普林斯頓大學的年度校友聚會為期4天，通常為5月底至6月初，如2012年校友聚會於5月31日至6月3日舉行，2013年的校友聚會則定於5月30日至6月2日舉行。聚會的活動內容豐富多彩，以2012年校友聚會為例，持續4天的聚會安排了體育比賽、戶外活動、文藝表演、座談會、講座、展覽、論壇、校區遊覽、校內遊行、招待會、煙花表演、聚餐、紀念品和年鑒售賣會、頒獎晚會、開放日活動、宗教儀式等近260項活動。普林斯頓大學網站上的2012校友聚會日程安排整整有64頁，豐富多彩的活動內容讓人目不暇接。談到普林斯頓大學年度校友聚會，不能不提及其獨一無二的校友遊行。
校友遊行是普林斯頓大學校友聚會的一項標誌性活動，往往從周六下午兩點開始。隨著拿騷堂裏鍾聲的響起，浩浩蕩蕩的隊伍從菲茨蘭道夫大門（FitzRandolph Gate）出發，繞過拿騷堂和大炮綠地草坪（Cannon Green），然後沿著榆木道（ElmDrive）一直走到位於坡波運動場（Poe Field）的終點，整條線路都在校園內。100多年來，遊行線路曆經多次修改，但遊行隊伍的排列順序至今依然沿襲傳統：走在最前麵的依次是國旗隊、校旗隊、儀仗隊、校長、校董事會主席、校友會主席、年度校友聚會活動委員會主席和學校銅管樂隊，接下來便是各個年級的返校校友方陣。
根據慣例，畢業25周年返校的那一屆校友走在校友方陣的最前列，其他各屆校友則按照畢業年份列隊遊行。在畢業26周年的返校校友方陣後則是由各屆研究生畢業校友組成的研究生校友方陣，隨後則是畢業24周年的返校校友方陣，以此類推，直至位於遊行隊伍最末的應屆畢業生方陣。最值得一提的是當年返校最老的一屆校友。這些年事已高的校友們大多乘坐高爾夫球車參與遊行，也有堅持步行的老校友，他們的出現往往能引來觀眾最為熱烈的歡呼聲。為了表彰當年遊行活動中年事最高的校友對返校活動做出的貢獻，校長會將一根特製手杖交由這位校友，由其手持手杖參加整場遊行活動。這根頂端鑲有一隻跳躍銀虎的黑色木質手杖是1923屆校友捐贈的禮物，對於每一位能手持手杖參加遊行的校友而言都是一份至高的榮譽。
普林斯頓校友遊行正式開始於19世紀90年代末，融合了早期返校活動中的兩大元素。第一，內戰時期，校友們列隊步行至畢業典禮的晚宴現場；第二，從1888年開始，普林斯頓大學和耶魯大學把兩校的其中一場棒球比賽安排在普林斯頓大學舉行，由於時間為畢業典禮前的周六，恰逢校友聚餐，因此校友參與率很高，各屆校友排著整齊的隊伍行進至比賽場地觀看比賽。
1896年10月，更名後的普林斯頓大學慶祝其150周年華誕，800名本科生和2000名校友組成了長達1英裏的遊行隊伍，壯觀出遊。由於此次遊行規模空前，組織有序，在次年的返校活動中，所有校友都加入了遊行隊伍，步行至球賽現場。由於校友遊行的參與度和受關注度都非常高，校友們參加遊行所用的裝飾物和道具也不停變換，從最初標有畢業年份的小徽章慢慢變成了各式帽子、氣球、陽傘、標識牌、特色裝扮、鼓樂隊、花車，甚至是活生生的獅子、老虎等動物。時至今日，每個畢業班都會為校友遊行專門設計各自的上裝。通常“大年年級”校友均會設計新服裝，畢業25周年的那一屆校友則會收到特製的上裝。無論這些服飾和道具以何種形態呈現，它們必然有兩大共同之處，即以普林斯頓大學的兩大校色橙、黑兩色為主色調，以普林斯頓大學的吉祥物老虎融入服飾道具的各項元素中去。