就在曹操蓄謀袁術之時，江東戰事進入了關鍵時刻，前期的戰鬥，孫策偷襲張英不成，差點被太史慈困死陣中，在程普等人的拚死衝殺之下，救得孫策突圍，兩軍進入了短暫的對峙。
劉軍高挑孫策的頭盔叫囂，孫軍以太史慈的短戟回應，兩軍弩張劍拔，大戰一觸即發。
這時傳來豫州郡守投靠孫堅的消息，原來豫州郡守乃是吳景，此人正是孫策舅舅。孫策得到丹陽後，急忙派遣叔父孫靜前往豫章聯絡吳景。吳景盤踞豫章已久，已然是江東一股半獨立的勢力，勾結袁術，與劉繇形成了聽調不聽宣的狀態，但吳景勢單力薄，如今孫策強勢入主丹陽，在孫靜的勸說下，索性投靠的孫策。並派遣兩萬大軍支援孫策與劉繇的戰事。
孫策得到吳景的支援，士氣大振，一舉從正麵攻破張英的防線，大敗張英。
張英大敗後率領四萬參軍撤回會稽，劉繇聽到張英大敗，損失四萬多人的消息，大怒之下，斬殺張英。集合全部大軍，再次組織起八萬大軍，親自統帥兵馬，抵擋孫策於烏程一帶。
目前劉繇非常被動，會稽郡乃是一個大郡，但多山地，各地世家憑借險要形成了割據，最主要的就是王朗和嚴白虎二人。王朗乃是當地世家，嚴白虎說白了就是一個土匪，收攏難民和山越人也拉起了一股不小的勢力。張英大敗以後，孫策大軍兵犯會稽，劉繇隻能向王朗和嚴白虎二人求援。
好在這二人也是知道唇亡齒寒的道理，積極派兵支援劉繇，也算是給了劉繇信心。
目前劉繇雖組織起八萬大軍，但大多都是新兵，甚至有一部分是向山越人借來的。劉繇知道，這支大軍雖然龐大，但龍魚混雜，根本不是孫策的對手。自己隻能依城固守，等待王朗與嚴白虎的援軍。
九月中旬，孫策率領六萬大軍圍困烏程，劉繇臨陣啟用太史慈為主將，堅守烏程。
烏程城頭，太史慈臨危受命，率領八萬民夫一邊的大軍，已經應付孫策攻城數日。由於孫策的軍事製度，各部將領非常積極，親自帶頭攻城，各部士卒打起仗來非常悍勇，數日內多次攀上城牆。
劉繇麾下本是一群烏合之眾，守城到也能堪一用，但一旦孫策大軍攻上城頭，就開始被動起來。太史慈隻能率領親兵四處救火，才堪堪守住城頭。但大軍損失慘重，不到十日就戰死一萬餘人，餘者也是多數帶傷，士氣非常低落。好在這時劉繇收到了嚴白虎和王朗支援的消息。
嚴白虎親率兩萬大軍，彙合王朗的兩萬人馬，組織起一支四萬餘人的大軍，前來支援劉繇。
劉繇收到二人援軍已到的消息，孫策等人的斥候也是很快就刺探到了。