象袁紹和曹操年輕時就是死黨，他們在一起曾經幹過偷新娘子的出格事情。年輕時期的曹操機智警敏，有隨機權衡應變的能力，而任性好俠、放蕩不羈，不修品行，不研究學業，所以社會上沒有人認為他有什麼特別的才能，隻有梁國的橋玄等人認為他不平凡，橋玄對曹操說：“天下將亂，非命世之才不能濟也，能安之者，其在君乎？”南陽何顒對他說：“漢室將亡，安天下者，必此人也！”許劭，字子將，以知人著稱，他也曾對曹操評價說過：“子治世之能臣，亂世之奸雄也。”
年輕時的袁紹更是比曹操風光十分啊：袁紹出身高貴，其家族號稱四世三公，位高權重，門生故吏遍天下，而袁紹本人姿貌威容，能折節下士，士多附之。當年，二人同為朝廷禁衛軍西軍八大校尉之一：虎噴中郎將袁紹乃是中軍校尉，曹操是典軍校尉。
當董卓入京把持朝政，觸動了個大家族的利益，曹操刺殺董卓未遂，變更姓名，連夜逃出京城洛陽。而袁紹更是和董卓拔刀相向：董卓廢除少帝時，曾經和袁紹商量，結果被袁紹一番義正詞嚴拒絕了。當時董卓大怒，說：乳臭未幹的臭小子，天下之事，不是老夫說了算？不以為老夫的刀不快？……而血氣方剛的袁紹也不甘示弱，也抽出佩刀，說：普天之下，難道隻有你的刀快嗎？
畢竟當初大將軍何進為首的外戚和宦官的爭鬥進入白熱化狀態時，是袁紹出主意讓大將軍何進招攬董卓率軍進京，助其誅殺宦官的。礙於名聲和形勢，董卓放過了袁紹。當袁紹逃到翼州，董卓不計前嫌反而封他為渤海太守。後來，董卓一意孤行，焚燒京城洛陽，劫持皇帝，強迫數百萬民眾遷徙長安。董卓的凶殘行為搞得人神共憤，最後引來關東聯盟軍的圍攻，以及大司馬王允利用貂蟬設下的連環計，最後他死於幹兒子呂布之手。
按照貂蟬的說法：本來關東聯盟軍可以一舉剿滅董卓餘黨勢力的，畢竟當時聯盟軍將領都是人才，不是素有俠名，就是滿腹經綸，都是帝國的精英，結果各個勢力私心過重，就沒有了正義，成了一群自私自利貪生怕死誌大才疏色厲內荏的烏合之眾，首推聯盟軍盟主袁紹為代表。當時隻有曹操和孫堅矢誌剿滅董卓餘黨，結果潼關一役，由於勢力懸殊，他們飲恨兵敗退回各自的領地州郡。
至此，從小玩到大的二位好朋友開始分道揚鑣，你走你的陽關道，他過他的獨木橋。據一些謀士透露，在一次高級將領聚會上，盟主袁紹曾經意氣風發的問曹操：如果討伐董卓逆賊不成功，你看哪方麵能做我們的依靠和憑借呢？曹操沒有回答，反問道：足下的意思呢？袁紹大手一揮，趾高氣揚說道：南據黃河，北占燕代，兼領戎狄，南向以爭天下，定能成功。