公元200年(建安五年)，曹操及袁紹始交戰，許攸說:"曹操兵少，而集中全力來抵抗我軍，許都由剩下的人守衛，防備一定空虛，如果派一支隊伍輕裝前進，連夜奔襲，可以攻陷許都。占領許都後，就奉迎天子以討伐曹操，必能捉住曹操。假如他未立刻潰散，也能使他首尾不能兼顧，疲於奔命，一定可將他擊敗。"袁紹不同意，說:"我一定要先捉住曹操。" 正在這時，許攸家裏有人犯法，留守鄴城的審配將他們逮捕，許攸知道後大怒，就投奔曹操。
曹操聽說許攸來了，跣足出迎，高興地說:"子遠來了，大事可成!"再請許攸入座相談。許攸問到:"貴軍軍糧可以用多久?"曹操答曰:"尚可支持一年。"許攸再說:"哪有這麼多?說真的吧!"曹操再答:"還可以支持半年。"許攸說:"難道你不想打敗袁紹嗎?為何不說真話?"曹操說:"跟你開玩笑而已，其實軍糧隻剩此月的份量。"許攸獻計說:"今孟德孤軍獨守，既無援軍，亦無糧食，此乃危急存亡。現在袁軍有糧食存於烏巢，雖然有士兵，但無防備，隻要派輕兵急襲烏巢，燒其糧草，不過三天，袁軍自己敗亡!"
曹操聽計後大喜，選精兵假扮袁軍，馬含銜枚，士兵拿著柴草向烏巢出發，遇上其他人問話時，皆回答:"袁紹怕曹操奇襲，派我們把守。"袁軍不疑有詐，放其通行。到達烏巢後，曹軍放火，營中大亂，大破袁軍，糧草盡燒，斬首領將眭元進、韓莒子、呂威璜、趙睿等首級，割下淳於瓊的鼻，殺士卒千餘人，將他們所有鼻割下，連同牛、馬的舌頭一同送往袁軍，袁軍將士大驚。淳於瓊為曹將樂進所虜獲，被帶到曹操麵前。
曹操問淳於瓊說:"你今天弄成這樣，是什麼緣故?"淳於瓊答:"勝負乃天所控製的，問我幹什麼?"曹操想要留下淳於瓊性命，許攸勸諫說:"以後他照鏡子，看到自己的鼻子被割了，不會忘記今天的恥辱和仇恨。"聽完，曹操同意殺淳於瓊。
烏巢失守後，正在攻打曹軍營寨的張郃、高覽投降，袁軍全盤崩潰，袁紹僅帶著八百騎兵逃回河北，曹操大獲全勝。
建安七年(202年)，袁紹病逝，之後他的兩個兒子袁譚、袁尚為了爭位自相殘殺。建安九年(204年)，曹操攻破鄴城，占領冀州，許攸立有功勞，但許攸自恃功高，屢次輕慢曹操，每次出席，不分場合，直呼曹操小名，說:"阿瞞，沒有我，你得不了冀州。"曹操表麵上雖嘻笑，說:"你說得對啊。"但心裏頗有芥蒂。一次，許攸出鄴城東門，對左右說:"這家人沒有我，進不得此門。"有人向曹操告發，於是許攸被收押，最終被殺。
袁紹在占領冀州後，為了安撫原來韓馥的勢力，大力提拔河北新貴，比如大將顏良、文醜，謀士田豐、沮授、審配等，張郃也屬於這個圈內。再加上三子奪儲，冀州一時間派係林立，內部視同寇仇。在官渡之戰最緊要關頭，因許攸家人犯法，竟然大張旗鼓地將許攸家人盡數收監，正是審配之流變相打擊許攸，郭圖也是見死不救。