為了不辜負親人的殷切期望，隻得四處籌措資金，“前以援例，不待將伯之呼，即荷玉成之雅，在大君子樂成人美，加惠無窮，而弟屢沐厚施，未免受之增愧，以雲投贈，所不敢當。唯需項過多，雖集千羊之皮，尚少一狐之腋。既蒙眷愛，敢借一元，來年秋以為期，必使連城返趙也”。因為“需項過多”，又在順德府同知李某主動資助後，再乞借銀，李司馬倒是非常重交情，慨然解囊，“今弟為貧謀仕，閣下不責其非分之幹，而有求必應”。但他頗有自知之明，在《與家芳穀》信中寫道：念弟自戊申北上，垂十四年矣，風塵浪走，無非藉不律以謀生。前歲川楚例開，謬捐未入。今歲簽分陝隴，關山戎馬，難以遠行，遂於六月內乞假回鹽。九月初又開新例，強弩之末，無力過班，棄之食之，徒深雞肋之歎！事實也是如此，許思湄折騰了半天，弄得債務纏身，竟連候選這一關都沒有通過，隻好斷絕了做官的念頭，他心灰意懶地說道：黃綬青袍的官服，本來就不是我們這種命運低賤的人所能希望僥幸的！他的親戚章槐卿，把做紹興師爺所賺的幕脩都花在捐官上，死時留下的，不過幾十兩銀子，上有白發老母，下有年輕妻子、弱女孤兒，境況之慘，令人唏噓再三。龔萼害怕“宦遊異地，最淒涼兩袖清風；客死他鄉，真悲慘一棺暴露”，而自比“黎園舊腳”，不再異想天開地指望被捧成名旦，受人追逐，窮老衰年之時，再也沒有高歌大江東去的豪情，隻能麵向偏街僻巷，唱幾段蓮花落，“藉作下場聲調”。
5.妙筆生花，處世圓滑
“幕雖小道，非洞達世情，周知利弊，焉能出而佐人。”紹興師爺身處官場漩渦，前途叵測，人心狡詭，必須八麵玲瓏，左右逢源，方能處理好方方麵麵的各種關係。對於父母之官，他們如履薄冰，小心謹慎，自不必說。即使在私人交往上也是講求處世圓滑，輕易不得罪人，所謂“凡事不求有功，但期無過，隻擔遲延，不擔錯誤”的觀念，深入人心；“工於彌縫，巧於趨避，妙於抑場”的技巧，見諸文字。紹興師爺陳笠山遵父母之命、媒妁之言，娶了個肥碩的麻子為妻，一直悶悶不樂，難免向朋友吐露自己的煩惱。許思湄則不以為然，很巧妙地回答：
殊不知麻姑為天上之仙，健婦乃女中之雋，然則麻與肥不足為病，且足為喜，何以此咎蹇修哉？
麻姑是天上一位美麗姣好的天仙，肥碩的女子即“健婦”，為女中之俊秀，黃山穀不是有“健婦亦勝大丈夫”的詩句嗎？所以麻子與肥碩不僅不應該煩惱，而且還是一件值得慶幸的事，你為什麼因此而埋怨媒人呢？接著，又提醒陳笠山：吾恐閫內者，正以足下為不如城北徐公耳。
引用《鄒忌諷齊王納諫》的故事，“城北徐公”是戰國時齊國的美男子，鄒忌遠遠不如他漂亮。言下之意是你的夫人可能還嫌你不夠英俊瀟灑呢，閣下就不必過於苛求了！妙語連珠，說得對方如沐春風。
在男尊女卑的封建社會，生男固然可喜可賀，生女未免有些遺憾。某人生了女兒，作為朋友，理應寫信祝賀，但該怎麼措詞呢？許思湄自有高招：“雛凰之降，即以開麼鳳之先，謝氏烏衣，不可無林下鳳以濟其美，正不必謂夢月之不如夢日也。”也就是說，先開花，後結果，生了女兒，就是生兒子的預兆；紅花需要綠葉陪襯，東晉謝安家生了兒子，不能沒有好女兒點綴，所以不應為生女而遺憾。古代生兒叫“弄璋”，生女叫“弄瓦”，許思湄說：“休嫌一片瓦，珍重亦千金。”把“弄瓦”和“千金”兩個典故巧妙地嵌入詩內，讓人歡喜。
有了小孩，並非人人都能長大成人，許多兒童很早就夭折了。
某人喪女，許思湄安慰說：“留得母珠，不患無掌中明月也。”母蚌仍在，何患沒有掌上明珠？相當於“留得青山在，不怕沒柴燒”的意思，這麼一說，倒顯得煞有介事！多少安慰了受傷的當事人。