大漢興平元年正月三十日，夜。
曹軍連續兩天對剡城的攻城告一段落，當曹軍士兵如潮水般向大營退去，堅守了一天的徐州軍士兵終於鬆了一口氣，也紛紛被預備隊換下，休息的，療傷的，各自休整。
夜幕下的剡城，沒有了白日的血腥，但是整個城市卻顯得陰森無比，守在城上的徐州兵隻感一絲絲森冷的寒意襲來，心中自然顯現出白日那一幕幕殘暴血腥的畫麵。
曹軍於二十三日到達的剡城開始安營紮寨，二十四日就開始製造攻城器械，還挖掘溝渠引開護城河水，同時也填埋沂水和沭水到剡城的水渠，並出動小股騎兵掃蕩剡城附近徐州軍。五日後，即二十九日開始攻城。
此次攻城，曹操把自己麾下的兵馬分成了三個梯隊，一萬多兵馬，由樂進和老將蔡陽率領輪流攻城，還有五千士卒作為預備隊，由李典、曹純等人統領，以備不時之需。同時，曹操還親自到城下督戰。
當二十六日淩晨天色微明之際，樂進率領第一隊人馬開始攻城。一聲令下，無數兵馬湧向徐州城下，第一批是以騎兵和部分帶盾牌的步兵為先鋒，他們的任務並不是攻城。
前兩天被填平的護城河已經完全沒有水了，隻要他們帶上裝滿土的小土袋向河道中丟下，借著騎兵的速度和步兵的盾牌，欲快速將河道填平，在這之後才會是真正的攻城。
見到城外曹軍的動靜，徐州軍各將領都趕到城上來，見曹軍在填河，主將曹豹一聲令下，無數的飛石、箭枝射向正在填河的曹軍。
曹軍見到徐州軍開始用弓箭弓射擊，欲阻止本方填河，於是也派出了自己的弓箭手進行還擊。
曹軍一邊填埋河道，一邊讓自己的弓箭手進行掩護，箭枝向城頭飛去，對城上的徐州軍進行壓製。
隻是在雙方都使用相同的弓箭的話，從下往上進行仰射的殺傷力並不大，這些箭枝大多都難以飛上城頭，要不半路落了下來，要不就砸在城牆上，就算是能飛上城頭，勢頭已竭，對城頭的徐州兵形不成威脅。
相反，借助城牆的高度，徐州兵占據了地形優勢，即使他們所用的弓箭的射程不如曹軍，卻恰恰可以有效的進行攻擊，對曹軍產生極大的殺傷。
索性的是曹軍並不是要完全填平護城河，隻需要填出幾條能夠讓本方的軍隊順利運動到城下的通道就可以了。
但是在城頭猛烈的攻擊下，曹軍也足足花了一個時辰才填出十幾條通道，幸運的是在曹軍弓箭手的幹擾以及填土士兵的快捷的速度和有效保護下，曹軍的傷亡並不大。
樂進一見護城河道已出現通道，立刻揮軍攻城。第一波攻城的曹兵快速湧到城下，將攻城器械也同時運動到城下後，曹兵開始借助雲梯向城頭攀去，衝車開始對城牆進行破壞。
就連井闌曹軍也在這幾日造出了兩台，一並拉了出來對城頭進行攻擊。
這時曹操吸取了剛才的教訓，排除部分長弓手在巨型盾牌的護衛下也接近了城牆，在守軍射程之外向城上傾瀉著暴雨般的箭枝。
長弓手們快速的拉弓放箭，似乎要將之前自己的那些弓箭手袍澤在掩護填土時受到的氣統統的發泄出去。
城上守軍見曹兵湧至，早已準備好的滾石、擂木、火油、箭矢立刻傾瀉而下。
當又曹軍士兵攻上城頭時，守軍士兵更是奮不顧身的把搭在城上的雲梯往外推出去，而這些人稍一探出頭去，城下的曹軍的利箭就招呼了過來，為了阻止曹軍的雲梯攻勢，剡城守軍多有死傷。