1.脫穎而出
道衍在二十三歲的時候已經是天下聞名的高僧了，此時他的政治思想逐漸成熟，文韜武略逐漸完備，可惜朱元璋沒有給他更好施展宏大抱負的機會，所以他一直在等待，等待機會的降臨。
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十年後，當一個九歲的孩童找到道衍所在的寺院的時候，道衍認命的收了他當徒弟，並賜法號慧明。
道衍心說這是自己的業報來了，因為這孩子無論何處都長得像極了他娘，唯獨那雙三角眼像他……
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洪武十五年（1382年），已經47歲的道衍終於覓得機緣。
這一年，朱元璋的結發妻子馬皇後不幸病逝，朱元璋在天下廣尋高僧，而後分配給各個皇子，讓高僧們在眾藩王的封國裏修寺誦經，為馬皇後祈福。
道衍受人推薦，也在應征之列。當朱元璋安排這批高僧與眾藩王見麵時，道衍一下就相中了被封燕王的四皇子朱棣。
道衍看到燕王朱棣相貌堂堂，氣宇軒昂，最具帝王相，便自薦跟隨朱棣。
朱棣見道衍三角眼，體態臃腫，竟是有些不情願要他。道衍見狀走到朱棣麵前，悄悄地對朱棣說：“貧僧若能為殿下所用，定能為您奉上白帽子。”
朱棣感覺和尚話裏有話，“王”帶“白”帽不就是“皇”嗎？
朱棣起初先是冠冕堂皇的將道衍狠狠的斥責了一番，隨後便將他拉到內室詳談。
道衍縱論古今，分析時局，鞭辟入理。朱棣聽得連連稱是，當即向朱元璋請求把道衍許給自己。於是道衍被朱棣納入府中，協同去了北平。
真正讓道衍脫穎而出的年份是明朝一統天下的洪武三十一年，朱元璋並沒有按中國古代慣例把皇位傳給兒子，反而傳給了孫子。一下子弄得身在北京胸懷大略的燕王朱棣非常鬱悶。
想奪位，又怕天下人唾罵。安於現狀吧，又覺得國家在侄子的手裏麵一天天地衰落下去也不是個事兒。
道衍見朱元璋病逝，將皇位傳給孫子朱允文，便感覺機會來了，他想方設法幫朱棣樹立信心，慫恿他盡快起兵奪取皇位。
雖然朱棣覬覦帝位已久，但以一隅反天下，心裏還是沒底，不敢輕意付諸實施。道衍勸他盡快發兵，他卻心事重重地說：“現在建文皇帝並沒有失去民心，我起兵不得人心，結果難以預料啊！”
道衍忙說：“我一直研究天文曆法，深知現在天下應是殿下你的，天道在我們這邊，不必擔心民意。”
可惜但朱棣依然下不了決心，每天兀自長籲短歎，一籌莫展。
這年冬天，道衍和朱棣兩人在一起看書作對，朱棣隨口吟出一句：“天寒地凍，水無一點不成冰”，道衍在旁脫口而出：“世亂民貧，王不出頭誰做主”。
他的意思是，民心現在也不在建文帝一邊，由於建文帝打壓他的叔叔，天下大亂是遲早的事，希望朱棣能當一回救世主，為民行道。朱棣心中開始鬆動，但仍有所顧慮。
道衍見如此，便對朱棣說：“殿下與其在府裏心神不寧，坐臥不安，倒不如到外麵喝酒散心。”朱棣一聽挺有道理，就和侍衛們打扮成相同裝束，到王府外的一家小店喝酒。
朱棣正喝得高興，店中突然出現了一位老者，隻見他環顧四周後，快步跪倒在朱棣的麵前，頓聲說道：“殿下怎麼這般不愛惜自己呀？！”
朱棣聞言大為驚異，心說一個素不想識的人怎麼會從眾人中認出自己呢。他心中正在納悶，隻聽那人接著說：“小人姓袁名珙，自幼精於易理麵相，能知天命，卜未來。殿下相貌堂堂，平常衣物豈能掩蓋您的光輝？”
朱棣於是把袁珙帶回王府，請袁珙再仔細給自己相麵，袁珙說：“殿下您有天子之相，今後定能成為太平天子，天下黎民百姓都會享受你的福氣。”朱棣聽罷，漸漸堅定了起兵的決心和信念。
其實，這次戲劇性的相麵不過是道衍一手安排的。
沒有道衍的策劃，朱棣未必敢舉事；沒有道衍的擘畫，朱棣也未必能成事。
道衍負責幫朱棣做軍事準備，打造兵器，操練將士。
由於打造兵器會發出鏗鏘的響聲，將士操練也容易引人注意，道衍便在燕王府開鑿了地下室，上麵建有房屋，周圍修築厚牆，並在城牆四周埋下大大小小的缸甕來消除噪聲。他還讓人在燕王府內飼養雞鴨鵝，想用這些家禽的叫聲遮掩打造兵器和士兵操練的聲音。