俗語所講的‘在家百日好，出門半朝難’，現實真的如此。”
這次旅遊引起威爾遜深思：到了20世紀50年代，美國人的生活已發生變化，外出旅遊已開始風行，歐洲等其他一些國家和地區的人們也紛紛到美國來旅遊或公幹，而美國現有的旅館絕大多數是當年供軍人過路住的，要求簡單，很不適應今天的形勢需求。他想起了自己閱讀過的一本營銷學書籍裏的一句話：“能滿足市場需求的產品（包括服務），就能獲得盈利。”於是，他隨之萌生了一個念頭，假如自己能辦起一些便利和優越於汽車旅館的旅館，相信一定會有發展前途。
根據這樣的思路，威爾遜立即動手開始市場調查。他首先對各地汽車旅館的不足之處和令旅客不滿之處進行了解，自己從中加以改進。其次，他了解哪個地方的客源最多，利於經營。此外，他深入了解和學習旅館的經營和管理辦法，研究怎麼把別人的管理辦法提高一步。經過一番調查研究後，他決心投入旅館行業的經營。
在創辦旅業過程中，威爾遜首先遇到的是一般人無法解決的難題，就是資金問題。雖然說金錢不是萬能之物，但沒有金錢是一事也不能辦成的。威爾遜在經營建築業中雖然賺了一些錢，但這點積蓄相比建立一間大旅館所需的錢，屬九牛一毛之事。但威爾遜並未因這個困難而罷手不幹，他決定運用自己的智慧解決遇到的難題。
關於旅館的名字，威爾遜首先起了一個很有針對性而又充滿溫暖氣氛的名字。叫“假日酒店”。接著，他物色了一塊旅行者較多的地方，用作建“假日酒店”，這地方在田納西州的孟菲斯市。然後，他著手籌借錢財和人才為其建設“假日酒店”。
在籌借資金工作中，威爾遜不是一帆風順的，其中遭受過不少挫折。
開始之初，他從自己熟悉的行業和人士人手，找到了當時美國建築業大亨華萊士，希望與他合作，借用其雄厚的財力。華萊士聽了威爾遜對旅業的現狀和前景的分析，覺得很有道理，並認真審閱了威爾遜的發展計劃，很感興趣。於是兩人決定合夥注冊一家公司，開拓這項事業。為了爭取建築商的財力支持，他們把威爾遜的計劃送給各主要建築商征詢意見。這些建築商看了後，一致表示讚賞，認為是好事。但是，他們都是些唯利是圖的商人，隻願意承受建築工程業務，不願出錢承擔風險。就這樣，第一個回合使威爾遜的計劃失敗了，與華萊士的合作也告吹了。
具有戰略眼光的威爾遜沒有因挫折而動搖自己的決心和改變整個計劃，他反複思考後，決定改變戰術，以迂為直的辦法籌借資金和智力。他把自己的全部資金投入後，還把全家的財物、住房作抵押，向銀行貸來50萬美元，先以“集中力量打殲滅戰”的戰術，蓋起第一間“假日酒店”，使它初露端倪，顯示出整間酒店的輪廓後，再招股集資。
威爾遜這一戰術果然見效，當他第一間“假日酒店”破土動工後，壯觀的藍圖引起了各界人士關注。一位35歲律師威廉·華頓對威爾遜這一舉動很賞識，願意到他那裏參與“假日酒店”的創建。威爾遜當然求之不得，他知道這位仁兄是孟菲斯市建築協會的顧問，具有精明的經營頭腦和透徹的分析能力。威爾遜聘他為副總裁。
在威廉·華頓的策劃和協助下，威爾遜製定了一個募招資金的辦法。
這次募招資金的對象不再是那些唯利是圖的商家，而是一些願為社會做好事的醫生、牧師、律師等有比較穩定收入的中產階層人士。他們周密擬訂出能自圓其說的“募招股份”說明，同時開展有計劃而紮實的宣傳工作，給被宣傳人留下了有圖樣、有說明和措施的殷實印象。結果十分顯效，他們共發行了12萬股股票，每股為9.75美元，第一天就賣光了。這筆資金的籌措，不但解決了威爾遜的第一間假日酒店能否建成開業的問題，也為威爾遜創建“旅業王國”打下了基礎。因為第一間五星級的假日酒店建成開業，便以強大的優勢吸引了汽車旅店的旅客，它的興旺生意，對其股民的投資回報也相當好，這樣就樹立起“假日酒店”的形象，為其以後擴大經營打下了堅實的基礎。
學習怎樣應付事業上的逆境，是攀登財富階梯過程的重要一部分。有傑出成就的人，幾乎每一位都經曆過重大的事業挫折，能夠戰勝巨大的挫折，才可能贏得巨大的財富。