這兩個人並沒有什麼業務關係，也不太有可能在一起幹點什麼事情，這個事實使切克奇甚是奇怪。他就是不明白自己對邁克爾·奧維茨到底有什麼用處，他們隻不過是朋友而已。90年代早期有一天，奧維茨正在為日本索尼公司提供谘詢，因為該公司有意購買一家好萊塢電影製片公司。他就請切克奇將西北航空公司的業務戰略借他一用。根據該戰略，可以對索尼公司準備購買的MCA公司進行徹底的策略分析。（業務策劃者們後來真的為索尼公司提供了一個方案）“他就是以這種不經意的方式來請我幫忙的”，切克奇後來說。切克奇還幫助邁克爾·奧維茨挑選了一家法律公司，以處理索尼——MCA交易。
邁克爾·奧維茨對業務上的朋友的需要的關注是真正少有的。
有一天，他順道來到他的朋友著名波普畫家羅依·利奇頓斯坦在曼哈頓的畫室。他到紐約辦事，有幾個小時空閑時間，因此決定看看他那些畫畫的朋友們，了解他們最近在畫些什麼東西，也想知道最近藝術界裏的總體情況。突然，邁克爾·奧維茨注意到貼在廣告板上的一則有關中國電影節的招貼。他和這位藝術家開始談及中國功夫片，因為邁克爾·奧維茨說他很喜歡這樣的片子。利奇頓斯坦說他也喜歡。幾天之後，幾盤中國功夫片的錄相帶就到了利奇頓斯坦的辦公室，送片的人就是邁克爾。“哪怕是最小的細節，”利奇頓斯坦回憶說，“他也會記得很清楚。然後，你就會在郵件裏發現自己提到的東西。你得小心，不要提某件東西提得太多。他這樣做不過是為了做個討人喜歡的人而已，這一點我非常清楚。”
這顯然也正好是邁克爾·奧維茨想要留給別人的印象。他那種幾乎是按捺不住的禮物派送，的確也反映了某種超出慷慨大方的東西。他是位人才經紀人，人才經紀人是要為客戶服務的，提供這種服務的傳統方式之一就是送禮。邁克爾·奧維茨掌握了這個傳統，而且幾乎重新創造了這個傳統。他向大家，向認識的每個人送禮物，不論遠近，不論貴賤，也不問什麼明顯的理由。他希望由此培養出一些朋友來，特別是商界的朋友。這是他從父親那裏學來的一點小把戲，因為他父親就是用自己後車箱裏的酒瓶達到同一個目的的。
有一次，西德尼·波拉克與奧維茨一起進午餐，他提到了剛剛聽說的某盤CD。侍者送三明治來的時候，邁克爾·奧維茨拿起一隻鉛筆，記下了這件事。波拉克回到辦公室的時候，那盤CD就放在他的辦公桌上。另有一次，邁克爾·奧維茨在出版人莫特·蘇克曼的家裏喝酒，喝的是那種他常喝的麥芽威士忌。席間，邁克爾·奧維茨對這位出版人談起他剛剛知道的一種藏了25年的麥芽威士忌。蘇克曼就說，下次碰麵時，他一定會記住買上幾瓶。第二天，整整一箱藏了25年的麥芽威士忌酒就送到了蘇克曼家裏。
還有一次，當時巴利·迪勒還在派拉蒙工作，他與邁克爾·奧維茨一起開會。大家談起汽車這個話題，迪勒知道邁克爾·奧維茨有一輛美洲豹，因此提到他很想弄一台某種型號的這種車。第二天，邁克爾·奧維茨給迪勒打電話，說他已經打聽清楚了迪勒應該怎麼弄到這台車。迪勒覺得邁克爾·奧維茨的這種行事方法有點令人惱火，“奧維茨為什麼要做這麼一件事？他想幹什麼？”很自然，迪勒很想弄清楚，可與此同時，他又想到，邁克爾·奧維茨畢竟為此花費了時間。
是啊，當著邁克爾·奧維茨麵讚揚某件東西的確有可能是件“危險的”事。他的朋友阿恩·格裏姆切有一天在奧維茨的布倫特伍德家裏與他家人一起吃飯。格裏姆切看到了一本講中國毛筆字的書，這是一本很難找的書。他仔細地看了看這本書，對書的內容極感興趣。幾天之後，他從邁克爾·奧維茨那裏得到了一本同樣的書，因而深感歉意，怨自己不該拿起那本書看那麼長的時間，害得奧維茨費神去買。
這不僅僅是因為邁克爾·奧維茨就想要為商界的朋友們辦事，如果這些朋友們需要什麼東西而又不讓他費力去弄來的話，他就會感到生氣。艾爾·切克奇到洛杉磯不久，就到加州大學洛杉磯分校的一個健身房去鍛煉身體。他拿到了會員證，然後告訴邁克爾·奧維茨說，他找到這麼好的一家俱樂部非常高興。邁克爾·奧維茨責怪他說：“你不必自己去找這樣的地方，我有辦事人員專管這類事的。”
“可是，邁克爾，”切克奇回答說，他因為奧維茨的堅持而變得像個小孩子，很感迷惑，“我並不是你的客戶。”
對於邁克爾·奧維茨來說，做這些事這僅僅是技術上的一點小問題。每當他發現，他的商界朋友有何難處，他總是主動替人分憂，認為滿足朋友的需要是他個人份內的事。
喬·史密斯於1986年下半年成了卡皮托爾EMI唱片公司的主席和執行長官。他是邁克爾·奧維茨多年的朋友，奧維茨在麻裏布海灘的鄰居，80年代早期還在CAA大樓裏住了18個月。在成為卡皮托爾唱片公司總裁之後不久，他到紐約去參加他女兒的婚禮。這時，他接到一個電話，說必須立即與邁克爾·奧維茨聯係。當他打過電話去時，他聽到電話那頭的聲音說：“你怎麼能這麼幹？”“我幹什麼了？”喬·史密斯問道，他一點也不明白邁克爾·奧維茨為什麼會對他如此光火。“你為什麼會接受這項工作而不告訴我？”邁克爾·奧維茨生氣的不是自己認為史密斯接受了卡皮托爾的這項工作是個錯誤，也不是說自己本可以替他回避這項工作的，而是他的代理人之一先於自己聽說了這個決定。史密斯覺得很是好笑。“邁克爾，”史密斯平心靜氣地說，“這事與你有何相幹？你沒有替我做代理工作，因此，我認為不必非得先讓你知道才行。”可是史密斯知道，這一仗他是打敗了。邁克爾·奧維茨想要控製好萊塢的事情，而喬·史密斯已經剝奪了他的一個參與此事的非常重要的機會。