依附袁紹
何進死後，陳琳避難依附於袁紹。[5]建安元年（196年），曹操派兵圍攻臧洪的盟友張超於雍邱。此時，任袁紹東郡守的臧洪“徒跣號泣、求救於袁紹”，袁多與曹操新和，不予救兵，雍邱被攻破，張超自刎於城上。於是臧洪義憤填膺，與袁紹對抗。袁紹派兵攻打，可“曆年不下”，而臧洪以弱兵敵強，抱必死打算，誓守窮城，戰鬥到底。見此情景，此時也在袁紹帳下效力的陳琳，感到事態嚴重，連忙寫信勸說，臧洪特意回信。[6]
陳琳畫像
建安五年（200年），官渡之戰爆發，陳琳作《為袁紹檄豫州文》，痛斥了曹操。[7]曹操當時正苦於頭風，病發在床，因臥讀陳琳檄文，竟驚出一身冷汗，翕然而起，頭風頓愈。
歸附曹操
袁紹敗後，陳琳歸附曹操。曹操讓他擔任司空軍謀祭酒，管記室，軍國書檄多為陳琳和阮瑀所作。[5][8]曹操深愛其才，對於陳琳的作品，有時曹操竟不能為之增減一字。
建安二十二年（217年），丁酉大疫爆發，陳琳染疾逝世。
詩歌代表作為《飲馬長城窟行》，描寫繁重的勞役給廣大人民帶來的苦難，頗具現實意義。全篇以對話方式寫成，樂府 民歌的影響較濃厚，是最早的文人擬作樂府詩作品之一。散文除《為袁紹檄豫州文》外，尚有《為曹洪與世子書》等。他的散文風格比較雄放，文氣貫注，筆力強勁，所以曹丕有“孔璋章表殊健”（《又與吳質書》）的評論。辭賦代表作有《武軍賦》，頌揚袁紹克滅公孫瓚的功業，寫得頗為壯偉，當時亦稱名篇。又《神武賦》是讚美曹操北征烏桓時軍容之盛的，風格與《武軍賦》相類。陳琳在漢魏間動亂時世中三易其主，一定程度上表現了他對功名的熱衷。這種熱衷也反映在他的作 品中。與“七子”其他人相比，他的詩、賦在表現“立德垂功名”一類內容上是較突出的。[10]
作品特點
陳琳擅長撰寫章表書檄，風格比較雄放，文氣貫注，筆力強勁，在當時與阮禹齊名。陳琳寫出了不少公文名篇，代表作有《為袁紹檄豫州文》。對陳琳在章表書檄寫作方麵取得的突出成就，劉勰也不吝給予肯定：《文心雕龍·才略》篇說陳琳“符檄擅聲”；《文心雕龍·檄移》篇又說“陳琳之檄豫州，壯有骨鯁”；《文心雕龍·章表》篇再說“琳、瑀章表，有譽當時；孔璋稱健，則其標也”。[11]
陳琳亦長於寫詩，其詩僅存四首，代表作為《飲馬長城窟行》，描寫繁重的勞役給廣大人民帶來的苦難，表達了詩人對人民的同情，頗具現實意義。全篇以對話形式寫成，樂府民歌的影響較濃厚，是最早的文人擬作樂府詩作品之一，詩風樸實、生動，富有民歌特色，不僅為後世詩評家所稱道，而且對魏晉六朝的詩歌創作產生了深遠影響。[11]
曆史評價
曹丕：今之文人，魯國孔融文舉，廣陵陳琳孔璋，山陽王粲仲宣，北海徐幹偉長，陳留阮瑀元瑜，汝南應瑒德璉，東平劉楨公幹，斯七子者，於學無所遺，於辭無所假，鹹以自騁驥騄於千裏，仰齊足而並馳。以此相服，亦良難矣。
曹植：昔仲宣獨步於漢南，孔璋鷹揚於河朔，偉長擅名於青土，公幹振藻於海隅，德璉發跡於大魏，足下高視於上京。當此之時，人人自謂握靈蛇之珠，家家自謂包荊山之玉，吾王於是設天網以該之，頓八紘以掩之，今盡集茲國矣。然此數子猶複不能飛翰絕跡，一舉千裏。以孔璋之才，不閑於辭賦，而多自謂能與司馬長卿同風，譬畫虎不成反為狗也，前書嘲之，反作論盛道仆讚其文。夫鍾期不失聽，於今稱之，吾亦不能妄歎者，畏後世之嗤餘也。[12]
臧洪：行矣孔璋！足下僥利於境外，臧洪授命於君親；吾子托身於盟主，臧洪策名於長安。子謂餘身死而名滅，仆亦笑子生死而無聞焉，悲哉！