楚漢議和還不到兩個月，劉邦便組織了韓信、彭越、英布三路大軍會合一處，在韓信統率下，追擊項羽。
公元前202年，項羽被漢軍圍困在垓下（今安徽靈壁縣東南），韓信在垓下的周圍布置了十麵埋伏。項羽的人馬少，糧食也快吃光了。他想帶領人馬衝殺出去，但是漢軍和各路諸侯的人馬裏三層外三層，項羽打退一批，又來一批；殺出一層，還有一層，項羽沒法突圍出去，隻好回到垓下大營，吩咐將土小心防守。
這天夜裏，項羽在營帳裏愁眉不展。他身邊有個寵愛的美人名叫虞姬，看見他悶悶不樂，便陪伴他喝酒解愁。
到了午夜，隻聽得一陣陣西風吹來，風聲裏還夾著歌聲。項羽仔細一聽，歌聲是從漢營裏傳出來的，唱的都是楚人的歌曲，唱的人還挺多。
項羽聽四麵到處是楚歌聲，失神地說：“完了！恐怕劉邦已經打下西楚了！漢營裏沒有那麼多的楚人呀。”
項羽愁緒滿懷，忍不住唱起一曲悲涼的歌來：
力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？
項羽唱著唱著，禁不住流下了眼淚。旁邊的虞姬和侍從也都傷心地哭了起來。
當天夜裏，項羽跨上烏騅馬，帶了八百個子弟兵衝出漢營，馬不停蹄地往前跑去。天亮後，漢軍才發現項羽已經突圍出去，連忙派了五千騎兵緊緊追趕。項羽一路奔跑，後來他渡過淮河時，跟著他的隻剩下一百多人了。
但後麵的追兵又圍上來了。項羽對跟隨他的士兵們說：“我從起兵到現在有八年了，經曆過七十多次戰鬥，從來沒有失敗過，才當上了天下霸王。今天在這裏被圍，這是天要叫我滅亡，並不是我打不過他們啊！”
項羽說罷又幾次衝出重圍，一直到了烏江（在今安徽和縣東北）邊。此時，他的身邊隻剩下二十幾個人了。恰巧烏江的亭長有一條小船停在岸邊。亭長勸項羽馬上渡江，說：“江東雖然小，可還有一千多裏土地，幾十萬人口。大王過了江，還可以在那邊稱王。”
項羽苦笑了一下說：“我當年在會稽郡起兵時，帶了八千子弟渡江。到今天他們沒有一個能回去。我一個人回到江東，即便是江東父老同情我，立我為王，我也沒臉見他們呀。”
項羽說完跳下馬來，把烏騅馬送給了亭長，兵士們也跳下馬。他們的手裏都拿著短刀，跟追上來的漢兵展開肉搏戰。他們殺了幾百名漢兵，楚兵也一個個倒下。項羽受了十幾處創傷，最後在烏江邊拔劍自殺了。