說起《三笑》，人們便會想起“唐伯虎點秋香”的故事，認為這明朝江南才子風流放蕩，其實冤哉枉也。
據《夫子亭雜錄》記載：吉道人一次遊虎丘，因兄長喪而外穿麻衣內著紫襖。恰巧，上海某大家眷屬也正在虎丘遊玩，其中一小婢秋香，見吉道人所穿衣襖不倫不類，不禁粲然一笑。吉道人卻以為那俏麗女子有情於他，便喬裝改名投身那戶富家，後與秋香私奔。可見風流才子點秋香的軼事，確係張冠李戴。
唐伯虎沉溺女色的聲名，緣何而起呢？原來，他刻有一方印章，自稱‘江南第一風流才子”。其實，這是詩附風流之意，他的《桃花庵歌》就是最好的注腳。但卻不幸被人捕風捉影，當作話柄，並把別人的風流韻事湊在他的名下，不僅有為追秋香，賣身投靠，甘作書僮的《三笑》姻緣，而且添油加醋，編造他原有八個妻妾，再加秋香，湊成九美團圓雲雲，以訛傳訛，使唐伯虎有口難辯，叫苦不迭。
唐伯虎一生命途多舛。參加科考因泄露試題案受到牽連，關進了牢獄；出獄後妻子徐氏又常出怨言，與他鬧了離婚，這一連串的打擊使他精神上備受創傷。加之流言蜚語，使他更是無限惆悵和怨忿，於是揮毫抒寫心中的悲憤及對現實世界的嘲諷與抨擊。詩雲：生在陽間有散場，死歸地府也何妨。陽間地府俱相似，隻當風流在異鄉。
唐伯虎正是帶著這種心情，於54歲那年離開人世的。據祝枝山為其所撰《墓誌銘》雲，唐伯虎在原配徐氏棄他而去之後，隻娶了沈氏作妻。這第二個妻子與他琴瑟和諧，相敬為賓，可惜早逝，唐伯虎至死再也未娶。可見這位江南才子的生活還是相當正派的。