惡魔島關押過最有趣的三個人就是黑手黨教父卡邦、共產主義者福雷和‘鳥人’史特勞德。
素有“疤麵人”之稱的黑手黨教父阿爾·卡邦，絕對是惡魔島監獄裏的王者。20世紀30年代，來自意大利的卡邦是芝加哥最臭名昭著的黑手黨教父。著名的黑幫係列電影《教父》就是以他為原型進行改編的。殺人如麻的卡邦，控製著整個芝加哥市的私酒釀造販賣與毒品生意，擁有兩萬家酒吧，被稱為芝加哥的“地下市長”。他的人生信條就是：一張好嘴皮，不如一把爛槍頭。因此，卡邦總是隨身帶著一把柯爾特牌連發手槍。
卡邦的被捕極富戲劇色彩，他並非是中了警方的伏擊，而是因為一次違章停車被交警攔下，交警從他身上搜出柯爾特牌手槍，以非法持械的罪名將他投進了監獄。卡邦的入獄立刻引發了芝加哥黑幫的大混亂，無數黑幫份子都在妄圖劫獄...最後，美國政府隻好將他送入了四麵環海的惡魔島監獄。卡邦被押入惡魔島監獄時，眼神冷酷地緩慢掃視著全副武裝的獄警，冰冷的目光使在場的所有人不寒而栗。為了防止黑手黨徒無孔不入的滲透和報複，所有看守卡邦的獄警都被要求戴上黑色麵罩，彼此間也隻以代號相稱。而卡邦在惡魔島監獄中也一直關押在單人牢房裏，即使放風，也必須避開其他犯人的放風時間。
為了不讓其他犯人因為看到卡邦而引起騷動，他被安排在監獄牢房後的一小片荒地放風。每當他站在荒地上做健身體操的時候，身邊都站著十餘名頭戴麵罩、手持衝鋒槍的獄警。當卡邦的戶外活動結束後，其他犯人才能走出牢房放風。如果某一天，卡邦有興致在荒地上多呆一會兒，那麼其他犯人隻好延遲自己的放風時間。卡邦被關押在惡魔島的7個月裏，也是芝加哥曆史上最為黑暗的7個月。黑手黨徒不斷滋事，殺人放火、襲擊警察，無惡不作。為了停止騷亂，美國政府不得不召開特別聽證會，對卡邦的案件進行重新審理。巧舌如簧的律師，接受黑金的陪審團員，再加上聯邦政府的順水推舟，終於讓卡邦昂首離開了惡魔島監獄。
得知他將被釋放的消息後，當初要求獄警戴上麵罩的惡魔島監獄官員，無不慶幸自己做出了英明的決定。或許在惡魔島上的這7個月時間，讓卡邦決定金盆洗手。他出獄後立即將手中的“生意”轉交給了他人，隨後前往佛羅裏達州定居，度過了平淡的晚年。
如果說阿爾·卡邦是靠著自己的江湖地位與黑幫的震懾力，成功離開了這座戒備森嚴的監獄，那麼共產主義者福雷·喬蒙則是依靠獄友的幫助逃離了惡魔島。
福雷·喬蒙是古巴人，30年代加入美國籍，讀書時受到國際共產主義影響，成為一名共產主義者。1953年，當菲德爾·卡斯特羅宣布古巴共和國成立，福雷當即要求回國，卻遭到美國政府阻撓，以叛國罪判處監禁，當時他被監禁的地點就是惡魔島監獄。
實際上，在這座隻收押被視為不可救藥與極端殘暴的匪徒的監獄中，隻有少數表現良好的犯人才有權利住三人一間的牢房。在獄卒心中，福雷這位政治犯絕非窮凶極惡之徒，所以他有幸與兩名年老體衰的犯人共享“三人間”。
被關押期間，福雷一直沒有放棄回國的努力，但每次申訴，都被美國聯邦法院駁回。古巴方麵也沒放棄過營救福雷，但是，美國方麵卻堅稱福雷並無回國的意願。而古巴政府一直也苦於無法和福雷取得直接聯係，掌握到他真實的想法。
1955年8月1日，聯合國特別會議在瑞士日內瓦召開。古巴代表團特派大使展示了一封福雷寫在香煙盒上的親筆信，在信中，福雷流露出渴望回到古巴的誠摯情感。美方啞口無言，同意讓他回國。美方一直對那封寫在香煙盒上的信件百思不得其解，不知道福雷是如何將信件送到古巴政府手中的。
直至許多年後，福雷才揭開了當年的秘密。原來，他在惡魔島監獄時與同住在三人牢房的兩位獄友交上了朋友。那兩位獄友都很敬佩他渴望回國的決心，決定幫助他。1955年6月，一位老年獄友因為患重病去世，屍體被送出惡魔島後，親友在他所穿的獄衣的夾層裏找到一封遺書和寫在香煙盒上的信件。遺書要求：把這封信寄給福雷的一位比利時親戚。隨後，信件從比利時輾轉送到古巴領導人卡斯特羅手中，才有了日內瓦聯合國特別會議上的一幕。福雷·喬蒙用最另類的方式，逃出了惡魔島。