公元前202年，楚漢之爭已進行了近四年之久，項羽和劉邦在鴻溝附近相持不下，後來雙方決定議和，雙方約定以鴻溝（今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。項羽率軍東歸，劉邦也準備西撤。
這時劉邦的謀士張良和陳平趕緊規勸劉邦，告訴他應該趁項羽衰弱的時候消滅他，這是千載難逢的時機，可一戰而定。劉邦便開始率軍追擊項羽。
劉邦靠自己的軍隊並不能擊敗項羽，便聯合了韓信、彭越、劉賈等人的兵力，封他們為王，大家會合在一起，共同追擊正在向東開往彭城（今江蘇徐州） 的項羽部隊。追上之後，韓信指揮漢軍布置了幾層兵力，把項羽緊緊圍在垓下（今安徽靈璧縣東南）。
兩軍這天交戰，楚軍左衝右突始終不能衝出重圍，天黑之後，漢軍抵楚營外，韓信派人召集了軍中的楚地人，讓他們唱楚歌，也讓其他士兵學唱，至夜，漢軍營中楚歌四起。其歌雲：
九月深秋兮四野飛霜，天高水涸兮寒雁悲傷。最苦戍邊兮日夜彷徨，披甲持戟兮孤立沙崗。離家十年兮父母生別，妻子何堪兮獨宿空床？白發倚門兮望穿秋水，稚子憶念兮淚斷肝腸，家有餘田兮誰裹蒿糧》魂魄悠悠兮往之所以，壯士寥寥兮付之荒唐。漢王有德兮降軍不殺，指日擒羽兮玉石俱傷。我歌豈誕兮天譴告汝，汝知其命兮勿為渺茫。
楚軍士兵聽了，思親戀鄉之情，多年征戰之苦，一齊湧上心頭，頓覺憂思難抑，肝腸寸斷，再也不想打仗了。
這時，項羽夜裏剛要睡著，忽聽見四麵圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：“劉邦已經得到了楚地了嗎？ 為什麼他的部隊裏麵楚人這麼多呢？”疑惑之際，又為楚歌歌詞及曲調而動容，想起眼下的兵士經過幾番交戰，人數已經不多，糧食又沒有了，又念及自己八年前帶領八千江東子弟起兵，縱橫四方，自己也曾雄霸天下，而今竟然被十麵埋伏，四麵楚歌，心下以為楚國人都在抱怨自己，不由得喪失了鬥誌，便從床上爬起來，在營帳裏麵喝酒，還即時寫了一首詩，自己含著淚在帳中唱，詩曰：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝，騅不逝兮可奈何？虞兮虞兮奈若何？”在一旁的人也非常難過，都覺得抬不起頭來。
詩裏所唱的“虞兮”是說的項羽最寵愛的妃子虞姬，她聽到楚歌聲，便也起來陪項羽一起飲酒。她聽項羽唱完詩，也直掉眼淚，便為項羽的詩和了一首，執劍起舞而唱道：“漢兵已略地，四麵楚歌聲，大王意氣盡，賤妾何獨生？”唱完後自刎於項羽的麵前。
及至天色微明，項羽率八百騎兵奮力衝出重圍，帶了僅剩兵卒奔至烏江岸邊，後漢兵大軍追至，項羽遂自刎於江邊。
知人心者馭人，善攻心者善勝