城南文社，城南草堂，“天涯五友”，這一段時期的生活顯然給李叔同留下了深刻的印象，以至於多少年後的李叔同仍對此表示了難忘之情。他有一首《清平樂·贈許幻園》，詞曰：
城南小住，情適閑居賦。文采風流合傾慕，閉門著書自足。
陽春常駐山家，金樽酒進胡麻。籬畔菊花未老，嶺頭又放梅花。
此外，李叔同當時還有《戲贈蔡小香四絕》：
眉間愁語燭邊情，素手摻摻一握盈。
豔福者般真羨煞，佳人個個喚先生。
雲髻蓬鬆粉薄施，看來西子捧心時。
自從一病懨懨後，瘦了春山幾道眉。
輕減腰圍比柳姿，劉楨平視故遲遲。
佯羞半吐丁香舌，一段濃芳是口脂。
願將天上長生藥，醫盡人間短命花。
自是中郎精妙術，大名傳遍滬江涯。
幾首詩詞恰好說明了“天涯五友”當時在藝文活動之餘的另一個側麵。他們的這段經曆，不僅在當時令他難忘，就是後來他到了杭州任浙江省立第一師範學校藝術教師時仍有這種情感的影子。
“天涯五友”之間的友情是真誠的，同時又是令他們彼此留戀的。即便是李叔同於1901年暫時離滬北上，他也要在《南浦月·將北行矣留別海上同人》流露出這樣的情懷：
楊柳無情，絲絲化作愁千縷。惺忪如許，縈起心頭緒。
誰道銷魂，盡是無憑據。離亭外，一帆風雨，隻有人歸去。
1926年夏，早已出家的李叔同到上海時也曾專程到過城南草堂舊址，當他知曉當年的城南草堂已變成念佛的“超塵精舍”後，便又留下了“真是奇緣，那時候我真有無窮的感觸啊”的感慨。
走得最急的總是那些擦肩而過的最美的風景，最讓人難以忘懷的也總是那些最真最誠的感情。
與朋友一起走過的路留給生命的是無盡的充實和感動，可是天下哪有不散的宴席，聚散離合本是人生常態，有甜自然有苦，最苦是離別，所有的真情盡在離別之時揮灑得淋漓盡致。當年伯牙痛失子期之時，也有此番感慨吧！
伯牙在晉國做官，奉命編修樂譜，所以需要回楚國一趟，征集當地優秀的民間音樂。因為是回久違的故園，他心情愉快，不多時，就到了漢陽江口。江上突然風狂浪湧，大雨如注，船隻沒法前進，停泊於山崖之下。到了晚上，風平浪靜，雨止雲開，天上現出一輪明月。舟中無聊，伯牙幹脆叫童子焚上香爐，彈起琴來。曲猶未終，指下“刮喇”一聲響，琴弦斷了一根。
按照那時的說法，隻有遇到能聽懂彈琴人心境的人，琴弦才會崩斷。伯牙大驚，叫童子去找尋附近人家中是否有人在偏聽。船家說：“這荒山野嶺的地方，並無人家。”伯牙吩咐隨從：“你們上岸看看，不是在柳陰深處，就是在蘆葦叢中！”於是眾人就要搭跳板上岸。忽聽岸上有人朗聲答道：“船上的大人啊，我是一名樵夫。回來晚了，躲在這裏避雨。聽到您美妙的琴聲，就忍不住欣賞一曲。希望沒有驚擾您。”
伯牙大笑道：“這麼僻靜的地方，也會有聽琴之人？”叫人打發他走。樵夫卻不走，在岸上高聲問道：“大人剛才彈的可是孔子感歎弟子顏回之死的曲子？”
伯牙一聽，知道遇到了高人，馬上請他到船艙中來聽琴。
換好琴弦後，伯牙先彈了一首《高山》，曲子剛完，樵夫就讚歎說：“太好了，多麼巍峨壯觀啊！”伯牙隨即又彈了一曲《流水》，音樂一停，樵夫就讚美說：“太妙了，真是江河浩蕩啊！”伯牙激動地說道：“您聽我的音樂，完全聽出了我的心啊！”
這個樵夫就是鍾子期。後來，伯牙再一次來到這裏，拜訪鍾子期的時候，他已經不幸病故了。伯牙在子期的墳前放聲大哭，取刀割斷琴弦，雙手舉琴，向祭台摔去。隨從大驚，問道：“先生，好端端的琴，為什麼要摔碎它？”伯牙感慨說：“世上已經沒有知音了，我彈琴還有什麼意思？”此後，伯牙畢生沒有再動過琴。
梁實秋說：隻有神仙和野獸才喜歡孤獨，人是要朋友的。此話說得精辟，因為神仙和野獸是不知感情為何物的物種，自然無喜怒哀樂與他人分享，要朋友何用？而人之所以高貴皆在於一個“情”字，當人生之路步入迷茫之境，抑惑悲喜之情無處寄托，我們便會感到朋友的彌足珍貴。但並不是所有的朋友都可以用“彌足珍貴”來形容，彌足珍貴的也隻能是那些唯真唯誠惺惺相惜至情至性之朋友。若要鑒別此類朋友之真偽，很簡單，細細體味一下，在離別、送別之時，你們有沒有“一瓢濁酒盡餘歡，今霄別夢寒”那種發自內心的感慨與哀傷？