祖母喪時，張作霖從北京邀來能工巧匠，在沈陽大南門內住宅（其時尚未翻造為“帥府”）搭建一座布棚禮堂，全用白布藍布紮成，流蘇四垂，素采耀目，可謂“高棚跨路，廣幕淩雲”，此棚分為三層，在城外遠遠即可望見。學良方十二三歲，竟敢攀登直到棚頂，一但失足，不堪設想，家人嚇得目瞪口呆，不知所措。他卻從容不迫，由棚頂緩緩爬下，被父親痛責一番，說他簡直是以性命作兒戲。
尚有一次，張學良讀書時，竟與表哥和一位弟弟各用一個廣口瓶，把紅、黃、藍三色粉筆細粉分別放入三個瓶中，再把捉到的蒼蠅裝進去，然後放飛，他們捕捉各自認定的一種帶色蒼蠅，捉多者為勝方，其中有一蒼蠅飛到老師的書上，因老師兩眼近視，不辨何物，看了好久，最終還是發現了他們的惡作劇，毫不客氣地對他們進行懲罰。老師曾對張作霖說，你兒子簡直淘氣得不能要了。
張學良還因戲弄老師而挨板子。他的老師楊景鎮為人頑固守舊，民國成立十多年了，仍保留頭上的辮子。他不但不剪，還不準張學良剪，張學良認為是奇恥大辱，等楊老師回家度假，張學良把辮子剪了。老師回來，大為不悅。申斥道：“身體發膚，受之於父母，不可任意毀傷。”張學良說：“老師，那麼你是應該留全發的，你那一半豈不是毀傷了？”楊說：“這是皇上家的意旨。”張說：“皇上已經完蛋了！剪辮子那才是政府的法令哪。”楊怒氣大發說：“這個沒有皇帝的朝廷，還能會有多長時間呢？”如此這般，張學良自然不服老師的說教。
對刻板式背誦四書五經章句的讀書生活，張學良很厭倦，常因表達獨立見解而受到老師非議。16歲時，老師讓他以“民主國之害甚於君主”為題作一論文。他反其道而行之，一破題就寫道：“民主國之害甚於君主，此乃三村（按：指三家村）愚夫愚婦之談也。引證法、美、瑞等大小強國民主之現狀，又引希臘、羅馬，古代民主之事實，申言目下中國不良之狀況，非由於民主之弊，乃由於帝製餘孽，不解民主為何之老朽昏庸作祟所致，待餘孽死絕，民主之光自顯。所歎息民主國之害甚於君主者，昧於不明世界大勢，不悉世界古今曆史，正所謂坐井觀天者也雲雲。”老師看後，罷教而去。張作霖怒形於色，執意責罰張學良。後來，張作霖的部下袁金鎧給張作霖講了一段年羹堯的故事，並親讀張文，對其精辟見解，大加讚賞。袁對張作霖說：“這是個有思想的青年，這位先生是不能再教這位學生了，此非學生之過。”張作霖則由怒變喜，另請比較開明的白永貞施教。可見張學良讀書之多，見識之廣，思想之新，是一般少年所無法比擬的。
白永貞是一位孝廉公，曾任過知府。他，主張因材施教，未對張學良的行動嚴加約束。關於讀書做人，他時加勸誘指導，認為張學良是不宜於在書房讀書的人。即此，張學良才有機會走向社會，廣交朋友。