翟讓之所以這麼幹的原因有二，一是窮，二是蠢。
他本來是靠著一己之力打下了瓦崗偌大的基業，可是因為出身低、見識淺又自卑，光想著攀附大族光宗耀祖，結果先是為了巴結楊玄感隨之造反，兵敗之後沒少受到牽連。可老翟不是那麼輕言放棄的人，於是把他又羨又敬的大名士李密請上瓦崗為他主持大業。等他發現這位大名士人品也不咋地，大肆挖他牆角不說，瓦崗還有分裂之虞時，他又自作聰明的想聯楊霖以製李密，沒想到這倆貨非但沒有兩虎相爭讓他坐收漁利，反而成了一對翁婿，合起夥來算計他。這下好了，瓦崗是沒一分為二，直接三王並立了。
老翟算是賠了夫人又折兵，哪能咽下這口氣？於是他開始大肆招兵買馬擴充實力，好跟那兩隻白眼狼算賬。不過這樣一來他之前昏招迭出的惡果就顯現出來了，那就是原本屬於他的很大的一部分地盤現在不是姓了李就是姓了楊，他的稅賦因此大減，錢不夠花了。
無奈之下，老翟隻好揪住宇文化及這隻弱雞狠揍，以圖擴大地盤增加稅源。宇文化及雖然在宿豫被王世充打得很慘，幾乎隻身脫逃，不過他此前洗劫了楊廣為了二次東征所準備的輜重船隊，搶到了大批的錢糧。宇文化及籍此招兵買馬、糾集舊部，占據了東萊、北海、高密等郡，並大肆搜刮剝削百姓，還仗著地利發揮特長跟倭國、百濟、新羅甚至是高句麗做起了買賣，簡直富得流油，老翟想劫富濟貧不找他還能找誰？
宇文化及雖弱，但是翟讓想一時三刻就將其吃幹抹淨也不容易，所以這仗一打就是幾個月，還把李密這頭同樣不怎麼寬裕的餓狼給招來了，二者差點提前就掐起來了。所以當宇文化及向他投降的時候並非走投無路，翟讓要是不收他，人家就投奔李密，那樣的話老翟可就虧大嘍。
畢竟宇文化及呈給他的見麵禮包括精兵（要是精兵還投降個屁啊，說白了就是敗兵）三萬、甲胄數千套、軍械若幹、糧草數十萬石，以及帶著大隋宮廷禦製記號的錢帛金珠不計其數，還附贈當今天子的親生閨女一枚和千嬌百媚的宮妃十七位……就問你老翟動不動心，哪個不想要？
老翟要是非得硬充道德模範不受賄賂，或者想黑吃黑生拿硬搶也不是那麼容易的，宇文化及完全可以回頭再問問李密動不動心，哪個不想要……就算李密也是個正人君子，跟宇文化及毗鄰的也不止這二位，還有竇建德呢！就算竇建德那條路也走不通，天下人都想讓他死，那宇文化及還不如直接南下找皇帝謝罪去——反正都是一死，死在皇帝手裏還算有個認罪悔罪的表現，名聲也好聽些，起碼不像現在這樣臭不可聞不是？
所以老翟一盤算，這個宇文化及他不收還真不行，否則這麼大一筆財富不管是便宜了李密、竇建德還是皇帝，對他來說都是大患。可要是收了宇文化及，就沒有後患了？
老翟再一盤算，發現還真沒什麼大不了的。他得出這個結論的依據就是楊霖——你看這小子是楊玄感那個大逆賊的兒子吧，論罪跟宇文化及比起來也輕不到哪去，可那又怎麼樣呢？跟他無親無故的李淵護著他，與其有殺父之仇的屈突通慣著他，而李密不惜悔婚、跟自己關係破裂也要把唯一的親閨女嫁給他，更不用說皇帝的反應了。雖然皇帝隻授給了楊霖一個芝麻大的小官，不過那也表明了一種態度，就是不計前嫌，盡赦其罪。
所以老翟認為，這年頭拳頭大就是爺爺，惹不起就是祖宗，就算犯了天大的錯隻要能扛得住就不是錯。他的瓦崗內軍天下無敵，無人敢惹，而且有楊霖這個先例，宇文化及隻要有他庇護，就不會引起什麼是非。
翟讓的出身限製了他對權貴圈子裏複雜關係的認知。翟讓蠢，他的部下也多是些四肢發達頭腦簡單的武人粗人，要不就是他那些除了吃喝嫖賭任嘛不懂的親戚。但這不意味著他手下就沒有明白人，比如說王儒信、徐世績、程咬金、謝科等。這些人不是出身大族，就是頗具政治頭腦，那麼他們為什麼不出來勸勸翟讓呢？
答案是他們要麼不受翟讓待見，要麼生了異心，要麼已經遠走避禍。
這個變化就發生在翟讓、李密和楊霖在滎陽定下三王之約以後。因為那一次翟讓威逼不成反被楊霖製住，弄了個灰頭土臉、臉都丟光了，所以定下這一計策的的軍師王儒信從此就失去了他的信任，淪落成了一個到處跑腿的高級信使。而在當時翟楊兩部從主公到高級將領的那場大群毆中，唯二潔身自好、不肯跟著瞎胡鬧的徐世績和謝科，則在翟弘等人的讒言下，成了翟讓心目中的懷有異心、欲圖不軌之徒而被貶斥、疏遠直至被剝奪了兵權，成了閑人，就算有心勸說也沒有機會。