晉興寧元年（363年）三月，生於晉陵郡丹徒縣京口裏，因生母趙安宗難產死，為生父劉翹拋棄，後由從母收養，得小名“寄奴”。
晉太和三年（368年）5歲二弟劉道憐誕生，生母為劉裕繼母蕭文壽。
晉太和五年（370年）7歲三弟劉道規誕生，生母蕭文壽。
晉太元二年（377年）14歲謝玄創建北府軍。
晉太元八年（383年）20歲淝水之戰。劉裕先已娶妻臧愛親，本年生下長女劉興弟（存疑）。
晉太元九年（384年）21歲正月，後燕建國。三月，後秦建國。
晉太元十一年（386年）23歲正月，北魏建國。
晉太元十八年（393年）30歲十二月，後秦姚興即位。
晉太元二十一年（396年）33歲後燕主慕容垂死。九月，晉孝武帝被弑，安帝司馬德宗繼位，實權為孝武帝弟司馬道子掌握。
晉隆安元年（397年）34歲四月，第一次昌道內戰，司馬道子被迫向昌明黨首領王恭屈服，殺心腹王國寶。
晉隆安二年（398年）35歲正月，慕容德建南燕。九月，第二次昌道內戰，司馬道子之子司馬元顯設計使北府軍主將劉牢之叛殺王恭。
晉隆安三年（399年）36歲四月，司馬元顯成為東晉朝廷實權第一人。孫恩起義。十二月，劉裕在吳郡郊外“以一擊千”，一舉成名。
晉隆安四年（400年）37歲劉牢之命劉裕駐防句章防備孫恩。
晉隆安五年（401年）38歲二月，在句章擊敗孫恩。三月，在海鹽擊敗孫恩。六月，大敗孫恩於蒜山。從八月至十一月間，劉裕先後在鬱洲、滬瀆、海鹽三勝孫恩。是歲，因戰亂，揚州大饑。
晉元興元年、隆安六年、大亨元年（402年）39歲桓玄軍攻入建康。劉裕與何無忌一道辭去軍職回京口隱居。五月，桓玄起用劉裕。
晉大亨二年、楚永始元年（403年）40歲二月至八月，劉裕連破盧循，將其驅趕出海。九月，桓玄受封楚王，加九錫。十二月，桓玄篡奪晉位，改國號“楚”。
楚永始二年、晉隆安八年（404年）41歲二月，與劉毅等在京口與廣陵等地起兵反楚，劉穆之開始追隨劉裕。於羅落橋、覆舟山等地連敗楚軍，收複建康。
晉義熙元年（405年）42歲七月，劉裕對後秦展開外交攻勢，姚興割十三郡土地還晉。九月，慕容超在南燕即位。
晉義熙二年（406年）43歲長子劉義符誕生。
晉義熙三年（407年）44歲六月，後秦大將劉勃勃反叛，建立夏國。八月，劉裕命劉敬宣伐譙蜀。十二月，劉裕政治盟友司徒王謐去世。劉裕次子劉義真、三子劉義隆誕生。