貞觀十四年，李承乾不過蓋個房子，於誌寧便上疏批評他過於奢華；李承乾和宦官玩樂，於誌寧又上疏批評他，甚至將他比作秦二世。相比之下孔穎達更是激烈，他隻要覺得李承乾一有不對的地方就立馬犯顏直諫，太子的乳母遂安夫人曾勸說過孔穎達，認為太子年齡既長，不宜總是當著麵痛加批評指責，而孔穎達卻表示我這樣做“死無所恨”，結果是“諫諍逾切，承乾不能納”。至於張玄素，那更是無時無刻不諫，言語之急切恨不得李承乾立刻聽他的，至於結果如何更是可想而知了。
貞觀十五年，李承乾私引突厥群豎入宮，再次惹來於誌寧的上書。雖然李承乾因為害怕父親知曉而隻敢偷偷地暗著來，然而世上並沒有不透風的牆，自己的兒子究竟在做些什麼，皇帝李世民心裏自然一清二楚。於是他下令讓李百藥等人侍講於弘教殿，並囑咐杜正倫要時時規勸太子注意言行。結果杜正倫在幾次規勸無效後，便把皇帝李世民的話告訴了李承乾，承乾一怒之下抗表聞奏，皇帝李世民對此十分不滿，質問杜正倫“何故漏泄我語?”於是將杜正倫貶為穀州刺史，又左授交州都督，後來又因承乾謀逆一事，將之流放驩州。
同年十二月，皇帝李世民駕幸洛陽，李承乾監國，尚書右仆射高士廉攝太子少師。庚子，皇帝李世民又命三品以上的嫡子皆出仕東宮。
貞觀十六年二月，由魏王李泰主編的《括地誌》完稿，皇帝李世民非常高興，如獲至寶，不僅將這部著作收藏進了皇家的藏書閣中，還接二連三地大肆賞賜李泰——先是賜“物萬段”，緊接著又每月賞賜大量的財物，數量之多甚至超過了太子的規格，於是皇帝李世民幹脆下詔取消了太子出用庫物的限製。李承乾上表推辭，皇帝李世民答道：“汝家之塚嫡，國之儲兩，故有斯命，以彰有殊。……勉思守道，無煩致謝。”
九月丁巳，皇帝李世民任命魏征為太子太師。而此時的李承乾對宮中的一名太常樂人大加寵幸，皇帝李世民知道後自然將之收殺，結果承乾悲痛之下一連幾個月稱病不上朝，甚至對屢屢勸諫他的張玄素等人意欲痛下殺手。然而就算是承乾胡鬧成了這樣，皇帝李世民也不曾動過廢太子的念頭，甚至煞費苦心地將魏征任命為太子太師。此舉的目的就是意在告訴眾人，他是絕不會廢掉李承乾這個太子的。
貞觀十七年，魏征病重，皇帝李世民自帶著太子與衡山公主(永徽三年改封新城公主)到魏征的府邸探望。三月，左屯衛中郎將李安儼上表稱：“皇太子及諸王，陛下處置，未為得所。太子國之本也，伏願深思遠慮，以安天下之情。”皇帝李世民則答道：“我識卿意，我兒雖患腳，猶是長嫡，豈可舍嫡立庶乎?”
皇帝李世民並無易儲的想法，然而李承乾卻因為忌憚同樣深得父親寵愛且懷有謀嫡之心的胞弟李泰，在試圖暗殺失敗後，遂與漢王李元昌、城陽公主的駙馬都尉杜荷、侯君集等人勾結，打算先下手為強起兵逼宮，結果事情敗露。皇帝李世民心痛無奈之下，隻得將其幽禁別室，又命司徒長孫無忌、司空房玄齡、特進蕭瑀、兵部尚書李勣、大理卿孫伏伽、中書侍郎岑文本、禦史大夫馬周、諫議大夫褚遂良等參鞫之，事皆明驗。
通觀曆史上那些走上謀反之路並失敗的皇子，下場往往隻有身首異處這一種結局。但是輪到李承乾時，皇帝李世民卻沉默了。可見他對這個兒子還是始終如一的。
承乾的所作所為固然讓他感到失望，為了將愛子栽培成為合格的儲君，自己付出了多少的心血與精力!然而責之切的背麵也是愛之深，李承乾逼宮謀反固然大錯特錯，但皇帝李世民終究還是愛著這個兒子，實在忍不下心來殺了他，可是自己又不能公然帶頭違反法律規定，這該如何是好呢?最後他將這個棘手的問題拿到了桌麵上，扔給了諸位大臣——你們說說，該怎麼處置承乾?結果沒有一個大臣敢回答。
因為關於皇子謀反一事該如何處理根本就無需商討，按律當誅，可現在皇帝李世民卻當著眾大臣的麵公開詢問要怎麼處理李承乾之事，很明顯就是在表示他根本不想殺了李承乾。最後還是通事舍人來濟站了出來，說：“陛下上不失作慈父，下得盡天年，即為善矣。”於是皇帝李世民下令，將李承乾廢為庶人，流放黔州，總算是保住了愛子的一條性命。而來濟也因為此事得到了皇帝李世民的看重，官職不斷得到升遷，不久就考功員外郎，次年便升遷中書舍人，與令狐德棻等人共同撰寫《晉書》。
爾後在重新立儲之際，皇帝李世民深知“泰立，承乾、晉王皆不存；晉王立，泰共承乾可無恙也”，於是果斷立了年幼卻性格溫和的李治為太子，目的就要能夠同時保住承乾、李泰、李治這三個心愛的兒子。
同年四月庚辰，李元昌賜令自盡，杜荷、侯君集等人盡皆伏誅，惟獨主犯李承乾隻被廢為庶人。皇帝李世民在《廢皇太子承乾為庶人詔》中感慨道：“況乎塚嗣，寧不鍾心!”然而承乾這個曾經被寄予了深切厚望的兒子，終究還是叫他失望了。庚寅，皇帝李世民親謁太廟，以謝承乾之過。九月癸未，承乾徙居黔州。