第二次：1941年1月30日，蔣委員長手令重慶衛戍總司令部：“據報，最近重慶賭風甚熾，尤其是軍政機關文職人員與黨政名院部高級官員為最多，應徹底密偵，嚴拿為要。”
第三次：1941年9月27日，蔣委員長手令重慶衛戍總司令部總司令劉峙、憲兵司令部司令賀國光、重慶市警察局長唐毅：“重慶賭風仍盛，迭令嚴禁，迄未見效。以後凡屬賭博案件應照軍法審判從重懲處，不得送普通法庭處理為要。”
第四次：1941年12月，在重慶衛戍總司令部第四次衛戍會上，蔣委員長到會指示：“渝市之盜匪與煙賭娼均應限期肅清。”
蔣委員長手令下達後，國民黨重慶當局異常重視，重慶衛戍總司令部、重慶市政府、市警察局及憲兵司令部遵照命令，聯合組織展開係列運動。接到蔣介石第一次命令後，重慶市政府即訓令所屬各局處會室，重點打擊、取締公務員打牌聚賭。但效果不佳。
一個多月後，重慶衛戍總司令部劉峙再次接到蔣介石命令，於1941年2月4日召集憲兵司令部、重慶市警察局和衛戍總司令部相關官員召開“重慶衛戍總司令部查禁賭博會議”，商討對策。
該會議決定出18項規定及查禁措施，範圍鋪開至全民禁賭。
當時，重慶作為戰時首都，遷駐中央機關人員和軍隊較多。由於政紀、軍紀不良，中央機關人員和軍人參賭，聚賭現象較為普遍。一些警察分駐所的警察在抓賭過程中，多次發生因賭博者係軍方人員而遭到涉賭人員的辱罵、毆打、圍攻。
1943年2月4日，還發生了新橋分駐所所長張愛德抓獲鹽政部鹽務總局直管的鹽務局職員賭博案後，不久即被鹽務警衛士兵刺成重傷事件。後經查辦，肇事者被判處有期徒刑二年。
蔣委員長在重慶轟轟烈烈推行的嚴查賭博活動，雖賭博風暫時得以遏止，但注定無力根除，隻能禁而不止。
當時陪都重慶中央機構林立，國民黨黨政軍各方麵人員大多腐化墮落，精神萎靡不振，極度需要利用賭博來獲取心理刺激。當時，達官貴人聚居的歌樂山、山洞等處，一些官太太邀約結夥，公館別墅裏整夜麻將聲不斷；主管機關執法不嚴，權貴賭博不敢查處，隻能苟且敷衍。
正由於屢禁不止，蔣委員長覺的賭博影響了重慶在國際友人心目中的形象，所以，心頭很是惱火。
羅斯福總統的特使霍普金斯已經到重慶了，如果讓霍普金斯看到重慶這個樣子，回去向羅斯福總統彙報，羅斯福總通將做何感想？
所以，蔣委員長很是惱火，此時的他，隱約還記得，當初自己在上海灘，也是整日賭博，最後弄的一身賭債，這才跑到廣東參加了革命，哎，一個“賭”字，真是讓人無奈啊。
現在來看，賭博是一種用財物作注，互爭輸贏的惡習，流傳數千年。加之賭博與娛樂活動的界限模糊，因此，蔣委員長企圖依靠幾道嚴厲的手令查禁在重慶流傳已久的賭博之風，雖用意不錯，但成效注定隻能是雷聲大、雨點小。
“達令！”
蔣委員長正想著心事，蔣夫人已經滿麵春風的走了過來。
“夫人，有什麼事情讓你這麼高興。”
“達令，剛才威爾基特使與我進行了會談，他說，羅斯福總統邀請我到美國去訪問，而且，要我住在白宮裏，而且，他希望我在美國的國會演講。”蔣夫人興奮異常的說道。
“這是真的嗎？”蔣委員長興奮的問道。
“達令，這當然是真的，看來，美國朋友真的很重視我們。”
“真是太好了，如果去了美國，你一定要向美國人要更多的援助，軍火，物資，美元，我們統統需要。”蔣委員長笑著說道。
“這是自然，我一定會向羅斯福總統提出這些請求的。”蔣夫人說道。
蔣委員長點了點頭，抗戰以來，天天提美援，可真正的美援到來的卻少之又少，比如，美國人隻給了自己第一期三十九個步兵師的裝備，可是這三十九個步兵師，大多是美國一戰時的老式槍械，而美國軍隊的靈魂，大炮與坦克卻沒有看到多少，美國人到現在為止，隻給了中國幾個坦克營，而同時期，美國人卻援助了蘇聯人四十六萬輛卡車，蘇聯人利用美國人的援助，得以實現了摩托化。
美國人還援助了英蘇兩國上萬輛坦克，而他們援助中國的坦克，隻有幾百輛，從這點上來看，美國人對中國人的援助，簡直是太少了。
整個中國，真正意義上的美械師，隻有新五軍，新一軍與新六軍，其它的軍隊，不過是名義上的美械師而已，連大炮都很少。
美國人，真的很是厚此薄彼，對蘇聯人那麼盡心盡力，而對於中國人，卻隻能用刻薄來形容了。
所以，蔣委員長利用一切機會來爭取美援，在開羅會議上，羅斯福總統答應增加對中國的武器援助數量，可是現在，這個諾言卻沒有落在實處，如果夫人去一趟美國，也許，對此會有一定的幫助吧。