這位哲人的回答使人們大吃一驚，這可是大名鼎鼎的亞曆山大呀，這樣說就是對他的大不敬，第歐根尼的言行舉止讓亞曆山大的隨從都不禁哄笑起來。相反，亞曆山大卻沉默了，過了一會他慢慢地轉過身，對身邊的人說：“如果我不是亞曆山大的話，我願意做第二個第歐根尼。”
要知道亞曆山大的權勢在當時是無人能及的，人們都把他當成是太陽神的兒子，把他奉為希臘人的保護神，因此，對他是畢恭畢敬的。更有甚者，有的將領在跟亞曆山大說話時都不敢直視他的眼睛，生怕自己被他的眼神燒傷。但是，亞曆山大卻說自己想做二個第歐根尼，要像第歐根尼一樣過無拘無束、率性而為的生活，這是一個權力至高無上的帝王所向往的生活，因為在他眼裏看來，像第歐跟尼這樣的生活才是真正幸福的生活。
古希臘諷刺作家盧奇恩曾經杜撰了第歐根尼和亞曆山大大帝死後在陰間的一段對話。
第歐根尼問亞曆山大：“你不是太陽神的兒子嗎？你怎麼也會死呢？”
“現在我明白了，”亞曆山大哭喪著臉說，“那隻不過是騙人的妄想罷了。”
接著，亞曆山大大帝感慨道：“世間的一切權力和榮耀隻不過是一場夢，到頭來都是一場空，甚至在臨死前都沒有來得及安排好繼承人。而且還因為將領們都爭先恐後爭權奪利，所以死後很久都沒有下葬。”亞曆山大越說越傷心。
除此之外，他還埋怨他的老師亞裏士多德誤導了他。
第歐根尼覺得很奇怪，忍不住問他：“難道你老師亞裏士多德沒有告訴你不能相信命運的眷顧，不能看重世俗的榮耀嗎？”
“第歐根尼，實話告訴你吧，他是個騙子！一個十足的大騙子！”亞曆山大怒不可遏地對第歐根尼傾訴，“他說我一切都好，不管是我的行為還是我的錢，他居然把錢也看成是一種善的東西。這就說明了，他不會為收錢而感到羞恥的。就是因為他的‘智慧’教導我執著於金錢、權力從而讓我遺忘了最重要幸福——自由！”
這就是盧奇恩虛構的故事，在對話的結尾部分，第歐根尼還建議亞曆山大喝下忘川水，這樣就會忘記塵世間的經曆，以此來減少煩惱。他還叮囑亞曆山大要謹慎小心。因為他生前得罪和傷害過的許多人也要來到了陰間。
盧奇恩的故事雖然有些不為人所信，但的確是觸到了亞曆山大的傷口。雖然亞曆山大權傾一世，然而一生也是身不由己，他的生活並不幸福。
在現實生活中，那些安於現狀的平民老百姓往往比拚命往上爬的官員要幸福。尤其是整天貪汙受賄的貪官汙吏更是沒有平靜的日子，他們整天擔驚受怕，提心吊膽，生怕有一天，懲處貪官汙吏的厄運會落到自己頭上，這樣的生活又怎能談得上幸福呢？實際上，擁有的權力越大，他所肩負的責任也就越大，而責任越大壓力就會越大，一個整天被壓力壓著的人會快樂嗎？
我不想變成上帝，或者居住在永恒中，或者把天地抱在懷裏……我自己是凡人，我隻要求凡人的幸福。
——彼特拉克
簡單的生活就是幸福
幸福往往不存在於生活中，而是存在於人的心靈裏。對於大多數人來說，他們認定自己有多幸福，就有多幸福。
上篇中講到亞曆山大為了自己能夠得到幸福而希望做第二個第歐根尼，那麼第歐根尼的生活是怎樣的呢？倆字——簡單！在第歐根尼看來簡單的生活就是幸福，他反對人們為了追逐欲望而引發無休止的鬥爭，他崇尚的是自然簡單的生活。在這裏我們又不得不重新翻開這位古希臘大哲學家生活的一頁。
第歐根尼一直以來就用行動實踐著這種主張。他拋棄了家中所有不必要的財產，自己隻留下了一根用橄欖樹幹做成的木棍、一件白天穿在身上，晚上蓋在身上的破爛衣裳、一個討飯的袋子和一個飯碗。他之所以這樣做就是因為，他認為人的一生就是被欲望所左右。很多的時間都浪費在了衣食住行這些繁瑣的事情當中，因此而失去了原本的天性。因此，他反對普通人的生活方式，寧願就像一隻狗一樣該吃了吃，該喝了喝，不為金錢和財富所累。據此，人們把這樣的行為稱為“犬儒”。
有人說，他每天白天住在市場中，晚上就睡在一個木桶裏。在別人眼裏，他是一個出沒於肮髒之處的人，因此，遭到人們的嘲諷。而他卻說：“太陽光也不是隻照耀幹淨的土地，它也是光顧臭水溝的，但是卻從來沒有人說太陽光是肮髒的，也從來沒有誰因此而受到玷汙。”
據說，有一天，第歐根尼偶然間看到一個小孩用手捧水喝，而不用水杯接水喝，於是他把自己的水杯也摔碎了。還有一次，他看到別人吃飯時用麵包片卷菜吃，不用飯碗，於是又把自己的飯碗扔了……這在我們眼裏看來好像是一種不正常的行為，足以反映第歐根尼的生活已經簡單到了無法想象的地步。