在選擇人生道路時，一般人都是選擇穩妥的道路。而比爾·蓋茨還在讀大學二年級時就選擇了冒險，幹有大未來的事業。比爾·蓋茨這種敢於冒險的精神在他以後創業的道路上更是表現得淋漓盡致。
在比爾·蓋茨剛開始創業的時候，英特爾的工程師們正在設計一種芯片。當時，這種芯片連用戶手冊還沒有寫出來。但是比爾·蓋茨看準了市場，搶先於硬件之前就開發出基於這種高速芯片上的軟件程序。比爾·蓋茨和艾倫在哈佛阿肯計算機中心沒日沒夜地幹了8周，通過使用哈佛計算中心的設備，比爾·蓋茨把一種簡單的編程語言——BASIC的最初版本拚湊在一起。後來比爾·蓋茨說：“那時候，保羅常常把我從垃圾桶上拉回來，而我卻繼續趴在那裏不肯起來，因為在那裏我找到了一些上麵還沾著咖啡的程序設計師的筆記與字條，然後我們一起對著這些寶貴的資料來研究操作係統。”這在當時是一個很大的冒險。因為一旦芯片的開發出現問題，微軟的軟件產品也會受到牽連。但是比爾·蓋茨的冒險精神和遠見使他敢於這麼做，讓軟件走在了硬件的前頭。
微軟在推出視窗操作係統MS-DOS時也經曆了一波三折，受到很大的挫折，還將最終交貨日期，一拖再拖。外界發布消息，針對這件事有人說比爾·蓋茨在“拿微軟公司做賭注”。當時比爾·蓋茨已經在會議上透徹地分析了給他們巨大競爭壓力的“蓮花1-2-3”，並議定了新的電子表格軟件的規格和應具備的特性。比爾·蓋茨也沒有隱瞞設計這套電子表格軟件的意圖，從軟件的名字“超越”中，就能夠聞到挑戰者的氣息。然而，正當“超越”已見雛形之時，計算機史上一個影響深遠的個人電腦誕生了，蘋果公司推出了以獨有圖形“窗口”為用戶界麵的個人電腦，名為“麥金塔”。
比爾·蓋茨認為“麥金塔是目前最好的用戶界麵電腦，它代表計算機的未來，而且具有512K內存，能夠充分發揮‘超越’的功能，這是IBM個人電腦不能比擬的。”所以，他又迅速轉向了“麥金塔”的開發。為了搶占市場先機，在軟件還沒有完成的時候，比爾·蓋茨就向公眾公布，微軟即將推出更具強大功能的新視窗，叫“超越”。此時蓮花也在為“麥金塔”開發軟件，與微軟展開了充滿火藥味的競爭。比爾·蓋茨冒著風險，最終以89％比6％的市場占有率打敗了蓮花。
在當時，IT還是一個新興行業，遊戲規則和市場發育都不成熟，市場千變萬化，各個領域中都充斥著風險。對這個時代的電腦業，比爾·蓋茨這樣分析：“電腦工業大概已發展到相當於20世紀前十年的汽車工業，及20世紀30年代的飛機工業。這些工業在成熟前，都曆經激烈甚至是混亂的科技和商業的變動，同樣的現象也發生在電腦工業。成熟工業通常指的是風險承擔減少，工業發展穩定；在大多數的領域，廠商的競爭條件相似，冒些風險投資信息產業，能以創造產品和市場突破的最佳方式改變遊戲規則。最主要的競爭區別，全看公司如何使用電腦網絡。”
看準了“網絡”這個新市場後，比爾·蓋茨就立即開始和微軟的市場部運作。在2000年6月22日，微軟公司正式對外宣布其Net戰略，並確定每年為這個新戰略直接投入40億美元的研發費用。一經確定這個計劃，微軟的高層官員幾乎傾巢而動，幾個月內在數十個不同場合反複詮釋和推銷Net的模式、技術涵義。比爾·蓋茨的這一次豪賭不是倉促而隨意的，它的目標是全方位地重新塑造一個新的巨人。
微軟把所有的賭注都壓在Net上，想憑借Net成為未來核心數字服務的供應商。借在Net上不斷的投資，微軟希望最後能夠統治用戶端，控製信息的路徑和收費方式，占領服務端的運行平台，成為數字經濟中的核心領導。
有人對Net計劃作了一個大膽的推算：如果它能夠取得成功，微軟在十年內將達到比當時多十倍的收入。