進入20世紀以後，隨著民族危機的進一步加深，張謇在時代大潮的影響下，逐漸認識到政治製度變革的必要性和急迫性，開始將目光從實業教育轉向政治。1903年，張謇在東渡日本進行訪問和考察期間，親眼目睹了日本的實業和教育在政府獎勵與扶助政策下迅速發展的事實，他進一步認識到：日本的強盛並不僅僅在於其實業和教育的發達，而且還在於其政治製度的優越。中國如不“去其病根”，仿效日本變革政體，則“實業救國”與“教育救國”也無回天之力。但是，在如何變革政體的問題上，張謇仍然反對激進的暴力革命方式，幻想以請願等溫和手段促使清政府有所覺悟，通過自上而下的改良，實行君主立憲製度。在上述思想指導下，張謇對政治的態度逐漸由消極轉為積極，成為了清末資產階級立憲運動的支持者和推行者。
早在1901年清政府宣布“新政”之時，張謇就曾與何嗣餛（hún）、湯壽潛等共同擬定了《變法平議》，企圖在承認慈禧絕對權威的前提下，依靠東南督撫劉坤一、張之洞等人的支持，懇求和說服清政府實行“設議政院”、“停捐納”、“變科舉”“辦學堂”等改革。盡管他們在《變法平議》中，他們的所謂“議政院”也僅僅是谘詢機構，但由於清政府的所謂“新政”，隻不過是掩人耳目的騙局，他們的這套改革方案仍然沒有被采納。
1904年日俄戰爭結束後，清政府駐各國使臣孫寶琦、胡維德等以立憲的日本戰勝專製的俄國為理由，聯名電請變更政體實行立憲，國內的一些督撫也謀求有所呼應，立憲運動已成山雨欲來之勢。
清政府為拉攏資產階級上層人物，乃於3且初任命張謇為頭等顧問官，賞加三品銜。張謇則乘機與蒯（kuǎi）光典、湯壽潛等商議，為張之洞、魏光燾二督起草了一份《擬清立憲奏稿》，同時組織編譯刊印《憲法義解》、《日本憲法》、《日本議會史》等書分送各方要人以至北京內廷，要求清政府仿效日本宣誓立憲，通告天下，“定為大清憲法帝國”，並建議清政府派親信而又有聲望的王公大臣出國考察憲政。在此期間，張謇還積極聯絡各省督撫，希望他們采取一致行動，共同敦促清政府實行君主立憲製。
1905年底，資產階級革命有愈演愈烈之勢，清政府為緩和時局，被迫接受了張謇等人的建議，先是派載澤、端方等五大臣出國“考察憲政”，接著又於次年6月正式宣布“預備仿行憲政”。張賽大受鼓舞，遂與湯壽潛等聯合江、浙、閩三省商學兩界200多人在上海成立預備立憲公會，表示擁護清政府“預備立憲”，並要求清政府加快立憲步伐。從1907年冬季起，張謇又多次聯絡各地立憲黨人組織上書和請願活動，要求召開國會，清政府為其壓力所迫，隻得於1908年8月宣布以9年為立憲預備期限，同時製定所謂《欽定憲法大綱》、《議院法選舉法要領》和《逐年籌備憲政事宜清單》作為敷衍。張謇等對清政府缺乏立憲誠意大為不滿，要求縮短預備立憲期限，於1911年召開國會，立即成立責任內閣，並通電各谘議局，派人分赴各省遊說，組織聯合請願。1910年1月，各省谘議局代表齊集北京，向都察院遞交聯名請願書，要求代奏。清政府予以拒絕，第一次請願失敗。於是，張騫又聯合10個請願團體，於1910年6月赴北京再次請願，清政府以“財政困難，災情遍地”為由，再次拒絕請願團的要求，第二次請願也失敗了。張謇仍不死心，決定組織第三次請願。組織各省立憲黨人向上爭取督撫的支持，向下征集各界人士簽名，並於1910年10月資政院開會之日呈遞了請願書。這次請願，因為有各省督撫和資政院參與，清政府不得不作出一些表示，宣布縮短預備立憲期限，定於1913年召開國會，立即設立內閣。看到清政府作出了一些讓步。張謇等人停止了大規模的請願活動。
然而，清政府還是玩弄權術。1911年 4月，清政府宣布成立以奕劻（kuāng）為首的“責任內閣”，大權集中在皇親貴戚之手，“預備立憲”的騙局至此大白於天下。張謇見他們幾次三番的請願，僅僅換來這樣的結果，不禁對清政府大失所望，但他又確實不願用自己的力量去推翻清政府。
張謇還積極主持參與了江蘇省的地方自治與收回鐵路權利活動。然而，由於這些活動脫離了人民民主革命的主流，所以沒有什麼成果。