且說楚國覆亡後，項氏族人安安穩穩地在下相隱居。項伯隨著項堇在外四處奔波，招攬誌士，試圖光複楚國。而項梁則在家訓導項羽、項悍、項襄、項佗、項聲、項他、項莊、項冠等子侄。他見項羽年紀雖小，卻英武非凡，十分喜愛，因而特意請人來教他讀書識字。項羽天資聰穎，先生所授之學，一點就透，卻想：“吟詩作賦，習文斷句，不過是用來打發無聊的時間罷了；此種本事，恐難顯赫於天下。”便不欲再學，請求習武。項梁歎了一口氣，心想：“這孩子不是做文士的料！或許是拜祖先所賜，終究隻能成為舞槍弄棒的武者。”於是又請了一個先生，教習劍術，有時親自予以指點，不料過了一段時間後，項羽又不肯學了。
項梁恨鐵不成鋼，勃然大怒，斥道：“這也不想學，那也不想學，你到底想學什麼？莫非想庸庸碌碌地度過一生，為世人所恥笑嗎？”項羽不慌不忙地說：“叔父勿怒，且聽侄兒解釋。”項梁餘怒未息，“說吧。看你如何狡辯？”項羽笑道：“讀書習字，能夠識記人的姓名就可以了；習武擊劍，隻能敵一人或數人而已，也不值得學。侄兒以為：不學則已，要學就學那能敵萬人的本事，如此才足以名震天下。”項梁轉怒為喜，“叔父錯怪籍兒了！想不到你年紀雖小，卻誌向高遠，項氏先人若地下有知，定當含笑於九泉。”項羽有些得意，“叔父過獎了。”項梁仰天大笑，“若想能敵萬人，那就隻有領軍作戰，馳騁疆場了！嗯，這樣吧，叔父教你研習兵法，如何？”“太好了！謝謝叔父。”項羽興奮得一蹦三尺高。
此後，閑暇之時，項梁傾盡所學，孜孜不倦地講授兵法。項羽聽得目不轉睛，加之才智非凡，一學就會，一點就通，卻知其大意後，便不肯再深究了。項梁不禁又動了怒，斥道：“你這孩子，讀書也好，習劍也罷，都是三天打魚，兩天曬網；如今剛學了一點兵法，也是蜻蜓點水，淺嚐輒止。做事怎地如此缺乏恒心？”項羽不以為然，“叔父勿惱。侄兒以為：研習兵經，若過於細讀，必食古不化，成為如趙括那樣的紙上談兵者；故知其大意便可，不必深究，行軍打仗的關鍵，須根據實情，靈活地製定對策，怎能拘泥於古法呢？”
項梁聞言驚喜不已，暗想：“這孩子果然與眾不同，極有見識。隻是不可恃才傲物，固步自封。”又訓導道：“叔父豈能不知兵法之妙，在於活學活用？可若不精通兵典，又怎能運用自如呢？因而若想成為如孫子、吳起那樣的人，必先熟讀兵書，參加實戰時方能得心應手，威服四方呀。”項羽笑道：“叔父高看那幾卷竹簡的威力了。”項梁不覺又怒從心頭起，“你這孩子，怎麼如此倔強，一點都不聽勸呢？”猛地起立，“哼，看來你的翅膀硬了，叔父管不了你啦！以後你想怎樣就怎樣吧。”忿然拂袖而去。