在警察們忙於尋找破案線索的時候,開膛手傑克又借著漆黑的夜色出現了。第二個被害人的妓女是安妮.奇普曼,被她的朋友叫做“黑安妮”。安妮是一個很可憐的女人。被害的時候她47歲了。
她沒有家，有錢的時候就在寄宿公寓的床上睡上一晚，不然就在街上四處遊蕩，尋找客人好賺點兒喝酒、吃飯和睡覺的錢。在19年前她嫁給一個叫約翰.奇普曼的馬車夫時，她的日子還過得去。
他們總共生了三個孩子，一個死於腦瘠膜炎，另一個殘疾了。孩子生病，再加上夫妻倆都有酗酒的問題，他們的婚姻破裂了。當約翰死後，安妮更是每況愈下。他給她的贍養費也沒有了，在精神上和經濟上，他的死亡都給了她沉重的打擊。
從那以後，她再也沒有恢複過來。盡管精神抑鬱，並且經常受酗酒的困擾，一開始她還能靠做點兒女紅和賣花為生，但最終，盡管她身材肥胖，牙也沒有幾顆了，她還是不得不走上街頭去賣了。多數時候，她的脾氣都很好，但在她遇害前一個星期，為了搶奪一塊肥皂，她和另外一個女人打了起來，眼睛和胸口都受了傷。1888年9月7號那個星期五，安妮告訴她的女友愛米莉婭說她很不舒服。
當時她並不知道自己已經染上了肺結核。她說她得去賺點兒錢,不然當晚連住的地方也沒有了。9月8號淩晨大約2點鍾，半醉的安妮被從她住的寄宿公寓中給趕了出來，她得賺錢付她的床錢。
然而,就是在那天晚些時候，她被發現躺在離自己的寄宿公寓幾百米外的漢伯萊街29號的後院裏。這棟房子正對著斯派特市場。安妮被害那天夜裏,房子裏麵住著17個人，其中5個人的房間朝向謀殺現場。
旁邊的斯派特市場每天早上5點鍾開始營業，所以那天早上有很多人聚在漢伯萊街29號的門前等待市場開業。還有一些居民得在早上3點50出發去工作。圍繞著市場周圍，到處是拉貨的車輛。誰也不會想到凶犯會選擇在這樣一個人來人往的地方下手。
安妮的屍體是被一個叫約翰.戴維斯的車夫發現的。他和他的妻子以及三個孩子住在漢伯萊街29號。早上6點鍾剛過，去上班的他發現了安妮的屍體,並看到她的裙子被掀起到骨盆處。他急忙去找人幫忙，不久後，和兩個工人轉了回來。等警察來的時候，房子裏所有的人都被吵醒了。
然而，蹊蹺的是，盡管當天太陽是在早上5點23分升起來的，並且在那個時候街上車來車往，房子裏有的人在案發當夜,還是開著窗戶睡的覺,卻沒有任何人聽到有什麼異常的聲音。也沒有人看到有誰身上沾有血跡或帶著武器。在安妮被害的後院裏，有一個水龍頭，但警察也沒有發現凶手有用它洗手或刀子的跡象。而且，凶手在天快亮的時候下手，也實在是太冒險了。
被警察叫來檢查屍體的醫生叫喬治.拜斯特.斐利普斯他是個經驗豐富的外科醫生。在他的報告裏是這樣描述安妮的情況的：“我發現屍體仰麵躺在院子裏，左手放在左胸上，腿被曲起來，腳著地，膝蓋被彎向外側。
她的臉腫脹並朝向右側，舌頭也很腫脹，並突出前牙，但沒有伸到嘴唇外。她的小腸和一些其他的內髒器官被放在她的右肩上側，但並沒有完全和腹腔脫開。還有一部分內髒在左肩上，地上的血很多。
身體已經冷了，但在小腸下和身體內還有餘溫。四肢還沒有僵硬，但已經開始有僵硬的跡象。脖子被深深地割開了,傷口幾乎繞脖子一圈，但我注意到傷口的邊緣都不整齊。安妮的腹腔完全被打開了。小腸部分被拉出體外，放在屍體的肩頭。在盆腔內，子宮和附件以及2/3的膀胱都被割走了。
這些器官沒法找到。這些部分的刀法精準，避開了直腸，而且對陰道的切口也很低，避免了傷及子宮頸。很顯然，這是由一個有一定的解剖學經驗的人幹的。”
根據斐力普斯醫生的估計，安妮.奇普曼大概已經死亡有兩個小時了。周圍的居民都沒有聽見響動的原因,可能是她先被勒昏了，並馬上被割開了喉嚨。她就是在被發現的地方殺害的。盡管沒有跡象表明安妮曾經反抗過，但斐力普斯醫生在安妮的腳邊發現了一些奇怪的現象。安妮的口袋裏顯然曾裝過一塊布，一把梳子和一個小牙刷，這些東西都被整齊地擺在她的腳邊。
在她的頭旁邊還發現了一個信封，裏麵有兩片藥。在信封的背麵有薩西克斯兵團的字樣。有一個大寫的字母m在信的上角，下麵還有sp兩個手寫的字母。郵戳上的日期是1888年8月23日，頓爾沃。在院子附近的垃圾裏還發現了一個皮圍裙。
後來,在聽證會上，斐力普斯醫生更為詳細地描述了可能發生過的殘暴行為。凶犯拉住安妮的下頜，用盡力氣試圖割下她的頭，但沒有成功，安妮就是這樣喪命的。至於被剖開的腹部則是在安妮死亡以後發生的。