競選活動
1908年2月12日，坎貝爾·班納曼首相突然中風，隨後辭去首相職務，他的繼承人阿斯奎斯開始籌劃組織新內閣，年輕而又才略出眾的丘吉爾進入了他的視線。
坎貝爾·班納曼首相正式辭職是在4月份，但為了控製局麵，阿斯奎斯在3月份就已在籌組下屆內閣了。丘吉爾是阿斯奎斯很早就確定的大臣人選，他給了丘吉爾兩個選擇：海軍大臣或地方政府事務大臣。丘吉爾不可能選擇前者。海軍大臣雖然地位較高，但是他對海軍缺少了解，再說近期根本看不到開戰的跡象，做和平時期的海軍大臣也沒什麼意思，急於施展才幹的丘吉爾當然不願坐這個冷板凳。此外，現任海軍大臣特威德蒙斯勳爵是他姑母的丈夫，丘吉爾也不好去取代他的職務。而地方政府事務部的地位雖然低於海軍部，但職權範圍涉及丘吉爾近幾年很有興趣的社會改革問題，因此他選擇做地方政府事務大臣。可是麻煩又來了，現任地方政府事務大臣約翰·本斯不願舍棄此職位，一番協調之後，阿斯奎斯隻得讓丘吉爾取代勞合·喬治擔任商務大臣；而勞合·喬治則接任阿斯奎斯本人的財政大臣之職。
1908年4月丘吉爾進入內閣，時年33歲。丘吉爾完全有理由為自己驕傲，因為他是1860年以來英國政府最年輕的內閣大臣。
但是丘吉爾要想就任此職，還要再過一關。1707年攝政法作出一項規定，非全國大選時當選的議員要升任大臣，必須辭去議員，參加補缺選舉，重新當選議員後才能就職。這就意味著丘吉爾在就任內閣大臣之前必須辭去下院的議席，再參加補缺選舉以求重新獲選。
於是1908年4月中旬，丘吉爾再次回到曼徹斯特選區，投入到競選活動中。這場選戰的激烈程度讓人瞠目結舌。代表各個派別的不同類型的演說家：社會主義者、鼓吹婦女參政者、關稅改革者、政府特許法案和教育法案的反對者，像潮水一般湧入這一選區。丘吉爾的副手查爾斯·馬斯特曼回憶當時的情景說：“曼徹斯特……鬧得烏煙瘴氣，一股演說的狂潮席卷了這裏為數眾多、擁擠不堪的居民。不管在什麼地方，隻要有人抓住任何一個可以想象出的話題，就會有深信不疑和與之共鳴的聽眾。”
這一次，丘吉爾要贏得選舉不再是一件輕鬆的事了，此時曼徹斯特選區的形勢已經與兩年前丘吉爾競選時完全不同了。上次在這裏遭遇失敗的保守黨發動了攻勢淩厲的反擊，丘吉爾的最主要的對手仍然是上次選舉中被他擊敗的威廉·希克斯，但自由貿易問題已不是這時爭論的焦點。自由黨政府提出的減少國家對教會辦學經費資助的法案，將原來支持自由黨的大量信天主教的愛爾蘭人推向了保守黨一邊；保守黨人的《曼徹斯特信使報》還發表了一篇文章，誣陷丘吉爾在南非時是違誓逃跑的。這種誣陷給丘吉爾的選舉造成了十分不利的影響，丘吉爾的聲譽受到嚴重損害。雖然丘吉爾後來以誹謗罪對該報提起訴訟，但對競選來說已是無濟於事了。因為這次選舉過後很久，這一訴訟案才在有利於他的情況下獲得解決。最終，丘吉爾以400票之差落選。
關鍵時刻，丘吉爾的個人聲望救了他。落選的消息傳開後，蘇格蘭丹迪市的自由黨組織立即給丘吉爾發來電報，邀請他參加該市即將舉行的競選。丘吉爾愉快地接受了邀請，並參加了數天後丹迪市的選舉。
丹迪市是一個擁有兩個議席的選區，在1906年大選中這兩個席位分別為自由黨和工黨所贏得。由於上屆兩位議員中的一位自由黨議員不久前被封為貴族，因而現在又空出了一個席位。丹迪市的選民絕大部分是從事麻紡和造船等行業的勞工階級，他們堅決擁護自由黨自由貿易的政策主張，因此這裏向來是自由黨的陣地，丘吉爾在此進行補缺選舉是很有利的。
這次補缺選舉中，丘吉爾必須對付另外3個候選人：喬治·巴克斯特爵士，當地一位有聲望的實業家，他是反對愛爾蘭自治的領導人物；斯圖爾特，一位工黨候選人；斯克林傑，一位禁酒主義者。由於剛剛遭遇了一次競選失敗，丘吉爾不敢再掉以輕心。他明白自己必須盡快地把支持自由黨的人彙集起來，在當地贏得人心，他也成功地做到了這一點。