全部擺滿了箱子，周瑜隨手打開了一箱，隻見裏麵珠光寶氣，他又傾倒了幾箱在地上，一時間琳琅滿目，看的蔣幹也是目不暇接。誰能想到，在這軍帳之中，卻也有如此富麗堂皇的所在。
“這是什麼？”蔣幹疑惑問道。
周瑜道：“這些都是孫權將軍贈予我的，現如今，我可以算是富可敵國了。”
“這幾乎是東吳一半的財富了吧？”蔣幹驚訝道。
周瑜歎息道：“大丈夫處世，能得遇明主，結骨肉之義，對自己又言聽計從，禍福與共，夫複何憾？所以，即使曹操給我再多的誘惑，我也是不會背棄孫將軍的，不知子翼可明白我這番苦心？”
蔣幹道：“正是如此。你放心，我是再也不會勸你降曹了。”