孔二小姐不愛穿女裝是出了名的，她留著隻有中年男人們才會留的那種油光光大背頭，西裝革履、歪戴禮帽，為了增加“韻味”，有時還要夾著根雪茄，裝裝上海大亨的樣子。以現在的社會分析方法，這位孔二小姐大概在性取向上和一般女性是不同的。據說1945年宋美齡訪美的時候，孔二小姐以隨行秘書的身份出現在外交場合，可是其外表太過怪異，見過無數大場麵的美國國務院禮賓司竟然慌得不知道如何安排。
除了外表，孔二小姐比一般的闊少爺更加喜歡炫耀自己的身份和“能力”，在全國還沒有幾輛汽車的年月，她就已經能像現在的富二代一樣在大街上瘋狂地飆車了。違反交通規則的事情當然每天都在發生，但就連宋美齡都對這個乖戾外甥女無可奈何，交警更是連大氣都不敢出一口，曾經有傳聞說有不識相的交警被她邊罵邊撞飛。當然，就像官二代總是很容易遇上另外的官二代一樣，孔二小姐也吃過虧。有一次在重慶的中央公園，一個油頭粉麵的公子哥偏偏不吃孔二小姐這一套，公然拔槍和她對峙，孔二小姐有些懵了，流氓就怕碰上更蠻橫的流氓。孔二小姐第一次碰上比自己還橫的人，隻好灰溜溜敗下陣來，回家去找老爸和老姨出麵撐腰，她心想，這個中華民國還有比自己後台更硬的人嗎？
事實證明：有。那位和孔二小姐對峙的公子哥兒是雲南省政府主席龍雲的三公子。在抗戰時期，國民政府隻剩下小半壁江山，雲南的位置太重要的了，整個國家都在借重龍雲的勢力，連蔣介石都要哄著他，一個孔二小姐算老幾呢？知道厲害之後，孔二小姐隻好認栽。
孔二小姐雖然已經“出櫃”，但她畢竟是民國時代的女人，很多的政治婚姻在等著她。要給這麼一位“爺”找對象，那可不是件容易的事情。虧媒人們想得出來，作為國民黨CC係代表人物的陳立夫突發奇想，把蔣介石最親信的將領胡宗南介紹給了孔二小姐。胡宗南也是在感情上有些怪脾氣的人，有“革命不成功就不結婚”的氣概。孔二小姐對這位蔣委員長眼前的大紅人也很感興趣，可一見麵她就傻了：胡宗南不僅沒有傳說中的大將軍風範，還是一個比常人要矮很多、其貌不揚的小老頭。不僅如此，在第一次“談戀愛”的過程中，胡宗南就表現出了“革命風範”，帶著孔二小姐步行好幾公裏，且毫無憐香惜玉之情，孔二小姐滿肚子不悅，回家之後再也不想和男人結婚的事了。
和自己的哥哥孔令侃一樣，這位孔二小姐在斂財上表現得很有天分——其實也不過是把老爸和老姨、老姨夫的勢力用到極致而已。他們多年積累下的財富在國民黨覆滅前夕就運到了美國和台灣，在這兩個地方，他們都度過了富貴的晚年，連晚年的宋美齡都要寄住在他們的家裏。這一對官二代兄妹可謂是快活了一生，讓半路敗家的大多數官二代們不盡地羨慕嫉妒恨啊……