可是在九十年代初期，黃霑投資電影失利，欠下巨債，而此時填詞事業又不順，他度過了一段四麵楚歌的失意日子。那時他負債累累，甚至無家可歸。有一次，他萬念俱灰，坐在窗邊望著十層樓下的地麵，差點想跳下去一死了之。後來導演高誌森知道了他的困境，特意找他拍戲，而且是一次性付給他一百萬。收到支票時黃霑竟然激動得向高誌森跪下，可見當時窘迫到什麼程度，而高誌森自覺受不起也立即跪還。
黃霑真性情的最好例證當然還是《不文集》，書中有不少黃霑自創的不文笑話，還引經據典地解釋了大家經常掛在嘴邊的粗言穢語，更介紹了不少廣東的不文歇後語。《不文集》再版六十多次，保持香港袋裝書最暢銷紀錄，“不文”二字，自此跟黃霑形影不離。若單說文字的才情，高於黃霑者實在太多，可敢於如此毫無忌憚地寫下這本“小黃書”，絕非常人啊。對此，黃霑也率性戲稱，哪有什麼性情文字，把情字省掉就差不多。
黃霑平日裏永遠長袖善舞，兼職不會少於三個。寫專欄、做主持、作曲作詞、電影配樂、電影導演、編劇等等工作，他都能做出一些名堂來。坊間把黃霑與金庸、倪匡、蔡瀾合稱“香港四大才子”，他還與倪匡、蔡瀾一同被稱為“香港三大名嘴”。可他一生辛苦操勞，但總也不算有錢，隻因他天生俠骨、生性豪爽。1999年，黃霑的經濟狀況剛剛有點好轉，彼時遇到亞洲金融危機，一個富豪朋友破產，多次想自殺。黃霑知道後，當即拿出三十萬元資助那位朋友，這筆錢，至黃霑辭世時都沒有歸還。
滄海一聲笑，浮沉隨浪隻記今朝
黃霑在香港娛樂圈是出了名的愛憎分明，他因經常在公眾場合爆粗口而被批評。可他依舊心直口快，對大大小小娛樂事件的評說，一點都不給當事人麵子。不管這人是成名已久的大師，或是風頭正健的天王天後，還是初出茅廬的新人，他始終敢怒敢言。
1999年，成龍與吳綺莉扯出“小龍女”事件，不少藝人加入討論。周華健說：“是男人，難免會犯錯。”金庸說：“男人可以風流，但是不能下流。”這時候，黃霑就跳出來說：“這種事根本全屬下流，哪來的風流？風流一詞不過是一種修辭手法而已。金庸則更沒資格談風流下流，因為他太少女人，隻懂用腦寫小說。沒性關係就是不下流，難道用腦來精神**嗎？”
其實，這也不是他第一次跟金庸較勁了。一旦有機會，黃霑就喜歡談金庸，說他很獨裁，一點也不民主。黃霑對媒體解釋兩人鬧翻的原因是：“1997年香港選特首的時候，他捧董建華，我捧另一個。金庸在報紙上寫文章指責我捧的那個人，我收了人家錢，你何必這樣做呢？你看金庸賣給央視的《笑傲江湖》才一元錢。要是拿給我賣，賬麵上還是一元錢，聲譽還是很好，下麵還可以幫他收很多錢。”
黃霑的真性情對後輩也是溢於言表。梅豔芳成名後有過一段迷茫期，那時她工作態度不認真，錄製唱片有失水準，黃霑就忍不住公開批評她剛有名氣就翹尾巴了。
他也曾嘲笑劉德華作詞水平低下：“對於一個創作者來說，愛怎麼能用我愛你這麼淺白、膚淺的詞？必須要有更深刻、更有智力活動的一個詞，來代表一個創作者的才華。”據悉，在此之後劉德華非常努力，並經常跟他進行交流，最後黃霑也對劉德華的勤勉表示讚許。
在娛樂圈這個從不風平浪靜的江湖中，黃霑的俠氣也時時湧現。他會在一片爭議中支持“梁朝偉什麼戲都拍”；也會聲援李連傑關於“我不是任何人的接班人”的宣言；還會稱讚樂壇新人王力宏在音樂上的創新與努力；更是敬佩張國榮夠強韌，忍得住風風雨雨，許多場合都如老頑童一樣捉住張國榮擁抱親吻，連上台接受張國榮為他頒獎時也不放過機會，每每引得全場大笑。