重返海軍
1939年9月1日，德國人侵波蘭，英法對德國的一味軟弱退讓終釀成大禍，二戰爆發了。已經賦閑在家10年的丘吉爾重返政府出任海軍大臣，英國皇家海軍司令部向全球的英國海軍發布的電文隻有簡單的一句話：丘吉爾回來了。
1939年9月3日，英法對德宣戰，然而宣戰卻並不代表作戰。實際上英法聯軍隻是躲在馬奇諾防線後，沒有對波蘭進行有效的軍事支援。9月27日，德軍占領華沙，而波蘭的盟友——英法則坐視波蘭淪陷，隻對德國在外交上進行了象征性的譴責。歐洲這一情況引起了全世界人民的驚訝。西方把這個階段稱做“晦暗不明的戰爭”、“電話戰爭”或“奇怪的戰爭”。一位英國將軍痛心地說，“世界上最強大的法國陸軍，對峙不過26個德國師，卻躲在鋼筋水泥的工事背後靜靜地坐著，眼看著一個唐·吉訶德式的英勇的盟國被希特勒消滅了。”
這種奇怪的狀況讓英國人民看不下去了。在英國下院和首相官邸門前，許多青年人抬著自製的標語牌從早到晚遊行，高呼抗戰口號，四處張貼海報，抨擊政府的錯誤政策。標語牌上寫著：“丘吉爾應當回內閣！”新聞界也一改過去的態度，轉而稱讚丘吉爾“由於同國家事務有著長期而密切的接觸，不僅是一位幹練的、極有責任心的政治家，而且也是一位對處理在戰爭中出現的、特別是具有高度戰略意義的棘手問題，具有無可比擬的實際經驗的政治家”。就這樣，在群眾的一再要求下，張伯倫才請丘吉爾到首相官邸，邀請他參加一個由六名大臣組成的小型戰時內閣。這一天，丘吉爾等待已久了：“我知道，如果戰爭爆發——誰還能懷疑這一點呢？——一副沉重的擔子將落在我的肩上。”
現在丘吉爾也有談條件的資格了。第二天，丘吉爾給張伯倫寫了一封信，丘吉爾在信中說，張伯倫所提及的六名戰時內閣成員，其平均年齡已是64歲——“隻差一年就該領取養老金了”。而丘吉爾本人也是剛過65歲。“如果你能把辛克萊（49歲）和艾登（42歲）也延攬入閣，那麼平均年齡就能降到57歲半。”丘吉爾所提的這兩個人也是堅定的主戰派，年齡隻是借口，將他們推進內閣顯然是為了有助於加強對抗張伯倫一派的力量。
1939年9月3日上午，英法正式向德國宣戰後，張伯倫決定邀三軍各大臣都參加戰時內閣，由丘吉爾出任海軍大臣，丘吉爾馬上表示同意。當天中午，丘吉爾得到任命，等不及兩天後才在王宮舉行的閣員大臣向國王吻手的儀式，下午6時他就到海軍部上任，又回到了他離開了24年的海軍部。
雖然當時西線無戰事，英國處在隻宣不戰的狀態，但由丘吉爾主持的英國海軍卻是一個例外。海上戰鬥進行得如火如荼。英國是一個島國，海上交通線的暢通對英國來說至關重要。因此，希特勒從戰爭一開始就向德國發出命令，要對英國實行全麵封鎖，猛烈襲擊英國艦隊和商船，“不把它戰死，也要把它困死。”
9月3日晚上9時，也就是丘吉爾上任的當天——英國開往外國的13500噸客輪“雅典娜”號，被德國魚雷擊沉，有120人喪命，其中有28人是美國公民。對此，希特勒的宣傳工具一再否認此事是納粹德國所為，反而聲稱這艘客船是英國人為了激怒美國使其參戰而自行炸沉的。德國官方報紙《人民觀察家報》，在第一版上以《丘吉爾自己炸沉了雅典娜號》為題發表了一篇報道，聲稱英國海軍大臣在那艘船的船艙裏安放了一顆定時炸彈，雅典娜事件在當時成了一個謎。美國總統羅斯福隨後給丘吉爾打來電話交換情況，並且達成了諒解，這位身殘誌堅而又富有遠見的總統當然不可能被納粹的把戲迷惑。這是丘吉爾第一次與羅斯福通話。9月11日，羅斯福還以個人名義寫信給丘吉爾說：“我希望你和首相了解，如果你們有什麼事要告訴我，我隨時歡迎你們直接和我聯係。你可以在任何時候把封好的信，通過你們的外交郵袋或我的外交郵袋寄給我。”丘吉爾很快作出了回應，他以“前海軍人員”的名義給羅斯福總統回了信。此後直至1945年春羅斯福逝世，兩人之間結下了深厚的友情。後世的評論家認為，這兩大巨頭之間的個人交往就象征著兩國人民的合作。
重任海軍大臣後，丘吉爾把全副精力都投入了海軍部的各項工作中去，在過去的幾年裏，英國已經落後太多，現在必須把失去的再補回來。海軍部專門設立一個統計處，網羅了大批專家，進行調查研究，提供關係全部戰局的數據、圖表、情報、解說和方案。那段時間裏，丘吉爾每天工作十幾個小時，成為了一個不折不扣的工作狂。