倫道夫勳爵身為議員，不能常住家鄉，不久就攜全家住到了倫敦，保姆也隨同前往。詹妮曾在巴黎居住多年，對歐洲上層社會的社交應酬相當熟悉。她本人貌美聰慧，風度優雅，在倫敦的上層社會如魚得水。詹妮善於彈鋼琴，對繪畫也很有研究，再加上文筆妙趣橫生、感情細膩，贏得了不少朋友，許多權貴都曾經來登門拜訪。
丘吉爾3歲時，祖父馬爾巴羅公爵被任命為愛爾蘭總督。愛爾蘭自1880年被並入英國後，反英暴動持續不斷，一直是英國政府頗為棘手的一個問題。倫道夫決定以馬爾巴羅公爵秘書的身份隨同前往愛爾蘭，以便更深入研究重大的愛爾蘭問題。從此，丘吉爾開始了在愛爾蘭快樂的童年生活。
頑皮小子
到了愛爾蘭後，丘吉爾一家居住在都柏林的裏特魯弗基公館，他們在那裏生活了三年。保姆愛維莉絲特太太也隨同前往愛爾蘭，悉心照料著丘吉爾。
都柏林的生活給幼小的丘吉爾留下了深刻的印象：小魯弗基村白色的房子、綠色的房屋門，院子裏的草坪、灌木叢中的籬笆……善良的保姆愛維莉絲特太太對丘吉爾愛護備至，丘吉爾對父母是敬愛，對保姆則是朋友般的親密，保姆成了丘吉爾幼年時代最親的人。丘吉爾親熱地把愛維莉絲特太太稱為愛姆，在《我的早年生活》中，丘吉爾深情地寫道：“從小愛維莉絲特夫人照顧我，嗬護我，我有任何困難都會向她傾訴，她也會像慈母般地安慰我。在我幼小的心靈中，她就是我的母親。”
幼小的丘吉爾臉蛋長得圓圓的，隨著漸漸長大，他出生時的黑眼珠黑頭發分別逐漸變成了藍色和淡黃色。他性格倔強獨立，剛學會走路時，就經常甩開保姆的手，獨自在室內走來走去。丘吉爾的身體很結實，精力旺盛，即使走路跌跌撞撞，不小心摔在地上，臉上也會露出得意的笑容。學會說話後，丘吉爾有些口吃，發音不清，但嘴裏卻閑不住，整天幾乎沒完沒了地“演說”個不停，似乎非常自信。
丘吉爾從小就對與政治和軍事相關的東西感興趣，在愛爾蘭的一次英雄銅像揭幕式上，祖父發表了莊嚴肅穆的演說，給年幼的丘吉爾留下了深刻的印象。丘吉爾喜歡到公園裏去，看那些穿著黑色軍服的士兵進行射擊等軍事訓練。有一次，愛維莉絲特太太帶著丘吉爾騎驢出外遊玩，遇到黑壓壓的一群人，他自以為遇上了愛爾蘭爭取獨立運動的的組織，嚇得鞭驢快跑，驢子受驚把丘吉爾掀翻在地，把可憐的丘吉爾摔成了腦震蕩。丘吉爾日後回憶此時打趣道，這次遭遇可算是平生第一次與愛爾蘭政治打交道。
丘吉爾從小就與眾不同，是一個很難管教的孩子。在都柏林，丘吉爾已經到了該受教育的年齡，家裏給他請了家庭教師。愛維莉絲特太太命令丘吉爾在教師到來之前背會26個英文字母，這讓丘吉爾大為苦惱。於是他幹脆在家庭教師來的那天，趁人不注意悄悄溜出門去，躲進附近的灌木林中。愛維莉絲特太太到屋外樹林中到處尋找，幾個小時後，終於從一棵大樹後麵把丘吉爾拖回家裏，又勸又哄地把他交到女家庭教師跟前。從此，開始了丘吉爾學習的“痛苦”日子。
丘吉爾根本不喜歡上課。他雖然有極好的記憶力，但是他隻對感興趣的東西才領會得快，也記得快。凡是他不喜歡的東西，他根本就不想學。學識字，還不太難。但沒完沒了的數學習題，卻令丘吉爾不勝其煩。他向母親詹妮求情，詹妮雖然心裏讚成美國自由寬鬆的教育方式，但這裏是英國，英國的傳統就是對兒童進行嚴格的教育；何況丘吉爾是名門之後，如果因為教育放鬆，導致日後平庸一生，也實在是有辱門庭，所以求情的結果，是母親勸兒子好好學習。
至於女教師，根本管不住淘氣任性的丘吉爾。隻要女教師不注意，他就溜到家裏的玩具房間裏玩。有時候丘吉爾學習累了，或者實在受不了索然無味的功課內容，甚至會拔腿就走，全然不顧女教師的阻止。小丘吉爾進了玩具房間就把門從裏麵閂上，讓教師無可奈何。
玩具房間有什麼呢？那裏有逼真的蒸汽機車，丘吉爾推著機車在模擬的軌道上奔馳；還有樂趣無窮的幻燈機。丘吉爾最喜歡的是調兵遣將，他擁有許多士兵模型，這些玩具部隊在丘吉爾的“指揮”下打仗，給丘吉爾一種將軍的感覺。丘吉爾一生個性好鬥，有強烈的領袖欲望，大概在這些兒時遊戲中就已經表現出來了。