1924年， 4架道格拉斯公司研製的“世界巡航者”雙發飛機， 被稱為世界上第一種完成環球飛行的飛機， 這次飛行從4 月6 日啟程到9 月28日返回原地曆時175 天。憑借這次成功， 道格拉斯說服洛杉磯商界人士， 包括《洛杉磯時報》出版人哈裏·錢德勒 （ Harry Chandler ） 對道格拉斯公司的飛機進行資助。
在二戰開始前的幾年裏， 道格拉斯公司已經奠定了世界上最成功的民用飛機業務的基礎。1935年， 在美國航空公司的提議下， 道格拉斯公司生產了DC-3飛機。雖然該飛機僅可以坐20個人， 但是正如道格拉斯公司所描述的“DC-3是我們生產的最受歡迎的飛機”。到1940年， 即美國參戰的前一年， 已經有300 架DC-3 投入使用。道格拉斯公司生產的飛機已經壟斷了連接主要城市的幹線航線， 同時還像鐵路一樣完成將美國大都市互相連接為一個大網絡的任務。
但是在二戰中， DC-3 才真正擁有自己的地位。那時綽號為“達科塔人”的DC-3成為美軍必備的一種軍事裝備。二戰中共生產了10000架DC-3。德懷特·D·艾森豪威爾 （ Dwight D. Eisenhower） 總統稱“達科塔人”是使戰爭能夠在世界範圍內進行的五大關鍵裝備之一， 剩餘的4種裝備是推土機、吉普車、兩噸半載重卡車和被稱為“鴨子”的水陸兩用運輸車。
1945年， 二戰結束後， 道格拉斯公司無疑成為美國民機製造商的領頭羊， 並很容易地就超過了他的競爭對手， 包括波音公司。10 年之後，道格拉斯公司的DC-7螺旋槳飛機可以不經停飛越大西洋， 再度被認為是飛機界的頂級飛機。
但是1953年， 就在波音公司開始波音707計劃的前一年， 道格拉斯卻犯了一個致命的錯誤： 他命令停止所有關於公司第一架噴氣飛機DC-8的研製工作， 以便於集中精力在DC-7 螺旋槳飛機的改進上， 這對一直以“決不落後”作為座右銘的道格拉斯家族真是一個諷刺。
在紀念動力飛行50周年的會議上， 道格拉斯說：“在我們的業務中，競爭並不總是要跑在最前麵或者從頭開發一種新飛機。我堅信民用飛機應該以賺錢為主要目的。”當時不隻道格拉斯公司這樣做， 洛克希德公司也放棄了進行中的純噴氣式飛機研製， 轉而研製“伊萊克特拉”螺旋槳噴氣飛機。
道格拉斯公司此後實際上再也沒有從這一錯誤判斷中恢複過來。盡管道格拉斯很快意識到了自己的錯誤， 並立即著手重新恢複研製DC-8 ，但是為時已晚： 公司已經喪失了主動權。
當波音707在1958年首次登場亮相時， 道格拉斯公司生產的民用飛機比波音公司、康維爾公司、洛克希德公司和費爾柴爾德公司等4 家飛機公司生產的總和還要多。但是僅僅一年以後， 也就是1959年， 波音公司交付了73架波音707 飛機， 而道格拉斯公司隻交付了1 架DC-6 ， 0架DC-7和21架DC-8。
當唐納德·道格拉斯老年時， 脾氣變得越來越古怪。在比爾·嚴恩（ Bill Yenne） 的麥道公司史的書中寫道， 他要不待在他的遊艇“月神”（ Endymion） 上， 要不獨自一人待在聖塔蒙尼卡附近的西班牙式的大屋子裏。他喜歡吃巧克力聖代冰激淋和吹風笛。雖然他於1958年將總裁職位交與他兒子小唐納德·道格拉斯， 但是他仍然將首席執行官的頭銜保留到最後。
《目的地災害》（ Destination Disaster） 一書的作者也說：“20世紀60年代的道格拉斯公司還算順利， 但也不全都如意。所有主要的行政人員都希望中午集中在公司宴會廳裏喝馬提尼酒， 大多數日子裏道格拉斯都允許帶一位客人， 雖然有時也會是一個公司的客戶， 但更多情況下帶來的是電影製片人或深受大眾喜愛的作家。”
盡管這位公司的創建者性格怪僻、脾氣古怪， 還出現過失誤， 道格拉斯公司在業內也曾是一個因產品備受推崇而令人尊敬的民用飛機製造商。但荒謬的是， 正是公司在1963年為了與法國“快帆”和英國BAC 1-11飛機競爭而研製的DC-9飛機的成功， 後來反而導致了道格拉斯公司的衰落。
一開始DC-9的市場反應並不是很熱烈， 但是很快， 這種被認為是以往製造的最好的民用飛機之一的客機就獲得了超出了公司生產能力所能承受的訂單。為了確保飛機的銷售勢頭， 道格拉斯公司的推銷員不計後果地隨意對客戶提出的飛機布局和設備的改動要求做出承諾。對於預期的客戶， 他們更是提供了許多的不符合實際的選擇： 100種不同的廚房設計、1~3種油箱設計、4種不同功率的發動機以及客艙內800種可供選擇的用於各種設備的顏色。公司告訴一位參觀者說：“我們單是白色燈罩就有32種。”
在勞動力緊缺的時期， 道格拉斯公司還被迫雇用了一些沒有經過培訓的工人， 隨著公司的工人由30000 名增加到80000 名， 生產DC-9 的時間也由一天48000人時增加到80000人時。