代表團此行不是外交訪問，而是要做綜合的社會考察，所以一待就是3個多月。在這段時間裏，他們先後與軍事人民委員托洛茨基、外交人民委員齊采林、蘇維埃主席團主席加裏寧等領導人見了麵。蔣介石以前在國內和日本學的都是軍事，對於真正的治國之道並沒有知識，蘇聯的見聞對他來說是一個遲到的教育。蔣介石用心記錄了他的學習體會，“俄國革命成功的原因有三點：一是工人接受革命之煽動；二是農人亦然；三是準各族自治，組成聯邦製”。在國家建設方麵，他認為蘇俄“有三點顯著現象：一是兒童教育嚴格；二是工人皆受軍隊教育；三是小工廠租給私人”。
考察團的形成也有一些有趣的小插曲，他們不僅訪問了莫斯科、彼得格勒的一些黨政軍機關，還參觀了一些工廠、農莊、學校、軍隊、博物館。據說蔣介石還登上了拿破侖當年攻打俄國時曾去過的一個山頭。
“拿破侖上這個山頭幹嗎？”蔣介石問。“他想察看地勢，”陪同人員說，“拿破侖的部隊經過艱苦跋涉，已被饑餓、寒冷折磨得士氣低落，終於被俄羅斯人擊敗！”“噢噢，你們的士兵了不起！聽說當時拿破侖是這個樣子站著的，”蔣介石雙手叉腰，挺胸昂首，俯瞰四方，皺著眉頭，“是嗎？”“是的是的。”陪同人員笑著說，“你學得很像！”在場的人大笑。蔣介石也洋洋得意。這個小故事袒露了蔣介石的政治野心——他無時無刻不在夢想自己也成為那個指點世界山河的拿破侖。在他眼中，蘇聯雖然很好很成功，但畢竟是還是中國的競爭對手，尤其是在蒙古問題上更是中國的敵人。
蔣介石帶著考察團見到了很多蘇聯高層，但唯獨沒見到他們最想見的那兩個人：列寧和斯大林。列寧當時已經生病，接見外賓有困難，但蔣介石堅持認為這是列寧故意冷落自己，要知道，蔣介石畢竟是代表孫中山來的，列寧冷落自己倒沒什麼，冷落他的偶像孫中山可不行！蔣介石越想越氣，決定哪裏也不去了，要求蘇聯方麵給他找個療養院住院修養。接待人員把情況報告給了高層，但高層還是沒能讓蔣介石實現願望，這讓蔣介石和蘇聯人之間產生了一個不大不小的心結。
蔣介石的這次蘇聯之行對他有很大的影響，甚至於第二年就把自己兒子送去了蘇聯。蔣經國在蘇聯一待就是十三年，包括宣布和父親決裂的十年。在這裏，蔣經國度過了人生中最重要的青年時代，而且鍛造了和父親不一樣的世界觀：後來，他雖然重新加入了父親的陣營，但他治理國家的方式在精神乃至外形上都和社會主義有很大程度的相似。
蔣介石離開蘇聯沒多久，列寧就去世了。二人再也沒有見麵。但蔣介石一直保留著和斯大林見麵的願望。弱國無外交，蔣介石這個願望要靠中國自己的國力提升來實現。蔣介石最有希望見到斯大林的機會是在二戰結束前夕。已經在國際社會擁有前所未有的影響力的中華民國終於可以和歐美列強平起平坐了。在埃及開羅，蔣介石迎來了他人生最絢爛的時刻：他和羅斯福、丘吉爾在煦暖的陽光下排排坐，夫人宋美齡也在身邊。這本來可以是中、美、英、蘇四國首腦之間的會晤，如果實現，將是蔣介石和斯大林的最佳見麵機會，可是，這一次，願望又落空了。原因倒不在中國方麵，而是蘇聯仍然沒有對日本宣戰，擔心見麵會影響蘇聯自己的利益。於是乎，一次四國會晤裂解成了兩次，一次是有蔣介石的，一次是有斯大林的：
也許這也算是命中注定吧？蔣介石和蘇聯就是這麼大一點的緣分，想多也多不了。