劉備和糜芳、呂範率軍在廣陵大戰的時候，紀靈也率領大軍趕到了彭城附近。簡雍建議道：“紀靈現在不知道我們到來，以為隻是徐州的兵馬。不如暫時仍由曹將軍率軍出戰。紀靈必掉以輕心，然後關將軍在擇機出戰，方能起到意想不到的效果。”曹豹和關羽接受了簡雍的意見。於是由曹豹出麵，抵抗紀靈的攻擊。
紀靈率大軍趕到彭城，見曹豹率軍攔路，故意裝作疑惑的問道：“曹將軍莫非要與我一同討伐張飛嗎？”
曹豹怒斥道：“無恥之人，你欲討伐張飛，為何不直接北上，反而要繞道我徐州？”
紀靈笑道：“我等奉天子之命，討伐張飛，途徑何處又有什麼關係？莫非徐州已經淪為張飛的同黨？所以才故意阻攔我軍？”
曹豹冷笑道：“你們如此大費周折，不過是想借機圖謀我徐州，我豈能讓你如願？”
紀靈說道：“既然你執迷不悟，那就戰場上見真章吧！”說著擺開了陣勢，就要衝殺上來。
曹豹自知不敵，若是野戰定然會葬送很多兄弟的性命，於是在紀靈擺開陣勢的時候，就率軍撤退，喝到：“紀靈，你顛倒黑白，擅自攻擊我徐州，我與你勢不兩立！”
紀靈哈哈大笑道：“曹豹，你不是我的對手，更何況我軍兵力遠勝與你，不如快快投降，和我一起討伐張飛和同黨陶謙，戰事結束之後，我定會向我家主公舉薦你。”
曹豹不屑道：“等你攻下我守的城池再說吧！”大軍潮水般進入了彭城。紀靈毫不示弱的命大軍將彭城團團圍住。又命士卒打造攻城器械，準備一舉拿下彭城。七萬大軍將彭城團團圍住，曹豹焦急的問簡雍：“先生，你看我們如何防守？”
簡雍道：“你是主將，按照你正常的防禦方式準備就可以，隻需留下三千名精銳騎兵。”曹豹隻好聽從簡雍的建議，將騎兵留給關羽，然後開始全力準備守城。
三天後，紀靈已經準備停當，命所有將士拉開陣型，扛著雲梯等攻城器械，其實昂揚的來到了彭城前。紀靈喝到：“曹豹，我在給你最後一次機會，等我下令攻城了，你想投降也晚了！”
曹豹回應道：“要打就打，何必跟個娘們似的囉嗦個不停？”
紀靈大怒，下令開始攻城。曹豹也繃緊了神經，緊盯著如黑雲般壓過來的袁術軍，盤算著到了弓箭手的射程之內，大喝道：“放箭！”頓時箭如雨下，中箭的士卒們哀嚎著倒在了地上。紀靈不甘示弱，同樣派出了弓箭手自下而上朝城牆上射箭。曹豹連忙下令道：“朝著對方的弓箭手射箭！”於是雙方的弓箭手率先開始爭鋒之戰。徐州軍居高臨下，占據優勢，但是袁術軍仗著人多，也是毫不畏懼。
很快雲梯搭上了城牆，衝車也馬上就趕到城下。曹豹急忙命令刀盾手向前，投擲滾木，眾士卒抬著滾木，不停的朝城下扔去，砸倒了一片士卒。袁術的軍隊毫無畏懼之色，很快就衝上了城牆。因為害怕誤傷，雙方的弓箭兵歐撤了下去。激烈的白刃戰拉開了序幕。衝車也推到了城下，開始對城門發起進攻。曹豹連忙吩咐士卒朝衝車扔下大量的滾木，緊接著又倒下燒至沸騰的滾油。控製衝車的袁術軍有幾名躲閃不及，被滾燙的油澆了滿身，身上瞬間冒出幾個水泡，痛的在地上直打滾。緊接著又有幾支火把扔了下來，城門處頓時燃起熊熊大火。幾名倒黴的士卒瞬間成了火人，在地上不停地奔跑、掙紮。
紀靈看著不忍，於是命弓箭手上前，弓箭手含著眼淚射出了手中的箭矢，給他們個痛快，紀靈又命士卒上前，用拖鉤將燃燒的衝車拖了出來。緊接著又一輛衝車朝著城門出發。
城牆上也爆發了慘烈的白刃戰，不時就有屍體從城牆上摔下來，曹豹不停的巡視著整段城牆，發現那裏有空缺，就命士卒馬上補上。袁術的士兵雖然能爬上城牆，但是始終無法在城牆上打開缺口。終於，袁術軍丟下了一地的屍體，退了下去。今天的攻城隻是一個試探，紀靈和曹豹相互試探著對方的手段。明天的攻城戰才算是真正開始。曹豹吩咐士卒抓緊時間清理城牆、補充守城物資。紀靈也派人打掃城池下方的戰場。
曹豹清點了傷亡情況，僅這一會徐州軍就陣亡了近千名士卒，當然袁術軍損失的隻會更多。曹豹連忙吩咐參戰的士卒下去休息，待命的士卒上了城牆，時刻盯著袁術軍的動向。
第二天一早，彭城上響起了一陣驚呼，很快曹豹得到消息，匆忙趕到城牆上，隻見袁術軍豎起了幾個高高的台子，下方還有輪子可以供它移動。曹豹瞪大了眼睛，嘴裏喃喃的說道：“井闌！竟然是井闌！”袁術軍的弓箭手正背著弓箭和一個個的箭囊，登上井闌。曹豹焦急萬分，急忙將弓箭手都叫上城牆，又派人喊來了關羽和簡雍。
關羽和簡雍也嚇了一跳，沒想到紀靈竟然不聲不響的將井闌弄了出來。曹豹請求關羽帶著騎兵衝殺一陣。關羽轉身就要下城準備。簡雍連忙拉住關羽，說道：“關將軍且慢！敢問曹將軍，若關將軍不率軍出戰，你能守住幾日？”