同年10月28日，裏賓特洛甫訪問羅馬，目的是說服墨索裏尼簽訂三國軍事同盟條約。他說：“元首深信，我們不可避免地必須估計到在幾年之內也許在三年或四年之內同西方民主國家發生戰爭……捷克危機已經表明了我們的力量！我們處於能先發製敵的有利地位，並且能完全掌握局麵。我們是不會受人進攻的。軍事形勢好到無與倫比，從(1939年)9月起，我們就可以同各民主大國打仗了。”墨索裏尼表示，不能締結單純的防禦同盟，要締結一個“足以改變世界地圖的同盟”。裏賓特洛甫表示支持墨索裏尼關於同盟性質的看法，並許願說，德國將努力使地中海成為“意大利海”。據齊亞諾看，此時德國外交部長的心思“完全都在”戰爭上。
10月15日，反對德日軍事條約談判的日駐德大使東鄉茂德調任駐莫斯科大使，大島浩接任日駐德大使職務。10月27日，裏賓特洛甫趁此機會向大島浩表示，德國準備在軍事援助等問題上向日本讓步，但條約的針對目標應包括英法。
11月1日，德國正式提出條約草案。11月11日，日本五相會議決定促進三國條約早日締結。新外相有田八郎作了諒解性說明：本協定主要是針對蘇聯，但英法等國一旦站在蘇聯方麵則即成為對象，英法等國本身並不是對象。外務省據此製定了第二次修正案。但大島浩對此案極力反對，認為與8月26日五相會議精神相去甚遠，已經按照以“第三國”為對象的方針，向德國提出談判，現又變卦，“事關我國威信”。因陸相與外相意見相左，日本政府對如何回複大島浩，得不出一致意見。
但是，意大利獨裁者對締結軍事同盟的態度同日本政府相比積極得多。墨索裏尼認為，同英法發生衝突不可避免，希望能與德日結成軍事上的同盟。1939年1月1日，他對齊亞諾說，他決定接受裏賓特洛甫關於把三國《反共產國際協定》變成軍事同盟條約。並希望在1月份就能簽訂這項條約。希特勒對墨索裏尼的態度表示滿意，並希望加快步伐迅速締約。
1939年1月6曰，德國向意大利和日本重新提出三國同盟方案。此時，日軍已占領武漢和廣州，英國在華利益受到進一步損害。1月14日，英法聲明不承認日本的行動，表示將捍衛自己在華利益。日英矛盾的加劇使日本對三國軍事同盟的態度有所改變。裏賓特洛甫、大島和齊亞諾經直接磋商，草擬了三國條約的文本。在裏賓特洛甫和齊亞諾看來，簽訂條約似乎已不成問題了，因為剩下來的隻是技術性問題。他們預定於1月28日簽訂這項條約。但是，他們想得太簡單了。
1月19日，日本五相會議通過了外相提出的如下方針：(1)三國同盟是針對蘇聯的，但根據情況也針對“第三國”；(2)軍事援助及援助的程度將視情而定，並聲明這隻是反共產國際條約的延伸。為向日本駐意德兩國大使白鳥和大島傳達政府的這一精神，2月下旬日本政府派遣由外務省、陸軍部和海軍部組成的特使團前往羅馬和柏林。德國不滿意日本的保留態度，談判再度擱淺。
捷克斯洛伐克淪亡後，歐洲局勢日趨緊張。1939年4月，英法蘇三國開始結盟談判。日本政府擔心，如果英法蘇結盟，而日本仍遊離於法西斯軍事集團之外，處境將會十分不利。同時，德國也可能與蘇聯結盟對日本施壓。在這種情況下，日本首相平沼於5月14日致函希特勒和墨索裏尼，表示“即使德國遭到蘇聯以外的一個或數個國家的攻擊，日本也決定提供政治、經濟援助與軍事聲援”。但日本仍借口準備不足，拒絕一旦德國與西方國家發生衝突立即提供支援。
日本政府對締結三國同盟的態度抬高了意大利在德國人心目中的身價。雖然德國的高級將領對意大利的軍事實力評價很低，但希特勒現在卻急於要同意大利結成軍事同盟。從1939年4月份起，兩國最高統帥部參謀人員就開始了談判。在凱特爾看來，無論是意大利的部隊還是它的軍備，都情況不佳。他認為，要打仗就得當機立斷，不然意大利人就不會參加了。
4月15日，蘇英法三國開始在莫斯科進行政治談判；4月16日，蘇聯正式提出與英法訂立“三國同盟”的建議；3月底以來，張伯倫相繼對一係列國家的安全提供擔保。蘇聯和西方國家為了建立抵抗德國的防禦陣線而做出的種種努力使希特勒很惱火，他決定加速德意結盟談判的進程。