於是，巴爾弗首相著手組織新政府。對丘吉爾來說，一個決定性的時刻來到了。但是，巴爾弗並不願向丘吉爾提供這種機會，他把政府的一個大臣職位交給了另一位同樣年輕，但才華與精力都比丘吉爾差得多的後起的保守黨政治家鮑納。於是，丘吉爾決定離開保守黨，投奔自由黨。
在英國的政治生活中，從一個黨跳到另一個黨的現象是司空見慣的，丘吉爾從進入議會的最初幾天起就明白轉黨是不可避免的。當時，保守黨領導層中的形勢是明擺著的，他要留在保守黨內，顯然不能青雲直上。而丘吉爾沒有耐性，他要權，而保守黨內其他青年政治活動家們堵塞了他在這個黨內取得權力的道路。與此同時，自由黨內的道路卻是暢通的，為了升官，丘吉爾轉黨便是理所當然的了。
丘吉爾改變黨屬關係所造成的衝擊波是巨大的。他的許多朋友公開指責他是個忘恩負義的機會主義者，他利用別人往上爬，爾後又反戈一擊，加入了另一個黨。在倫敦最時髦的許多住宅裏，他已不再受到歡迎。這些憤懣情緒並未很快消除，直到11年後，保守黨人還提出將丘吉爾排除於內閣之外。
丘吉爾所受到的排斥要是落到其他政治家身上，許多人必定早就被壓垮了。不少人是因為沽名釣譽而踏進政界的。一個人在成為有爭議的政治人物後會失去希望，滿懷辛酸，爭論不休。要甘願忍受這一切就必須具有另一種氣質。不管別人如何看待，丘吉爾並不在意。他與勞合·喬治鬥誌昂揚地向保守黨政府發動攻擊，他們為獲得大臣的職位而處處表現自己。
他們很快就獲得了大臣職位。保守黨政府由於在外貿問題上的鬥爭而癱瘓了，貝爾福辭去了首相職務。自由黨領袖坎貝爾·班納曼於1905年組織政府，並確定1906年1月舉行下屆議會選舉。
貝爾福的辭職結束了保守黨人的10年執政，開始了自由黨統治英國的時期，可見丘吉爾投奔自由黨並未失算。勞合·喬治當上了貿易大臣，丘吉爾擔任殖民地事務部次官的職務。
1908年，丘吉爾進入內閣，擔任貿易大臣。在隨後的數年間，他擔任過五六種內閣職務，他帶著無窮的興致與巨大的活力來對待每一項任職。作為貿易大臣，丘吉爾帶頭提出一係列倡議，為現代英國奠定了基礎。尤其是任內務大臣期間，他改革製度，規定煤礦工人8小時工作製，提出井下應安裝安全設備；他禁止秘密雇傭14歲以下的童工，規定店員有權工間休息，設定最低工資線；在全國設立職業介紹所以減少失業，並對監獄製度作了重大改革。
這些成績實際上是今日英國福利社會的雛型。
1908年，丘吉爾作為丹迪市自由黨候選人參加選舉獲勝而進入議會後，他的生活中又發生了一件更為重要的事——他結婚了。
但在1908年8月報紙上卻登載了一條關於丘吉爾與23歲的克萊門蒂娜·霍齊亞訂婚的消息。未婚妻的已故父親曾是龍騎兵團長，而母親是艾爾裏勳爵的女兒，出身於貴族家庭。克萊門蒂娜能說一口流利的法語和德語，是一位有學問的女人，她明智、幽默並對政治有濃厚興趣，她外貌迷人而討人喜愛。
丘吉爾對自己的婚姻感到非常滿意，他從此以後生活得很幸福。丘吉爾夫人是他丈夫事業最有力的支持者和最堅定的同路人，但她從不喜歡把政治作為職業，她對丘吉爾的許多政界朋友和世交感到無法容忍。
既然丘吉爾總是忙於公務，她便經常獨自到法國度假或住在倫敦郊外他們自己的房子裏。
丘吉爾退出保守黨參加自由黨後，保守黨人曾試圖就易黨問題向丘吉爾大肆發難，甚至還出版了一本小冊子，節錄了丘吉爾過去對自由黨的主張和政策發表的不友好的評論，以使丘吉爾處於以己之矛攻己之盾的境地。然而，他們實在是班門弄斧。丘吉爾在攻擊他人或反擊他人方麵是真正的專家。他輕而易舉地粉碎了進攻，並把尷尬留給了對手。他說：“我在為保守黨工作的時候，我說過許多蠢話，正是因為我不想再繼續說這些蠢話，我才離開了它。”聽眾對此報以熱烈的歡呼聲。
丘吉爾在退黨轉黨問題上，奉行的哲學是有奶就是娘，誰對他有利就倒向誰。1922年10月，隨著勞合·喬治的聯合內閣的倒台，丘吉爾失去了大臣的職位。不久，在對待日益強大的工黨——在他看來是一個社會主義政黨的策略上，他與自由黨領袖阿斯奎斯產生了嚴重分歧。他力勸後者同保守黨合作，組成反社會主義聯盟，以遏製工黨，但遭到拒絕。為此，他離開了自由黨。
兩年後，當保守黨迫於時勢放棄關稅改革政策時，出於反對社會主義的共同目標，他重返保守黨，並出任財政大臣。
丘吉爾被人們叫做千麵政客，他見風使舵，隨自己的官位和發展來鋪平道路。
丘吉爾在擔當普通議員期間，似乎是命運在操縱他的戰功與失敗，如今，他又將學試那受措的局麵了。
30年代對英國和丘吉爾來說都是苦難的年代。這時英國經曆著經濟大蕭條，丘吉爾返回政府工作的前途渺茫。他隻好帶著家人去美國旅遊，或是住在郊區的別墅裏寫作。