沈約，字休文，吳興武康人。他的祖父沈林子，是劉宋朝的征虜將軍。他的父親沈璞，是梁朝的淮海太守。沈璞在元嘉末年被誅殺了，沈約就四處逃竄潛藏，後來遇上了赦免。這以後沈約在孤獨的流浪、貧窮的生活中，篤誌好學，晝夜不倦。他的母親擔心他太勞苦而生病，常常減少給他點燈的油或滅掉他的燈。但是沈約把白天所誦讀的文章，在夜間進行背誦，於是他博通群書，善於寫文章。
沈約帶上家眷去擔任奉朝請的職務。濟陽的蔡興宗聽說沈約的文才而與他交好。當時蔡興宗是郢州刺史，推薦沈約做了安西將軍府的外兵參軍，兼任記室。蔡興宗曾經對他的孩子們說：“沈記室是道德高尚的老師，你們應當很好地對待他。”（此後，蔡興宗為荊州刺史、征西將軍）沈約跟隨到了荊州，又讓他擔任了征西記室參軍，在名義上兼任厥西縣令。蔡興宗去世後，沈約起初擔任安西晉安王的法曹參軍，後轉為外兵參軍，並兼任記室。後來，他由此人朝擔任了尚書度支郎。
蕭齊初年，沈約擔任征虜將軍府記室，名義上兼任襄陽縣令。他所服務的王，是蕭齊的文惠太子蕭長懋。太子入居東宮時，沈約為太子步兵校尉，管書記，兼管永壽省，校理四部圖書。當時東宮士人很多，沈約特別受到文惠太子的寵信，每次他上班時去見太子，到太陽西下了才出來。當時王侯到東宮，有的得不到允許進去，沈約每每把這事提出來向文惠太子進言。太子說：“我生平懶得起床，這是您知道的，有您和我談論，然後我才忘記了睡覺。您想讓我早早地起床，可以早些進來。”沈約升職為太子家令，後來又以太子家令的本職兼任著作郎，又升為中書郎、本邑的中正、司徒右長史、黃門侍郎等職。那時竟陵王蕭子良也招納賢士，沈約與蘭陵的蕭琛、琅邪的王融、陳郡的謝眺、南鄉的範雲、樂安的任肪等人都在競陵王門下出人，當時社會上都說竟陵王得到了人才。不久沈約兼任了尚書左丞，旋即擔任了禦史中丞，又改任車騎長史。隆昌元年，授予沈約吏部郎的職務，出任寧朔將軍、東陽太守。齊明帝即位，沈約進號為輔國將軍，征招為五兵尚書，升遷為國子祭酒。明帝駕崩，政事歸丞相掌管，尚書令徐孝嗣指定沈約撰寫遺詔。沈約升為左衛將軍，不久又加官通直散騎常侍。永元二年，因母親年老沈約上表請求解除職務，於是改授他為冠軍將軍、司徒左長史，後又授為征虜將軍、南清河太守。
梁高祖在西邸的時候，與沈約有老交情，所以推舉他為驃騎司馬，保留了原有的將軍封號。那時高祖的勳業已就，天和人都覺得允當，沈約曾試討高祖（是否有稱帝的）心思，高祖默然不應。另一天沈約又進言說：“當今與古代不同，不能用淳樸之風期待萬物。士大夫當中攀龍附鳳的人，都希望有大大小小的功勞，以保全他們的福分與祿位。現在小到兒童賤如牧人，都知道蕭齊的氣數已盡，沒有不說明您是最恰當的人。天文和人事，表現出改朝換代的征候，自從永元年間以來，尤其明顯。讖語說‘行中水，作天子’，這件事還清楚地記得。天心不可違抗，人情不可失卻，假如是朝代更替的時間已經到來了，雖然想謙讓，也是不可能的。”高祖說：“我全麵考慮一下。”沈約說：“大人您當初在樊、沔統兵，這時候就應該考慮，現在您已成就了王業，有什麼要再考慮的？過去武王伐紂，一進入商都，民眾就稱他為‘我們的君主’，武王不違背民意，也沒有什麼考慮。大人您自從到了京城，已經改變了氣運，比起周武王來，隻有時間上遲早的不同。若不早些確定稱帝的大業，體察天願人望，倘或有一個人有不同主張，便有損您的威德。而且人非金石（不是沒有變化的），現在有利的局麵也很難長久保持。您豈可僅把封於建安這一封號，傳留給您的子孫？若已經即位於江陵的和帝回到首都，公卿各就其位，君臣的名分就定下來，就沒有異心了。在上的君王聖明，在下的臣子盡忠，哪裏還有人與您一起作反賊呢？”高祖同意沈約的說法。沈約出宮後，高祖召見範雲告訴了他沈約所說的話，範雲回答高祖的與沈約所說的大體相同。高祖說：“聰明人的看法如此不約而同！您明天早上與沈約再來見我吧。”範雲出宮後把這話告訴了沈約，沈約說：“您一定要等我。”範雲答應了，但沈約比約《的時間提前了進宮。高祖命令他起草有關的文件，沈約就從懷中掏出了（稱帝的）詔書和各種委任名單，起初高祖都沒有加什麼改動。不久範雲從外麵進來，到了殿門就不能再往裏進了，他在壽光閣外徘徊，隻是不停地歎氣。等沈約走出殿門，範雲問他說：“怎麼安排我？”沈約舉手向左，範雲笑著說：“和我的希望沒有不同。”過了一會兒，高祖召見範雲對他說：“這輩子與沈休文打交道，沒有覺察他有什麼與一般人不同的地方；今天他才智縱橫，可以說見識高明。”範雲說：“大人您今天了解了沈約，不異於沈約今天了解了您。”高祖說：“我起兵到現在已經三年了，功臣和諸位將軍，確實有他們的功勞；但成就我帝業的，就是您和沈約兩個人。”